Флобафен - Phlobaphene

Флобафен - это красный пигмент, присутствующий в околоплоднике некоторых сортов кукурузы.

Флобафены (или флобафены, номер CAS: 71663-19-9) - это красноватые, растворимые в спирте и нерастворимые в воде фенольные вещества. Они могут быть извлечены из растений или в результате обработки экстрактов танинов минеральные кислоты[1] (красный кожевенный).[2] Название флобафен пришли из Греческие корни φλoιὀς (флоиос) смысл лаять и βαφή (бафе) смысл краситель.[3][4]

О биологической активности флобафенов в настоящее время не сообщалось.[5] Флобафены из боярышник фрукты (Fructus Crataegi) может иметь определенное действие на коронарное кровообращение[нужна цитата ]. Они превращаются в гумины в почвах.[6]

Естественно образованные флобафены

Природные флобафены - распространенные лаять, околоплодник, початок чешуя и семенная оболочка (Testa) пигменты. Они не были обнаружены в цветках, если не было обнаружено, что коричневый и черный пигменты в оболочке некоторых композитов принадлежат к типу флобафена.[7]

В коре флобафены накапливаются в феллем слой пробкового камбия, входящий в состав Суберин смесь.[8]

Вхождения

Хина лекарственная лаять

Много хина кора содержит особый танин, цинхотановая кислота, который при окислении быстро дает темный флобафен[9] называется красный кинхонический,[10] цинхоно-фульвокислота или же хинный красный.[11]

Они распространены в секвойи лает как Секвойя семпервиренс[12] или в коре дуба, где главный компонент, кверцитановая кислота, молекула также присутствует в кверцитрон, представляет собой нестабильное вещество, имеющее тенденцию выделять воду с образованием ангидридов (флобафенов), один из которых называется дубовый красный (C28ЧАС22О11).

Cuscuta europaea L., повилика европейская, как сообщается, содержит в корне 30 000 частей на миллион.[13]

Торментиль обыкновенный (Potentilla erecta)


Флобафены можно извлечь из корня торментиль обыкновенная (Potentilla erecta) в качестве торментиль красный.

Кольский орех

Флобафены встречаются в кольский орех (где их называют Кола красный),[14] шоколадный ликер (называется какао красный)[15] или в красной кожуре или тесте арахиса.[16] О них также сообщают в плодах рода Crataegus (Fructus Crataegi) или может быть извлечен из прыгать цветы.[17]

Обильное течение кино из раны у основания туловища Corymbia calophylla (Марри)

Главный компонент кино является кинотановая кислота, из которых он содержит от 70 до 80 процентов. Он также содержит кинотанновую кислоту, флобафен, получаемый при окислении.[18]

Флобафены отсутствуют в модельном растении Arabidopsis thaliana но может быть изучен как пигмент, отвечающий за красный цвет некоторых однодольных злаков, в том числе пшеница,[19] кукуруза[20] или же сорго.[21]

Биосинтез

В кукурузе флобафены синтезируются путем синтеза флавоноидов.[22] от полимеризации флаван-4-олы[23] экспрессией гена околоплодника кукурузы color1 (p1)[24] который кодирует R2R3 myb -подобно активатор транскрипции[25] гена A1, кодирующего дигидрофлавонол-4-редуктаза (сокращение дигидрофлавонолы в флаван-4-олы)[26] в то время как другой ген (супрессор пигментации перикарпия 1 или SPP1) действует как подавитель.[27] Ген p1 кодирует Myb-гомологичный активатор транскрипции генов, необходимых для биосинтеза красных пигментов флобафена, в то время как аллель P1-wr определяет бесцветное ядро. околоплодник и красный початки, а нестабильный фактор для orange1 (Ufo1) модифицирует экспрессию P1-wr, обеспечивая пигментацию околоплодника ядра, а также вегетативных тканей, которые обычно не накапливают значительных количеств пигментов флобафена.[24] Ген P кукурузы кодирует гомолог Myb, который распознает последовательность CCT / AACC, что резко контрастирует с C / TAACGG, связанным с белками Myb позвоночных.[28]

В сорго соответствующий ген желтого семени 1 (y1)[29] также кодирует белок домена Myb типа R2R3, который регулирует экспрессию халкон-синтаза, халкон-изомераза и дигидрофлавонолредуктаза гены, необходимые для биосинтеза 3-дезоксифлавоноиды.[30]

Химически образованные флобафены

Это смолоподобное вещество темного цвета, состоящее из водонерастворимых и растворимых в спирте полимеров.[31]

