Тетраметилацетилоктагидронафталины - Tetramethyl acetyloctahydronaphthalenes - Wikipedia

Тетраметилацетилоктагидронафталины
Структурная формула Iso E Super
(2R, 3R) -Iso E Super structure.svg
(2р,3р)- [54464-57-2]
(2S, 3S) -Iso E Super structure.svg
(2S,3S)- [144651-56-9]
Имена
Название ИЮПАК
1- (1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2,3,8,8, -тетраметил-2-нафтил) этан-1-он
Другие имена
Амберон; Амбралюкс; Boisvelone; Дерамбрен; Тимберсилк; Метилцикломиректон; 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2,3,8,8-тетраметил-2-аценафталинон; ОТНЕ
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ECHA InfoCard100.144.093 Отредактируйте это в Викиданных
Свойства
C16ЧАС26О
Молярная масса234,38 г / моль
Внешностьот бесцветной до бледно-желтой жидкости
Запахянтарный, древесный
Плотность0,964 (при 20 ° С)
Температура плавления<-20 ° С
Точка кипения 134 ° С (273 ° F, 407 К)
журнал п5.65
1,4975–1,500 (при 20 ° C)
Опасности
Основной опасностиH315; H317; H410
точка возгорания134 ° C (закрытая чашка)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Тетраметилацетилоктагидронафталины (Международная номенклатура косметических ингредиентов (INCI ) имя) является синтетическим кетон аромат, также известный как ОТНЕ (Химическое сокращенное название октагидротетраметилацетофенона) и другими коммерческими торговыми названиями, такими как: Изо Е Супер, Iso Gamma Super, Anthamber, Amber Fleur, Boisvelone, Iso Ambois, Amberlan, Iso Velvetone, Orbitone, Amberonne. Это синтетический древесный одорант, который используется в качестве ароматизатора в парфюмерии, средствах для стирки и косметике.[1]

Запах

OTNE имеет древесный, цветочный, амбра запах.[2] Его запах сохраняется на коже и тканях.[3][4]

Использует

Iso E Super - очень распространенный ингредиент духов, обеспечивающий сандаловое дерево -как и кедр -подобный аромат, в мыло, шампунь, духи, моющие средства, освежители ткани, антиперспиранты или дезодоранты, и Освежители воздуха. Он также используется как табак ароматизатор (при 200–2000 ppm), как пластификатор и в качестве прекурсора для доставки органолептических и антимикробных соединений.[5]

Производство

Iso E Super серийно производится Реакция Дильса – Альдера из мирцен с участием 3-метил-3-пентен-2-он в присутствии хлорид алюминия чтобы получить моноциклический промежуточный продукт, который циклизованный в наличии 85% фосфорная кислота.[6]

Синтез

Проведение начальной реакции Дильса – Альдера с использованием Кислота Льюиса катализатор например, хлорид алюминия, чтобы гарантировать, что ацетил группа находится на позиции 2 результирующего циклогексен аддукт, который отличал Iso E Super от других (ранее запатентованных) ароматизаторов на основе тетраметилацетилокталина. Вторая реакция циклизации дает смесь диастереомеры с общей структурой, изображенной выше, преобладающими из которых являются (2р,3р) и (2S, 3S).[1]

Химическое резюме

OTNE - это аббревиатура ароматического материала с Chemical Abstract Service (CAS ) номера 68155-66-8, 54464-57-2 и 68155-67-9 и номер списка ЕС 915-730-3. Это многокомпонентная смесь изомеров, содержащая:

  • 1- (1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2,3,8,8-тетраметил-2-нафтил) этан-1-он (CAS 54464-57-2)
  • 1- (1,2,3,5,6,7,8,8а-октагидро-2,3,8,8-тетраметил-2-нафтил) этан-1-он (CAS 68155-66-8)
  • 1- (1,2,3,4,6,7,8,8а-октагидро-2,3,8,8-тетраметил-2-нафтил) этан-1-он (CAS 68155-67-9)

Все изомеры соответствуют химической формуле C16ЧАС26O и имеют молекулярную массу 234,4 г / моль.

Физико-химические свойства

OTNE представляет собой прозрачную жидкость желтого цвета при 20 ° C. Его температура плавления ниже -20 ° C при атмосферное давление, а его температура кипения составляет около 290 ° C (модифицированный метод OECD 103). Все физико-химические данные были получены из регистрационного досье OTNE REACH.[7]

Безопасность

Iso E Super может вызывать аллергические реакции, обнаруживаемые патч-тесты в людях[8] а хроническое воздействие Iso E Super из парфюмерии может привести к постоянному гиперчувствительность. В исследовании на самках мышей Iso E Super был положительным в анализ локальных лимфатических узлов (LLNA) и тест на раздражение (IRR), но отрицательный в тест на опухоль ушей мыши (MEST).[9]

Нет данных относительно химического состава, метаболизма или токсикокинетики; острая, краткосрочная, субхроническая или хроническая токсичность; синергетическая или антагонистическая активность; репродуктивные или тератологические эффекты; канцерогенность; генотоксичность; или иммунотоксичность.[5]

