П-ксилол - P-Xylene
 | |
 Модель заполнения пространства | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,4-ксилол | |
| Систематическое название ИЮПАК 4-метилтолуол | |
| Другие имена п-Ксилол, 1,4-диметилбензол, п-диметилбензол; п-ксилол; 1,4-ксилол; п-метилтолуол; параксилол; хромар; сцинтиллярный; 4-метилтолуол; NSC 72419; или 1,4-диметилбензол.[1] | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.088  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C8ЧАС10 | |
| Молярная масса | 106.168 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Запах | Ароматный[2] |
| Плотность | 0,861 г / мл |
| Температура плавления | 13,2 ° С (55,8 ° F, 286,3 К) |
| Точка кипения | 138,35 ° С (281,03 ° F, 411,50 К) |
| Нерастворимый | |
| Растворимость в этиловый спирт | Очень растворим |
| Растворимость в диэтиловый эфир | Очень растворим |
| Давление газа | 9 мм рт. Ст. (20 ° C)[2] |
| -76.78·10−6 см3/ моль | |
| 1.49582 | |
| Вязкость | 0,7385 сп при 0 ° C 0,6475 сп при 20 ° C |
| 0.00 D [3] | |
| Опасности | |
| Главный опасности | Вредно или смертельно при проглатывании. Пар вреден. Легковоспламеняющаяся жидкость и пар. |
| Паспорт безопасности | Видеть: страница данных Внешний паспорт безопасности материалов |
| R-фразы (устарело) | R10 R20 R21 R36 R38 |
| S-фразы (устарело) | S25 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 27 ° С (81 ° F, 300 К) [4] |
| 528 ° С (982 ° F, 801 К)[4] | |
| Пределы взрываемости | 1.1%-7.0%[2] |
| 100 частей на миллион[4] (TWA), 150 частей на миллион[4] (СТЭЛ) | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LC50 (средняя концентрация ) | 4550 частей на миллион (крыса, 4 часа)[5] |
LCLo (самый низкий опубликованный ) | 3401 частей на миллион (мышь)[5] |
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 100 частей на миллион (435 мг / м3)[2] |
REL (Рекомендуемые) | TWA 100 частей на миллион (435 мг / м3) ST 150 частей на миллион (655 мг / м3)[2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 900 частей на миллион[2] |
| Родственные соединения | |
Связанный ароматный углеводороды | бензол толуол о-ксилол м-ксилол |
| Страница дополнительных данных | |
| Показатель преломления (п), Диэлектрическая постоянная (εр), так далее. | |
Термодинамический данные | Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ |
| УФ, ИК, ЯМР, РС | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
п-Ксилол (параграф -ксилол) является ароматический углеводород. Это один из трех изомеры из диметилбензол известные вместе как ксилолы. В п- означает пара-, что указывает на то, что две метильные группы в п-ксилол занимает диаметрально противоположные позиции заместителей 1 и 4. Именно в положениях двух метильных групп их модель замещения арена, что он отличается от других изомеров, о-ксилол и м-ксилол. Все имеют одинаковую химическую формулу C6ЧАС4(CH3)2. Все изомеры ксилола бесцветны и легко воспламеняются. Порог запаха п-ксилол 0,62 частей на миллион (ppm).[6]
Производство
Производство п-ксилол имеет промышленное значение, его годовой спрос оценивается в 37 миллионов тонн в 2014 году и продолжает расти.[7][8] п-Ксилол производится каталитический риформинг нефти нафта как часть BTX ароматические углеводороды (бензол, толуол и изомеры ксилола), извлеченные из продукта каталитического риформинга. В п-ксилол затем отделяется в серии процессов дистилляции, адсорбции или кристаллизации и реакции из м-ксилол, о-ксилол и этилбензол. Его температура плавления является самой высокой среди изомеров этой серии, но простая кристаллизация не позволяет легко очистить из-за образования эвтектика смеси.
Такие процедуры разделения являются основными факторами затрат при производстве п-ксилол, и поиск альтернативных методов продолжается. Например, была предложена технология обратного осмоса для улучшения различных аспектов процессов.[9]
Промышленное применение
п-Ксилол - важное химическое вещество сырье. Помимо других промышленных применений, это сырье для крупномасштабного синтеза различных полимеры. В частности, это компонент при производстве терефталевая кислота за полиэфиры Такие как полиэтилентерефталат (широко известный как ПЭТ). Его также можно полимеризовать напрямую для получения парилен.