Флобафены могут образовываться под действием кислот или нагревания конденсированные танины или фракции дубильных веществ, называемой флобатанины. Воду, содержащую соду, можно использовать для преобразования прыгать танины во флобафены.[32] При нагревании с соляная кислота, танины в твердые вещества какао дают глюкозу и флобафен.[33]

Обычный или теплый растворимый квебрахо (также известный как нерастворимый квебрахо) - это натуральный экстракт, получаемый непосредственно из Quebracho Wood. Этот тип экстракта богат конденсированными дубильными веществами с высоким молекулярным весом (флобафенами), которые трудно растворить. Поэтому его использование ограничивается небольшими добавками во время дубления кожи, проводимого в горячих растворах (температура выше 35 ° C), для улучшения выхода и водонепроницаемости кожи. Холодные растворимые экстракты получают, подвергая обычный экстракт воздействию процесс сульфитирования который превращает флобафены в полностью растворимые танины. Холодные растворимые экстракты квебрахо - наиболее широко известные и используемые типы. Основные свойства этих экстрактов: очень быстрое проникновение, высокое содержание танинов и относительно низкий процент нетанинов. Довольно низкое содержание кислоты и среднее содержание соли характеризует их как экстракты мягкого дубления (низкая терпкость).

Образование флобафенов (конденсация и осаждение дубильных веществ) можно минимизировать при использовании сильных нуклеофилов, таких как флороглюцин, м-фенилендиамин и мочевина, при экстракции дубильных веществ сосны.[34]

Использование синтетического танина нерадол D может помочь растворить флобафен в дубильных растворах.[35]

