Процианидин - Procyanidin

Эпикатехин (EC), один из строительных блоков процианидины
Цианидин, антоцианидин, образующийся при деполимеризации процианидина в окислительных условиях

Процианидины являются членами проантоцианидина (или конденсированные танины ) класс флавоноиды. Это олигомерные соединения, образованные из катехин и эпикатехин молекулы. Они уступают цианидин при деполимеризации в окислительных условиях.

Распространение в растениях

Процианидины, включая менее биологически активные / биодоступные полимеры (4 или более катехинов), представляют собой группу конденсированных флаван-3-олов, которые можно найти во многих растениях, в первую очередь яблоки, морская сосна лай, корица, арония фрукты, какао бобы, семя винограда, кожица винограда,[1] и красные вина из Vitis vinifera (виноград обыкновенный).[2] Однако, черника, клюква, черная смородина, зеленый чай, черный чай, и другие растения также содержат эти флавоноиды, как и какао бобы.[3] Процианидины также можно выделить из Quercus petraea и Q. robur сердцевина (винная бочка дубы ).[4] Масло асаи, полученный из плодов пальма асаи (Euterpe oleracea), богат процианидином. олигомеры.[5]

Яблоки содержат в среднем на порцию примерно в восемь раз больше процианидина, чем в вине, причем одни из самых высоких количеств содержатся в Ред Делишес и Бабушка Смит разновидности.[6]

Семя Testas фасоли полевой (Vicia faba ) содержат процианидины[7] которые влияют на усвояемость в поросята[8] и может оказывать тормозящее действие на ферменты.[9] Cistus salviifolius также содержит олигомерные процианидины.[10]

Анализ

Конденсированные дубильные вещества может быть охарактеризован рядом методов, включая деполимеризация, асимметричное поле течения фракционирование потока или малоугловой Рассеяние рентгеновских лучей. DMACA краситель, используемый для локализации соединений процианидина в гистология растений. Использование реагента приводит к окрашиванию в синий цвет.[11] Его также можно использовать для титрования процианидинов. Общее количество фенолов (или антиоксидантный эффект) можно измерить с помощью Реакция Фолина-Чокальте. Результаты обычно выражаются как галловая кислота эквиваленты (GAE).

Процианидины из полевой фасоли (Vicia faba )[12] или ячмень[13] были оценены с использованием ванилин-HCl метод, что приводит к красному цвету теста в присутствии катехина или проантоцианидинов.

Процианидины можно титровать с помощью Процианидоловый индекс (также называемый Бейтс-Смит Анализ). Это метод тестирования, который измеряет изменение цвета при смешивании продукта с определенными химическими веществами. Чем сильнее изменяется цвет, тем выше содержание PCO. Тем не менее, процианидольный индекс - это относительное значение, которое может превышать 100. К сожалению, процианидольный индекс 95 был ошибочно принят некоторыми как 95% -ный PCO и начал появляться на этикетках готовой продукции. Все современные методы анализа предполагают, что фактическое содержание PCO в этих продуктах намного ниже 95%.[14]

Улучшенный колориметрический тест, названный Анализ Портера или бутанол-HCl-железный метод, является наиболее распространенным анализом PCO, используемым в настоящее время.[15] Единицей измерения анализа Портера является PVU (единица измерения Портера). Тест Портера - это химический тест, помогающий определить эффективность соединений, содержащих процианидин, таких как экстракт виноградных косточек. Это кислотный гидролиз, который расщепляет более крупные звенья цепи (димеры и тримеры) на одноэлементные мономеры и окисляет их. Это приводит к изменению цвета, которое можно измерить с помощью спектрофотометр. Чем больше поглощение на определенной длине волны света, тем выше эффективность. Диапазон значений экстракта виноградных косточек составляет от 25 PVU для низкосортного материала до более 300 для экстрактов виноградных косточек высшего сорта.[16]

Гель-проникающая хроматография (GPC) анализ позволяет отделить мономеры от более крупных молекул PCO.

