Станнабензол - Stannabenzene

Станнабензол
Имена
	Название ИЮПАК Станнин
	Другие имена Станнин
Идентификаторы
Количество CAS	289-78-1 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	20137777 ;
PubChem CID	119197;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID70894913 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C5H5.Sn.H / c1-3-5-4-2 ;; / h1-5H ;; / b3-1?, 5-4- ;; Ключ: USOBSXNBGFXQQW-RJPIHQCFSA-N ;
	Улыбки [H] [Sn] 1 = CC = CC = C1;
Характеристики
Химическая формула	C5ЧАС6Sn
Молярная масса	184.813 г · моль−1
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Станнабензол (C₅ЧАС₆Sn) является родительским представителем группы оловоорганические соединения которые связаны с бензол с углерод атом заменен на банка атом. Сам станнабензол изучался вычислительная химия,^[1] но не был изолирован.

Стабильные производные станнабензола

Выделены стабильные производные станнабензола. Изображенный ниже 2-станнанафталин стабилен в инертной атмосфере при температурах ниже 140 ° C.^[2] Связь олова с углеродом в этом соединении защищена от потенциальных реагентов двумя очень громоздкими группами: трет-бутил группа и даже более крупная 2,4,6-трис [бис (триметилсилил) метил] фенил или группа Tbt. Две связи Sn-C имеют длина облигаций из 202,9 и 208,1 вечера которые короче, чем для одинарных связей Sn-C (214 пм), и сравнимы с известными Sn = C двойные связи (201.6 вечера). Связи C-C мало изменяются с длиной связи между 135,6 и 144,3 пм, что указывает на то, что это соединение ароматный.

Стабильное производное 2-станнанафталина

Tbt-замещенный 9-станнафенантрен был зарегистрирован в 2005 году.^[3] При комнатной температуре образует [4 + 2] циклоаддукт.

Сообщалось о Tbt-замещенном станнабензоле в 2010 году.^[4] При комнатной температуре количественно образует ДА димер.

Синтез Tbt-замещенного станнабензола. Реагенты литийалюминийгидрид (шаг 2), NBS (шаг 3), LDA (шаг 4)

Смотрите также

6-членные ароматические кольца с заменой одного атома углерода другой группой: борабензол, силабензол, гермабензол, станнабензол, пиридин, фосфор, арсабензол, бисмабензол, пирилий, тиопирилий, селенопирилий, теллуропирилий

Рекомендации

^ Эбрахими, Араш Афшар; Гиаси, Реза; Фороутан-Нежад, Цина (2010). «Топологические характеристики критических точек кольца и ароматичность гетеробензолов групп от IIIA до VIA». Журнал молекулярной структуры: ТЕОХИМА. 941 (1–3): 47–52. Дои:10.1016 / j.theochem.2009.10.038.
^ Мизухата, Ёсиюки; Сасамори, Такахиро; Такеда, Нобухиро; Токито, Норихиро (2006). «Стабильное нейтральное станнаароматическое соединение: синтез, структура и комплексообразование кинетически стабилизированного 2-станнанафталина». Журнал Американского химического общества. 128 (4): 1050–1. Дои:10.1021 / ja057531d. PMID 16433501.
^ Образование 9-Станафенантрена и его реакционная способность Ёсиюки Мизухата, Нобухиро Такеда, Такахиро Сасамори и Норихиро Токито Письма по химии Том 34, номер 8, 2005 год, стр. 1088 Дои:10.1246 / cl.2005.1088
^ Получение станнабензолов и их свойства Ёсиюки Мидзухата, Наоя Нода и Норихиро Токито Organometallics, 2010, 29 (21), стр 4781–4784 Дои: 10.1021 / om100382n

[1] Эбрахими, Араш Афшар; Гиаси, Реза; Фороутан-Нежад, Цина (2010). «Топологические характеристики критических точек кольца и ароматичность гетеробензолов групп от IIIA до VIA». Журнал молекулярной структуры: ТЕОХИМА. 941 (1–3): 47–52. Дои:10.1016 / j.theochem.2009.10.038.

[2] Мизухата, Ёсиюки; Сасамори, Такахиро; Такеда, Нобухиро; Токито, Норихиро (2006). «Стабильное нейтральное станнаароматическое соединение: синтез, структура и комплексообразование кинетически стабилизированного 2-станнанафталина». Журнал Американского химического общества. 128 (4): 1050–1. Дои:10.1021 / ja057531d. PMID 16433501.

[3] Образование 9-Станафенантрена и его реакционная способность Ёсиюки Мизухата, Нобухиро Такеда, Такахиро Сасамори и Норихиро Токито Письма по химии Том 34, номер 8, 2005 год, стр. 1088 Дои:10.1246 / cl.2005.1088

[4] Получение станнабензолов и их свойства Ёсиюки Мидзухата, Наоя Нода и Норихиро Токито Organometallics, 2010, 29 (21), стр 4781–4784 Дои: 10.1021 / om100382n

[1]

[2]

[3]

[4]