Пирролизидиновый алкалоид - Pyrrolizidine alkaloid

Формула скелета из ретронецин, пирролизидиновый алкалоид, содержащийся в селе обыкновенном (Senecio vulgaris ) и окопник (Симфитум виды)

Пирролизидиновые алкалоиды (PA), иногда называемый основы necine, представляют собой группу встречающихся в природе алкалоиды исходя из структуры пирролизидин. Пирролизидиновые алкалоиды вырабатываются растениями в качестве защитного механизма против насекомых-травоядных. Более 660 PA и PA N-оксиды были идентифицированы у более чем 6000 растений, и около половины из них имеют гепатотоксичность.[1] Они часто встречаются в растениях в Boraginaceae, Сложноцветные, Орхидные и Fabaceae семьи; реже в Convolvulaceae и Poaceae, и хотя бы у одного вида в Lamiaceae.Подсчитано, что 3% цветковых растений в мире содержат пирролизидиновые алкалоиды.[2] Мед может содержать алкалоиды пирролизидина,[3][4] а также зерна, молоко, субпродукты и яйца.[5] На сегодняшний день (2011 г.) не существует международного регулирования PA в пищевых продуктах, в отличие от трав и лекарств.[6][7]

Ненасыщенные алкалоиды пирролизидина гепатотоксичны, то есть повреждают печень.[8][9] PA также вызывают печеночная веноокклюзионная болезнь и рак печени.[10] PA онкогенный.[11] Заболевание, связанное с потреблением ПА, известно как пирролизидиновый алкалоидоз.

Обеспокоенность вызывает риск для здоровья, связанный с использованием лекарственных трав, содержащих ПА, в частности огуречник лист, окопник и мать-и-мачеха на Западе, а некоторые Китайские лечебные травы.[11]

Немного жвачный животные, например крупный рогатый скот, не показали изменений активности ферментов печени или каких-либо клинических признаков отравления при кормлении растений, содержащих алкалоиды пирролизидина.[12] Тем не менее, австралийские исследования продемонстрировали токсичность[13] Овцы, козы и крупный рогатый скот гораздо более устойчивы и переносят гораздо более высокие дозы ПА, что, как считается, связано с тщательной детоксикацией с помощью разрушающих ПА микробов рубца.[14] Самцы реагируют более чутко, чем самки, плод и дети.[15]

PA также используется в качестве защитного механизма для некоторых организмов, таких как Utetheisa ornatrix. Utetheisa ornatrix гусеницы получают эти токсины из пищевых растений и используют их как средство отпугивания хищников. ПА защищают их от большинства естественных врагов. Токсины остаются в этих организмах, даже когда они превращаются во взрослых бабочек, продолжая защищать их на протяжении всей взрослой стадии.[16]

Экология

Основная статья: Связывание пирролизидиновых алкалоидов

Многие растения содержат пирролизидиновые алкалоиды, и, в свою очередь, есть много насекомых, которые потребляют растения и накапливают алкалоиды в своем теле.[17] Например, мужчина королева бабочек использовать пирролизидиновые алкалоиды для производства феромоны полезный для вязка.[18] Бабочка Данай Хрисипп Известно, что они содержат алкалоиды пирролизидина в своем рационе и хранят эти химические вещества, что делает их токсичными и неприятными для хищников.[19] Грета ото бабочка стекляннокрылая, использует пирролизидиновые алкалоиды как для токсичности у взрослых бабочек, так и для феромон производство самцов бабочки. В садовая тигровая моль также хранит эти соединения в виде гусениц, используя их для защиты личинок (с помощью шипов) и взрослых особей (в виде спрея и неприятного вкуса).[20]

Виды растений, содержащие пирролизидиновые алкалоиды

Это динамический список и, возможно, никогда не сможет удовлетворить определенные стандарты полноты. Вы можете помочь добавление недостающих предметов с надежные источники.

Влияние ПА на человека, то есть ПАИЛД,[28] Масштабы эпидемии были зарегистрированы после длительного эпидемиологического исследования на местах в северном регионе Эфиопии - Тигрей.