Мономеры процианидинов можно охарактеризовать: ВЭЖХ анализ. Конденсированные дубильные вещества может подвергаться катализируемому кислотой расщеплению в присутствии нуклеофил подобно флороглюцин (реакция называется флороглюцинолизом), тиогликолевая кислота (тиогликолиз), бензилмеркаптан или цистеамин (процессы, называемые тиолиз[17]), что приводит к образованию олигомеров, которые можно анализировать в дальнейшем.[18]

Флороглюцинолиз можно использовать, например, для характеристики процианидинов в вине.[19] или в виноградных косточках и тканях кожи.[20]

Тиогликолиз можно использовать для изучения процианидинов[21] или окисление конденсированных танинов.[22] Он также используется для лигнин количественное определение.[23] Реакция на конденсированные танины из Пихта Дугласа кора производит эпикатехин и катехин тиогликолаты.[24]

Конденсированные дубильные вещества из Lithocarpus glaber листья были проанализированы через кислотно-катализируемую деградацию в присутствии цистеамин.[25]

Исследование

Содержание процианидина в пищевые добавки не было хорошо задокументировано.[26] Пикногенол - это пищевая добавка полученный из выдержки из морская сосна кора, которая содержит 70% процианидинов и продается с заявлениями, что она может лечить многие заболевания; однако, согласно Кокрановскому обзору клинических испытаний 2020 г., данных недостаточно, чтобы поддерживать его использование для лечения семи различных хронические расстройства.[27]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Souquet, Дж; Шенье, Вероник; Броссо, Франк; Мутунэ, Мишель (1996). «Полимерные проантоцианидины из кожуры винограда». Фитохимия. 43 (2): 509–512. Дои:10.1016/0031-9422(96)00301-9.
  2. ^ Ян, Дж; Сяо, YY (2013). «Фитохимические вещества винограда и связанные с ними преимущества для здоровья». Crit Rev Food Sci Nutr. 53 (11): 1202–1225. Дои:10.1080/10408398.2012.692408. PMID  24007424.
  3. ^ USDA, август 2004 г. База данных USDA по содержанию проантоцианидина в некоторых продуктах питания. Резюме в формате PDF доступно с главной страницы USDA Вот. Доступ к странице 31 июля 2015 г.
  4. ^ Вивас, N; Нонье, М; Пианет, я; Vivasdegaulejac, N; Фуке, Э (2006). «Проантоцианидины из сердцевины Quercus petraea и Q. robur: количественная оценка и структуры». Comptes Rendus Chimie. 9: 120–126. Дои:10.1016 / j.crci.2005.09.001.
  5. ^ Пачеко-Паленсия, Лос-Анджелес, Мертенс-Талкотт С., Талкотт С.Т. (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность фитохимически обогащенного масла из асаи (Euterpe oleracea Mart.)». J Agric Food Chem. 56 (12): 4631–4636. Дои:10.1021 / jf800161u. PMID  18522407.
  6. ^ Хаммерстоун, Джон Ф .; Lazarus, Sheryl A .; Шмитц, Гарольд Х. (август 2000 г.). «Содержание и вариации процианидина в некоторых часто потребляемых продуктах». Журнал питания. 130 (8S Доп.): 2086S – 92S. Дои:10.1093 / jn / 130.8.2086S. PMID  10917927. Рисунок 5
  7. ^ Merghem, R .; Джей, М .; Brun, N .; Войрин, Б. (2004). «Качественный анализ, выделение и идентификация процианидинов с помощью ВЭЖХ». Фитохимический анализ. 15 (2): 95–99. Дои:10.1002 / pca.731. PMID  15116939.
  8. ^ Van Der Poel, A. F. B .; Dellaert, L.M.W .; Ван Норел, А .; Хелспер, Дж. П. Ф. Г. (2007). «Усвояемость бобов бобов (Vicia faba L.) у поросят, на которую влияет селекция на отсутствие конденсированных танинов». Британский журнал питания. 68 (3): 793. Дои:10.1079 / BJN19920134. PMID  1493141.
  9. ^ Гриффитс, Д. У. (1981). «Содержание полифенолов и ингибирующая активность ферментов семенников фасоли (Vicia faba) и гороха (Pisum spp.) разновидности ». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 32 (8): 797–804. Дои:10.1002 / jsfa.2740320808.
  10. ^ Qa’Dan, F .; Petereit, F .; Mansoor, K .; Нарстедт, А. (2006). «Антиоксидантные олигомерные проантоцианидины из Cistus salvifolius». Исследование натуральных продуктов. 20 (13): 1216–1224. Дои:10.1080/14786410600899225. PMID  17127512.
  11. ^ Bogs, J .; Jaffe, F. W .; Takos, A.M .; Уокер, А. Р .; Робинсон, С. П. (2007). «Фактор транскрипции виноградной лозы VvMYBPA1 регулирует синтез проантоцианидина во время развития плода». Физиология растений. 143 (3): 1347–1361. Дои:10.1104 / стр.106.093203. ЧВК  1820911. PMID  17208963.