Рекомендации

  1. ^ Фу, Л. Йип; Karchesy, Джозеф Дж. (1989), "Химическая природа флобафенов", Химия и значение конденсированных танинов, п. 109, Дои:10.1007/978-1-4684-7511-1_6, ISBN  978-1-4684-7513-5
  2. ^ Ричард В. Хемингуэй; Питер Эдвард Лакс; Сьюзан Дж. Бранхам (1992). Полифенолы растений: синтез, свойства, значение. ISBN  978-0-306-44252-0.
  3. ^ Römpp CD 2006, Георг Тиме Верлаг 2006
  4. ^ Этти, К. (1883). "Zur Geschichte der Eichenrindegerbsäuren". Monatshefte für Chemie. 4: 512–530. Дои:10.1007 / BF01517990. S2CID  105109992.
  5. ^ Флобафен в фитохимических и этноботанических базах данных доктора Дьюка
  6. ^ Руководство по фармакологии и ее применению в терапии и токсикологии Торальда Соллманна, М.Д.
  7. ^ Paech, K (1955). «Развитие цвета в цветах». Ежегодный обзор физиологии растений. 6: 273–298. Дои:10.1146 / annurev.pp.06.060155.001421.
  8. ^ Герцог, Джеймс А. (2000-11-10). Справочник по орехам: Справочная библиотека по травам. ISBN  978-0-8493-3637-9. Par Джеймс А. Дюк
  9. ^ Кора хинного дерева (Cortex Cinchonae). Часть 3
  10. ^ Cinchonaceae на Chestofbooks.com
  11. ^ Хинин на www.1902encyclopedia.com
  12. ^ Бьюкенен, М. А .; Lewis, H.F .; Курт, Э. Ф. (1944). «Химическая природа танина и флобафена красного дерева». Промышленная и инженерная химия. 36 (10): 907–910. Дои:10.1021 / ie50418a008.
  13. ^ Hager's Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, List, P.H. и Horhammer, L., Vols. 2–6, Springer-Verlag, Берлин, 1969–1979 гг.
  14. ^ «Фитотерапия Materia Medica: Kola».
  15. ^ Блит, Александр Винтер; Винтер Блит, Мередит (1903). Продукты питания: их состав и анализ. C. Griffin & Co., Ltd. стр.236.
  16. ^ Стэнсбери, Мак Ф .; Филд, Элси Т .; Гатри, Джон Д. (1950). «Танин и родственные пигменты красной кожуры (Testa) ядер арахиса». Журнал Американского общества химиков-нефтяников. 27 (8): 317. Дои:10.1007 / BF02649320. S2CID  95107923.
  17. ^ Принципы хоп-анализа, Чех Г. О.
  18. ^ Кино на www.henriettesherbal.com
  19. ^ Хими, Эйко; Нода, Кадзухико (2005). «Ген красного цвета зерна (R) пшеницы является фактором транскрипции Myb». Euphytica. 143 (3): 239. Дои:10.1007 / s10681-005-7854-4. S2CID  26883288.
  20. ^ Биосинтез флобафена в кукурузе
  21. ^ Флобафен на trophort.com В архиве 2012-03-01 в Wayback Machine
  22. ^ Himi, E; Марес, диджей; Янагисава, А; Нода, К. (2002). «Влияние гена окраски зерна (R) на состояние покоя зерна и чувствительность эмбриона к абсцизовой кислоте (ABA) в пшенице». Журнал экспериментальной ботаники. 53 (374): 1569–1574. Дои:10.1093 / jxb / erf005. PMID  12096095.
  23. ^ Винкель-Ширли, Б. (2001). «Биосинтез флавоноидов. Красочная модель для генетики, биохимии, клеточной биологии и биотехнологии». Физиология растений. 126 (2): 485–493. Дои:10.1104 / стр. 126.2.485. ЧВК  1540115. PMID  11402179.
  24. ^ а б Braess, CH; Cocciolone, SM; Бушмен, S; Сангар, В; Макмаллен, доктор медицины; Петерсон, Т. (1976). «Стоит ли Иглсу путешествовать? Отчет о 19-м Международном конгрессе по общей медицине SIMG в Иглсе / Инсбруке, 22–27 сентября 1975 г.». Zeitschrift für Allgemeinmedizin. 52 (8): 432–433. PMID  1266355.
  25. ^ Структурный и транскрипционный анализ сложного кластера P1-wr кукурузы. Вольфганг Гёттель, Иоахим Мессинг. XVI конференция по геномам растений и животных В архиве 2012-02-18 в Wayback Machine
  26. ^ Донг, X .; Браун, Э.Л .; Гротевольд, Э (2001). «Функциональная консервация вторичных метаболических ферментов растений, выявленная путем дополнения флавоноидных мутантов Arabidopsis генами кукурузы». Физиология растений. 127 (1): 46–57. Дои:10.1104 / стр.127.1.46. ЧВК  117961. PMID  11553733.
  27. ^ Lee E.A; Харпер V (2002). «Супрессор пигментации перикарпия 1 (SPP1), новый ген, участвующий в накоплении флобафена в перикарпиях кукурузы (Zea mays L.)». Майдика. 47 (1): 51–58. ИНИСТ:13772300.
  28. ^ Гротевольд, Эрих; Драммонд, Брюс Дж .; Боуэн, Бен; Петерсон, Томас (1994). «Ген Р, гомологичный myb, контролирует пигментацию флобафена в органах цветков кукурузы, напрямую активируя субнабор гена биосинтеза флавоноидов». Клетка. 76 (3): 543–553. Дои:10.1016/0092-8674(94)90117-1. PMID  8313474. S2CID  42197232.
  29. ^ Бодду, Джаянанд; Свабек, Екатерина; Ибрахим, Фараг; Джонс, А. Дэниэл; Чопра, Суриндер (2005). «Характеристика делеционного аллеля гена Myb сорго yellow seed1, показывающая потерю 3-дезоксифлавоноидов». Растениеводство. 169 (3): 542. Дои:10.1016 / j.plantsci.2005.05.007. ИНИСТ:16983977.
  30. ^ Бодду, Джаянанд; Цзян, Цичжун; Сангар, Винит; Олсон, Терри; Петерсон, Томас; Чопра, Суриндер (2006). «Сравнительная структурная и функциональная характеристика дубликатов сорго и кукурузы, содержащих ортологичные регуляторы транскрипции Myb для биосинтеза 3-дезоксифлавоноидов». Молекулярная биология растений. 60 (2): 185–199. Дои:10.1007 / s11103-005-3568-1. PMID  16429259. S2CID  23841582.
  31. ^ Димеры дигидрокверцетина по реакциям окислительного сочетания. Гонсалес-Ларедо, Рубен Ф., Малан, Йоханнес К.С., Чен, Джи, Тодд, Джим, Карчеси, Джозеф Дж. 2-я Международная электронная конференция по синтетической органической химии (ECSOC-2), 1–30 сентября 1998 г.
  32. ^ Политех Динглера. Journ., C. Etti, 1878, стр. 354.
  33. ^ Уорден К. Дж. Х., Pharm. Jour., [3], xviii. 985
  34. ^ Сили-Фишер, В. Дж .; Пицци, А. (1992). «Повышение извлечения дубильных веществ из сосны и развитие древесных клеев за счет минимизации содержания флобафенов». Holz Als Roh- und Werkstoff. 50 (5): 212. Дои:10.1007 / BF02663290. S2CID  6585979.
  35. ^ Георг Грассер (март 2007 г.). Синтетические танины. ISBN  978-1-4067-7301-9.

внешняя ссылка