Классификация

Одна классификация основана на схеме замещения пирролизидинового кольца. Эта часть конструкции обычно называется основы necine.

  • Платиницин

  • Гелиотридин

  • Ретронецин

Три самые большие группы основаны на трех основаниях нецина - платинецине, гелиотридине и ретронецине.


Рекомендации

  1. ^ Радоминска-Пандья, А (2010). «Приглашенные докладчики». Обзоры метаболизма лекарств. 42 (S1): 1–2. Дои:10.3109/03602532.2010.506057. PMID  20842800.
  2. ^ Smith, L.W .; Калвенор, К. С. Дж. (1981). «Растительные источники гепатотоксичных пирролизидиновых алкалоидов». J. Nat. Прод. 44 (2): 129–15. Дои:10.1021 / np50014a001. PMID  7017073.
  3. ^ Кемпф, М; Рейнхард, А; Beuerle, T. (январь 2010 г.). «Пирролизидиновые алкалоиды (ПА) в меде и пыльце - требуется законодательное регулирование уровней ПА в пищевых продуктах и ​​кормах для животных». Мол Нутр Фуд Рес. 54 (1): 158–68. Дои:10.1002 / mnfr.200900529. PMID  20013889.
  4. ^ Эдгар, Джон А .; Рёдер, Эрхард; Молинье, Рассел Дж. (2002). «Мед из растений, содержащих пирролизидиновые алкалоиды: потенциальная угроза здоровью». J. Agric. Food Chem. 50 (10): 2719–2730. Дои:10.1021 / jf0114482. PMID  11982390.
  5. ^ «Пирролизидиновые алкалоиды в пище» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2009-10-14.
  6. ^ Куломб, Роджер А. Младший (2003). Пирролизидиновые алкалоиды в пищевых продуктах. Достижения в исследованиях в области пищевых продуктов и питания. 45. С. 61–99. Дои:10.1016 / S1043-4526 (03) 45003-1. ISBN  9780120164455. PMID  12402679.
  7. ^ Монографии Немецкой комиссии E
  8. ^ «Справочник по патогенным микроорганизмам пищевого происхождения и природным токсинам: пирролизидиновые алкалоиды». Плохая книга ошибок. Соединенные Штаты Управление по контролю за продуктами и лекарствами. Получено 2009-07-11.
  9. ^ Schoental, R .; Келли, JS (апрель 1959 г.). «Поражения печени у молодых крыс, вскармливаемых грудью матерями, получавшими пирролизидиновые (Senecio) алкалоиды, лазиокарпин и реторсин». Журнал патологии и бактериологии. 77 (2): 485–495. Дои:10.1002 / path.1700770220. PMID  13642195.
  10. ^ Schoental, R (1968). «Токсикология и канцерогенное действие пирролизидиновых алкалоидов» (PDF). Исследования рака. 28: 2237–2246.
  11. ^ а б Fu, P.P .; Yang, Y.C .; Xia, Q .; Chou, M.C .; Cui, Y.Y .; Линь, Г. (2002). «Пирролизидиновые алкалоиды - канцерогенные компоненты в китайских лечебных травах и пищевых добавках». Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  12. ^ Skaanild, M.T .; Friis, C .; Бример, Л. (2001). «Вариации алкалоидов между растениями и токсичность Senecio vernalis для крупного рогатого скота». Ветеринария и токсикология человека. 43 (3): 147–151.
  13. ^ Благородный, J.W .; Crossley, J .; Hill, B.D .; Pierce, R.J .; McKenzie, R.A .; Debritz, M .; Морли, А.А. (1994). «Пирролизидиновый алкалоидоз крупного рогатого скота, ассоциированный с Senecio lautus». Австралийский ветеринарный журнал. 71 (7): 196–200. Дои:10.1111 / j.1751-0813.1994.tb03400.x. PMID  7945096.
  14. ^ Wiedenfeld, H .; Эдгар, Дж. (2010). «Токсичность пирролизидиновых алкалоидов для человека и жвачных животных». Фитохимические обзоры.
