Хиноксалин - Quinoxaline - Wikipedia
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Хиноксалин | |||
| Другие имена Бензо [a] пиразин, бензопиразин, бензопарадиазин, 1,4-бензодиазин, фенопиазин, фенпиазин, хиназин, хиноксалин | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.862  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C8ЧАС6N2 | |||
| Молярная масса | 130.150 г · моль−1 | ||
| Температура плавления | 29-32 ° С | ||
| Точка кипения | От 220 до 223 ° C (от 428 до 433 ° F, от 493 до 496 K) | ||
| Кислотность (пKа) | 0.60[1] | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
А хиноксалин, также называемый бензопиразин, в органическая химия, это гетероциклический соединение, содержащее кольцевой комплекс, состоящий из бензольное кольцо и пиразин звенеть. это изомерный с другим нафтиридины включая хиназолин, фталазин и циннолин.[2] Это бесцветное масло, которое плавится чуть выше комнатной температуры. Хотя сам хиноксалин представляет в основном академический интерес, производные хиноксалина используются в качестве красителей, фармацевтических препаратов и антибиотиков, таких как олаквиндокс, карбадокс, эхиномицин, левомицин и актинолеутин.
Синтез
Они могут быть сформированы уплотнение орто-диамины с 1,2-дикетоны. Исходное вещество группы, хиноксалин, образуется при глиоксаль конденсируется с 1,2-диаминобензол.[3] Замещенные производные возникают, когда α-кетон кислоты, α-хлоркетоны, α-альдегид спирты и α-кетоновые спирты используются вместо дикетонов.[2] Хиноксалин и его аналоги также могут образовываться восстановлением аминокислот, замещенных 1,5-дифтор-2,4-динитробензолом (DFDNB):[4]
Использует
Интересны противоопухолевые свойства хиноксалиновых соединений.[5] Недавно хиноксалин и его аналоги были исследованы как лиганды катализатора.[6]
Использовано одно исследование 2-йодоксибензойная кислота (IBX) как катализатор в реакции бензил с 1,2-диаминобензолом:[7]
Пиразинамид и Моринамид сделаны из хиноксалина. Он также используется для изготовления амилорид.
Рекомендации
- ^ Brown, H.C .; и другие. (1955). Baude, E.A .; Наход, ФК (ред.). Определение органических структур физическими методами. Нью-Йорк: Academic Press.
- ^ а б
Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в всеобщее достояние: Чисхолм, Хью, изд. (1911). "Хиноксалины ". Британская энциклопедия. 22 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 760. - ^ 2,3-Пиразиндикарбоновая кислота "Рубен Дж. Джонс и Кейт К. Маклафлин Org. Synth. 1950, 30, 86. Дои:10.15227 / orgsyn.030.0086. В этой статье описывается получение хиноксалина в качестве промежуточного соединения.
- ^ Сян-Хун Ву; Ганг Лю; и другие. (2004). «Восстановительная циклизация в фазе раствора аналогов 2-хиноксалинола: систематическое изучение параллельного синтеза». Мол. Дайверы. 8 (2): 165–174. Дои:10.1023 / B: MODI.0000025639.89179.60.
- ^ Жан Рено; Мишель Барон; Патрик Майет; и другие. (1981). «Гетероциклические хиноны. 2. Хиноксалин-5,6- (и 5-8) -дионы-потенциальные противоопухолевые средства». Евро. J. Med. Chem. 16 (6): 545–550.
- ^ Xianghong Wu; Энн Э. В. Горден (2007). «Региоселективный синтез асимметрично замещенных 2-хиноксалинол-сален-лигандов». J. Org. Chem. 72 (23): 8691–8699. Дои:10.1021 / jo701395w. PMID 17939720.
- ^ Херави, Маджид М. (2006). «Простой синтез производных хиноксалина с использованием о-йодоксибензойной кислоты (IBX) при комнатной температуре». Аркивок. 2006 (16). Дои:10.3998 / ark.5550190.0007.g02.
Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в