Протоанемонин - Protoanemonin - Wikipedia
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 5-Метилиденфуран-2-он | |
| Другие имена 4-метиленбут-2-ен-4-олид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.244  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C5ЧАС4О2 | |
| Молярная масса | 96,08 г / моль |
| Внешность | Бледно-желтое масло |
| Точка кипения | 73[2] ° С (163 ° F, 346 К) |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 190 мг · кг−1 (мышь)[3] |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Протоанемонин (иногда называют анемонол или же ранункулол[4]) это токсин встречается во всех растениях семья лютиков (Ranunculaceae). Когда растение ранено или мацерированный, нестабильный глюкозид найдено в растении, ранункулин, является ферментативно разбиты на глюкоза и токсичный протоанемонин.[5] Это лактон 4-гидрокси-2,4-пентадиеновой кислоты.
Контакт с раненым растением вызывает зуд, сыпь или волдыри при контакте с кожей или слизистая оболочка. Проглатывание токсина может вызвать: тошнота, рвота, головокружение, судороги, острый гепатит, желтуха, или же паралич.[6][7][8]
При сушке растения протоанемонин контактирует с воздухом и димеризуется к анемонин, что дальше гидролизованный к нетоксичному дикарбоновая кислота.[5][9]
Биологический путь
 | ранункулин |
| ↓ – глюкоза | (мацерация, ферментативно ) |
 | протоанемонин |
| ↓ димеризация | (контакт с воздухом или водой) |
 | анемонин |
| ↓ гидролиз | |
 | 4,7-диоксо-2-децендиовая кислота |
Рекомендации
- ^ Ремпп, Германн; Фалбе, Юрген; Региц, Манфред (1992). Römpp Lexikon Chemie (на немецком языке) (9 изд.). Штутгарт: Георг Тиме Верлаг.
- ^ Хейнс, Уильям М .; Лиде, Дэвид Р .; Бруно, Томас Дж. (2014). «3». CRC Справочник по химии и физике (95-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 370. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.
- ^ Мартин, ML; Сан-Роман, L; Домингес, А. (1990). «In vitro активность протоанемонина, противогрибкового агента». Planta Medica. 56 (1): 66–9. Дои:10.1055 / с-2006-960886. PMID 2356244.
LD50 протоанемонина у самцов швейцарских мышей-альбиносов составляла 190 мг / кг.
- ^ Список, PH; Hörhammer, L, eds. (1979). Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis (на немецком языке) (4-е изд.). Springer Verlag. ISBN 3-540-07738-3.
- ^ а б Бергер, Артур; Вахтер, Гельмут, ред. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (на немецком языке) (8-е изд.). Вальтер де Грюйтер Верлаг. ISBN 3-11-015793-4.
- ^ Йилмаз, Бюлент; Йилмаз, Барыш; Акташ, Бора; Унлу, Озан; Роуч, Эмир Чарльз (27 февраля 2015 г.). «Чистотел (обыкновенный) вызвал острое токсическое поражение печени: первый случай заболевания в мире». Всемирный журнал гепатологии. 7 (2): 285–288. Дои:10.4254 / wjh.v7.i2.285. ISSN 1948-5182. ЧВК 4342611. PMID 25729484.
- ^ Verbraucherschutz, Bundesamt für (2014-09-12). Список веществ, уполномоченных федеральным правительством и федеральными государственными органами: Категория «Растения и части растений». Springer. ISBN 9783319107325.
- ^ Льюис, Роберт Алан (1998-03-23). Словарь токсикологии Льюиса. CRC Press. ISBN 9781566702232.
- ^ Handbuch der Organischen Chemie, Леопольд Гмелин (на немецком)