Токсичность и воздействие
Ксилолы не очень токсичны, например, LD50 (крыса, перорально) - 4300 мг / кг. Эффекты различаются в зависимости от животного происхождения и изомера ксилола.
Опасения, связанные с ксилолами, связаны с наркотическим действием. Передержка п-ксилол у людей может вызывать головную боль, усталость, головокружение, вялость, спутанность сознания, раздражительность, желудочно-кишечные расстройства, включая тошноту и потерю аппетита, покраснение лица и чувство повышенного тепла тела. п- Воздействие паров ксилола сверх рекомендуемого предела воздействия в 100 частей на миллион (ppm) может вызвать раздражение глаз, носа и горла, а также возможное сжатие в груди и ненормальную походку.[10]
п-Ксилол естественным образом встречается в нефти и каменноугольной смоле. Он выбрасывается из большинства источников горения, в том числе выхлопных газов автомобилей и табачный дым.[11]
Вдыхание
Вдыхая п-ксилол может вызвать головокружение, головную боль, сонливость и тошноту. В случае воздействия через дыхательные пути первая помощь включает свежий воздух, отдых и возможную медицинскую помощь. Через использование вентиляции или средств защиты органов дыхания воздействие п-ксилол при вдыхании можно предотвратить.[12]
Кожа
Контакт с п-ксилол через кожу может вызвать сухость и покраснение кожи. При контакте с кожей первая помощь включает ополаскивание, а затем мытье пораженного участка водой с мылом, а также снятие любой загрязненной одежды, а также тщательную очистку и сушку перед повторным использованием. Воздействие можно предотвратить, надев защитные перчатки.[12]
Глаза
Контакт с п-ксилол в глазах может вызвать покраснение и боль. При попадании в глаза первая помощь включает промывание глаз водой в течение нескольких минут, снятие контактных линз, если возможно, и медицинскую помощь. Воздействие на глаза можно предотвратить, надев защитные очки или защитные очки.[12]
Проглатывание
Проглатывание п-ксилол может вызвать чувство жжения, боли в животе, головокружение, сонливость, головную боль и тошноту. Если п-ксилол проглатывается, следует прополоскать рот и не вызывать рвоту. Следует обратиться за дополнительной медицинской помощью. Проглатывание можно предотвратить, если не есть, не пить и не курить при работе с п-ксилол.[12]
Кратковременное воздействие
п-Ксилол может вызвать проблемы с центральной нервной системой, а при проглатывании может вызвать химический пневмонит при вдыхании в легкие.[12]
Долгосрочное воздействие
Жидкость пВоздействие ксилола на кожу в течение длительного времени может удалить жир с кожи. Вещество может также оказывать действие на Центральная нервная система. Воздействие может усилить потерю слуха, вызванную воздействием шума. Тесты на животных показывают, что это вещество может нанести ущерб развитию человека и репродуктивной системе.[12]
Рекомендации
- ^ «п-ксилол». NIST. Получено 21 февраля 2013.
- ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0670". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Справочник инженеров-химиков Перри
- ^ а б c d «п-ксилол». Международные карты химической безопасности. ICSC / NIOSH. 1 июля 2014 г.
- ^ а б «Ксилолы». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Паспорт безопасности содержания п-ксилола». ScienceLab.com. Отсутствует или пусто
| url =(помощь) - ^ Фабри, Йорг; Грэзер, Ульрих; Симо, Томас А. (2000). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Интернет-библиотека Wiley. Дои:10.1002/14356007. ISBN 9783527303854. Получено 8 февраля, 2015.
- ^ Nature 532,435–437 (28 апреля 2016 г.) doi: 10.1038 / 532435a
- ^ Koh, D. Y .; McCool, B.A .; Deckman, H.W .; Лайвли, Р. П. (2016). «Молекулярная дифференциация органических жидкостей методом обратного осмоса с использованием углеродных молекулярных сит». Наука. 353 (6301): 804–7. Дои:10.1126 / science.aaf1343. PMID 27540170. S2CID 9480478.
- ^ «Паспорт безопасности материала - пара-ксилол». Amoco. Архивировано из оригинал 4 марта 2016 г.. Получено 13 февраля 2013.
- ^ EPA-454 / R-93-048Определение местоположения и оценка выбросов в атмосферу от источников ксилола Отдел инвентаризации выбросов Отдел технической поддержки Отдел планирования и стандартов качества воздуха Агентство по охране окружающей среды США Март 1994 г.
- ^ а б c d е ж «пара-ксилол». Национальный институт охраны труда и здоровья. Получено 12 февраля 2013.