  12. ^ Cabrera, A .; Мартин, А. (2009). «Генетика содержания танинов и его связь с цветами цветов и семенников Vicia faba». Журнал сельскохозяйственных наук. 113: 93. Дои:10.1017 / S0021859600084665.
  13. ^ Kristensen, H .; Ааструп, С. (1986). «Неразрушающий метод скрининга мутантов ячменя, не содержащих проантоцианидинов». Carlsberg Research Communications. 51 (7): 509–513. Дои:10.1007 / BF02906893.
  14. ^ Экстракт виноградных косточек, Белая книга, Комитет по оценке метода виноградных косточек, под эгидой NNFA ComPli В архиве 2002-12-24 на Wayback Machine[ненадежный медицинский источник? ]
  15. ^ Правда о PCO, Дебасис Багчи, Ph.D. на www.activin.com В архиве 2013-10-19 в Wayback Machine[самостоятельно опубликованный источник? ]
  16. ^ Анализ Портера на сайте www.omegabiotech.com[ненадежный медицинский источник? ]
  17. ^ Torres, J. L .; Лозано, К. (2001). «Хроматографическая характеристика проантоцианидинов после тиолиза цистеамином». Хроматография. 54 (7–8): 523–526. Дои:10.1007 / BF02491211.
  18. ^ Йоргенсен, Эмили М .; Марин, Анна Б .; Кеннеди, Джеймс А. (2004). «Анализ окислительной деградации проантоцианидинов в основных условиях». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 52 (8): 2292–2296. Дои:10.1021 / jf035311i. PMID  15080635.
  19. ^ Анализ танинов в красном вине с использованием нескольких методов: корреляция с воспринимаемой терпкостью посредством деполимеризации Джеймс А. Кеннеди, Джордан Феррье, Джеймс Ф. Харбертсон и Кэтрин Пейро де Гашон, Am. J. Enol. Витич. 57: 4, 2006, стр. 481–485
  20. ^ Kennedy, J. A .; Джонс, Г. П. (2001). «Анализ продуктов расщепления проантоцианидина после кислотного катализа в присутствии избытка флороглюцина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 49 (4): 1740–1746. Дои:10.1021 / jf001030o. PMID  11308320.
  21. ^ Sears, K. D .; Казебир, Р. Л. (1968). «Расщепление проантоцианидинов тиогликолевой кислотой». Химические коммуникации (Лондон) (22): 1437. Дои:10.1039 / C19680001437.
  22. ^ Vernhet, A .; Dubascoux, S.P .; Cabane, B .; Фулкранд, Х. Л. Н .; Dubreucq, E .; Понсе-Легран, К. Л. (2011). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, асимметричного фракционирования потока поля-потока и малоуглового рассеяния рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия. 401 (5): 1559–1569. Дои:10.1007 / s00216-011-5076-2. PMID  21573842. Vernhet, A .; Dubascoux, S.P .; Cabane, B .; Фулкранд, Х. Л. Н .; Dubreucq, E .; Понсе-Легран, К. Л. (2011). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, асимметричного фракционирования потока поля-потока и малоуглового рассеяния рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия. 401 (5): 1559–1569. Дои:10.1007 / s00216-011-5076-2. PMID  21573842.
  23. ^ Lange, B.M .; Lapierre, C .; Сандерманн-младший, Х. (1995). «Стрессовый лигнин ели, индуцированный элиситором (структурное сходство с лигнинами раннего развития)». Физиология растений. 108 (3): 1277–1287. Дои:10.1104 / pp.108.3.1277. ЧВК  157483. PMID  12228544.
  24. ^ Кора Дугласа-Пихты: Характеристика конденсированного экстракта танина, Хонг-Кын Сонг, диссертация, представленная в Государственный университет Орегона в частичном выполнении требований для получения степени магистра наук, 13 декабря 1984 г.
  25. ^ Zhang, L. L .; Лин, Ю. М. (2008). «Анализ ВЭЖХ, ЯМР и MALDI-TOF MS конденсированных танинов из листьев Lithocarpus glaber с высокой активностью по улавливанию свободных радикалов». Молекулы. 13 (12): 2986–2997. Дои:10.3390 / молекулы 13122986. ЧВК  6245341. PMID  19052523.
  26. ^ База данных USDA по содержанию проантоцианидинов в отдельных продуктах питания (PDF). Август 2004. Архивировано с оригинал (PDF) на 2010-10-16. Получено 2013-01-09.[страница нужна ]
  27. ^ Робертсон, Нина У .; Schoonees, Anel; Бренд, Аманда; Виссер, Янике (29 сентября 2020 г.). «Экстракт сосновой коры (Pinus spp.) Для лечения хронических заболеваний». Кокрановская база данных систематических обзоров. 9: CD008294. Дои:10.1002 / 14651858.CD008294.pub5. ISSN  1469-493X. PMID  32990945.

внешняя ссылка