  15. ^ Wiedenfeld, H .; Эдгар, Дж. "Токсичность пирролизидиновых алкалоидов для человека и жвачных животных". Фитохимические обзоры. 2010: 1–15.
  16. ^ Коннер, W.E. (2009). Тигровая ночная бабочка и шерстистые медведи - поведение, экология и эволюция Arctiidae. Нью-Йорк: Издательство Оксфордского университета. п. 1-10.
  17. ^ Nishida, R; Шульц, S; Kim, C. S; Фуками, H; Кувахара, Й; Хонда, К; Хаяси, Н. (1996). «Мужской половой феромон гигантской бабочки данаин, Idea leuconoe». Журнал химической экологии. 22 (5): 949–72. Дои:10.1007 / BF02029947. PMID  24227617.
  18. ^ Скотт, Джеймс А. (1997). Бабочки Северной Америки. Стэнфорд, Калифорния: Издательство Стэнфордского университета. С. 228–232.
  19. ^ Эдгар, Дж. А .; Cockrum, P. A .; Фран, Дж. Л. (1976-12-01). «Пирролизидиновые алкалоиды в Danaus plexippus L. и Danaus chrysippus L.». Experientia. 32 (12): 1535–1537. Дои:10.1007 / bf01924437. ISSN  0014-4754.
  20. ^ Масел, Мирка (01.03.2011). «Притягивать и сдерживать: пирролизидиновые алкалоиды играют двойную роль во взаимодействиях растений и насекомых». Фитохимические обзоры. 10 (1): 75–82. Дои:10.1007 / s11101-010-9181-1. ISSN  1568-7767. ЧВК  3047672. PMID  21475391.
  21. ^ Wiedenfeld, H; Андраде-Четто, А (2001). "Пирролизидиновые алкалоиды из Агератум хьюстонианум Мельница ». Фитохимия. 57 (8): 1269–71. CiteSeerX  10.1.1.576.4086. Дои:10.1016 / S0031-9422 (01) 00192-3. PMID  11454357.
  22. ^ Броч-Дью, Å. Я.; Осен, А. Дж. (1980). "Алкалоиды Анхуза лекарственная L. Идентификация пирролизидинового алкалоида ликопсамина ". Acta Chem. Сканд. B34: 75–77. Дои:10.3891 / acta.chem.scand.34b-0075.
  23. ^ а б c d е ж грамм час Ветеринарное руководство MERCK, таблица 5 В архиве 2010-11-17 на Wayback Machine
  24. ^ Вуд, Мэтью. «Книга мудрости трав: использование растений в качестве лекарств». Беркли, Калифорния. Североатлантические книги. 1997 г.
  25. ^ Какар, Файзулла и др. «Вспышка веноокклюзионной болезни печени в Западном Афганистане, связанная с воздействием пшеничной муки, загрязненной пирролизидиновыми алкалоидами». Журнал токсикологии, т. 2010 (2010): 313280. DOI: 10.1155 / 2010/313280
  26. ^ Ризк А. М. Пирролизидиновые алкалоиды природного происхождения. CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, США. 1990 г.
  27. ^ Yeong M. L .; и другие. (1990). «Веноокклюзионные заболевания печени, связанные с проглатыванием окопника». Журнал гастроэнтерологии и гепатологии. 5 (2): 211–214. Дои:10.1111 / j.1440-1746.1990.tb01827.x. PMID  2103401.
  28. ^ "Пирролизидиновые алкалоидные заболевания печени", цитируется в Чиу, К; Buttke, D; Welde, G; Люс, Р; Дебела, А; Bitew, A; Bayleyegn, T; Ваги, S; Мерфи, М; Woldemichael, D; Себокса, Т; Libanos, G.G; Бейене, Z; Hawaria, Y.G; Джимма, Д; Тареке, я; Ренц, Д; Мартин, К. (2013). «Оценка системы активного наблюдения за заболеванием печени, индуцированным пирролизидиновым алкалоидом (PAILD), в Тигре, Эфиопия». Интернет-журнал информатики общественного здравоохранения. 5 (1): e167. Дои:10.5210 / ojphi.v5i1.4560. ЧВК  3692817.

23. https://www.cdc.gov/nceh/stories/Ethiopia.html, Исследование болезней печени в Эфиопии

внешняя ссылка