Протопин - Protopine

Протопин^[1]

Имена
Название ИЮПАК 7-Метил-6,8,9,16-тетрагидробис [1,3] бензодиоксоло [4,5-c:5′,6′-грамм] азецин-15 (7ЧАС)-один
Идентификаторы
Количество CAS	130-86-9 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 16415 N
ЧЭМБЛ	ChEMBL486179 N
ChemSpider	4799 N
ECHA InfoCard	100.004.546
Номер ЕС	204-999-6
КЕГГ	C05189 N
PubChem CID	4970
UNII	UIW569HT35 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID90156282
ИнЧИ InChI = 1S / C20H19NO5 / c1-21-5-4-13-7-18-19 (25-10-24-18) 8-14 (13) 16 (22) 6-12-2-3-17- 20 (15 (12) 9-21) 26-11-23-17 / ч2-3,7-8H, 4-6,9-11H2,1H3 N Ключ: GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C20H19NO5 / c1-21-5-4-13-7-18-19 (25-10-24-18) 8-14 (13) 16 (22) 6-12-2-3-17- 20 (15 (12) 9-21) 26-11-23-17 / ч2-3,7-8H, 4-6,9-11H2,1H3 Ключ: GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYAW
Улыбки c15cc3OCOc3cc5CCN (C) Cc2c (CC1 = O) ccc4c2OCO4
Характеристики
Химическая формула	C20ЧАС19НЕТ5
Молярная масса	353,369 г / моль
Внешность	белые кристаллы
Плотность	1,399 г / см^3
Температура плавления	208 ° С (406 ° F, 481 К)
Растворимость в воде	практически нерастворим
Растворимость в хлороформ	1:15
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Протопин является алкалоид происходящий в опийный мак,^[2] Коридалис клубни^[3] и другие растения семейства papaveraceae, подобно Фумария лекарственная.^[4] Протопин метаболически получается из алкалоида бензилизохинолина. (S)-Ретикулин через прогрессивную серию из пяти ферментативных превращений: 1) фермент берберинового мостика к (S)-Скоулерина; 2) (S) -хейлантифолинсинтаза / CYP719A25 в (S) -Хейлантифолин; 3)  (S) -стилопинсинтаза / CYP719A20 в (S)-Стилопин; 4) (S)-тетрагидропротоберберин N-метилтрансфераза в (S)-СНГ-N-Метилстилопин; и в конечном итоге 5) N-метилстилопин гидроксилазы до протопина.^[5]

Было обнаружено, что он препятствует гистаминовые H1 рецепторы и Скопление тромбоцитов, и действует как обезболивающее.^[6][7]

Смотрите также

• Протопин 6-монооксигеназа
• Криптопайн

Рекомендации

1. Индекс Merck (9-е изд.). Нью-Джерси: Merck & Co., 1976. стр. 1023.
2. Бесплатный словарь: Протопин
3. Цзян, Б; Цао, К; Ван, Р. (2004). «Ингибирующее действие протопина на субъединицы К (АТФ) канала, экспрессируемые в клетках HEK-293». Европейский журнал фармакологии. 506 (2): 93–100. Дои:10.1016 / j.ejphar.2004.11.004. PMID  15588728.
4. Vrba, J .; Врублова, Е .; Модрянский, М .; Ульрихова, Дж. (2011). «Протопин и аллокриптопин увеличивают уровни мРНК цитохромов P450 1A в гепатоцитах человека и клетках HepG2 независимо от AhR». Письма токсикологии. 203 (2): 135–141. Дои:10.1016 / j.toxlet.2011.03.015. PMID  21419197.
5. Hagel, Jillian M; Моррис, Джереми С; Ли, Ын-Чжон; Desgagne-Penix, Isabel; Бросс, Кристалл D; Чанг, Лимей; Чен, Сюэ; Фэрроу, Скотт С; Чжан, Е (2015). «Транскриптомный анализ 20 таксономически родственных растений, продуцирующих бензилизохинолиновые алкалоиды». BMC Биология растений. 15: 227. Дои:10.1186 / s12870-015-0596-0. PMID  26384972.
6. Саид, С.А.; Gilani, AH; Маджу, RU; Шах, BH (1997). «Антитромботическое и противовоспалительное действие протопина». Фармакологические исследования. 36 (1): 1–7. Дои:10.1006 / фразы.1997.0195. PMID  9368908.
7. Протопин в Национальной медицинской библиотеке США Рубрики медицинской тематики (MeSH)