В Международная парфюмерная ассоциация (IFRA) опубликовала уровни безопасного использования Iso E Super в потребительских товарах.[10]

OTNE не токсичен и не относится к CMR-веществу.[7][11]

OTNE классифицируется как раздражитель кожи (R38 EU DSD, H315 EU CLP)[7] и является положительным в анализе локальных лимфатических узлов (LLNA - OECD 429) и поэтому классифицируется как сенсибилизатор кожи (R43 EU DSD, H317 EU CLP[7]), хотя в OTNE отсутствуют какие-либо структурные предупреждения для сенсибилизации в in silico модели прогнозирования (ДЕРЕК) и не идентифицирован как аллерген в in vivo Повторные патч-тесты на людях.[7]

На OTNE было проведено несколько исследований, связанных со здоровьем, и на основании этих исследований было определено, что OTNE безопасен в текущих условиях использования.[12][13]

Учитывая классификацию OTNE по сенсибилизации и ее использование в ароматах, Международная ассоциация ароматов (IFRA) опубликовала уровни безопасного использования OTNE в потребительских товарах, которые действуют с августа 2009 года.[14]

Данные по окружающей среде

OTNE классифицируется как H410 Очень токсично для водных организмов с долгосрочными последствиями (ЕС-CLP ) или R51 / 53 Токсичен для водных организмов, может оказывать долгосрочное вредное воздействие на водную среду (EU DSD).[7]Биоразложение OTNE в пресной воде (T1 / 2) составляет не более 40 дней и не более 120 дней в отложениях (тест OECD 314), хотя биоразложение в течение 28-дневного окна составило около 11% (OECD 301-C). Учитывая результат теста OECD 314, OTNE не соответствует критериям «стойкости» (P) или «очень стойкости» (vP). Измеренный коэффициент биоконцентрации (BCF) составляет 391 л / кг, что значительно ниже ЕС предел 2000 и предел 1000 США для классификации биоаккумуляции (B). LogKow для OTNE составил 5,65.[7]

Поэтому OTNE не классифицируется как вещество PBT или vPvB. [7] для ЕС или любых других глобальных критериев.

OTNE был обнаружен в поверхностных водах на уровнях 29–180 нг / л,[15][16] Эти значения намного ниже прогнозируемой концентрации без воздействия (PNEC), и в результате общий коэффициент экологического риска (также называемый RCR или PEC / PNECS) определяется как ниже 1.[7]

Нормативный статус

OTNE зарегистрирован во всех основных химических запасах (США, Япония, Китай, Корея, Филиппины и Австралия) и был ДОСТУП ЕС зарегистрирован в 2010 году.[7]В 2014 году Национальная программа токсикологии США (NTP ) провели 13-недельное исследование токсичности при повторной дозе и не обнаружили побочных эффектов.[17]

OTNE был рекомендован для включения в обновленную информацию о маркировке ароматических аллергенов ЕС для косметических продуктов на основании небольшого количества положительных реакций в дерматологических клиниках примерно от 0,2% до 1,7% пациентов, протестированных в трех исследованиях.[18]

Если предлагаемое заключение SCCS будет принято в законодательном порядке, то OTNE будет маркирована косметической продукцией в ЕС через несколько лет после публикации нового законодательства.

Список продуктов, содержащих Iso E Super

  • Аромат Молекула 01 (Escentric Molecules, 2005) - это особый изомер Iso E Super от компании IFF.[19] Его партнерский аромат Эсцентрический 01 содержит Iso E Super, а также амброксан, розовый перец, зеленый лайм с бальзамическими нотами, такими как бензоиновая мастика и ладан.
  • Аромат Вечность от Кельвин Кляйн (1988) содержал 11,7% Iso E Super в ароматической части формулы.
  • Аромат Scent of a Dream от Шарлотта Тилбери содержит Iso E Super по слухам феромон подобные качества.

История

OTNE был запатентован в 1975 году как изобретение International Flavors and Fragrances.[20]

использованная литература

  1. ^ а б США 3929677, Холл, Джон Б. и Джеймс Милтон Сандерс, "Парфюмерные композиции и парфюмерные изделия, содержащие один изомер октагидротетраметилаценафтона", выпущенный в 1975 г. 
  2. ^ Изо Е Супер
  3. ^ http://whatmenshouldsmelllike.com/2011/04/10/iso-e-super/
  4. ^ http://www.fragrantica.com/notes/Iso-E-Super-422.html
  5. ^ а б Бонни Л. Карсон (2001), «1- (1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2,3-8,8-тетраметил-2-нафталенил) этанон», Обзор токсикологической литературы (PDF), Национальный институт наук об окружающей среде
  6. ^ Фальбуш, Карл-Георг; и другие. (2007), «Вкус и ароматизаторы», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley, стр. 45–46.
  7. ^ а б c d е ж г час я j Регистрационное досье OTNE REACH
  8. ^ Frosch, P.J .; и другие. (Ноябрь 1995 г.), «Патч-тестирование с ароматизаторами: результаты многоцентрового исследования Европейской исследовательской группы по экологическому и контактному дерматиту с 48 часто используемыми компонентами духов», Контактный дерматит, 33 (5): 333–342, Дои:10.1111 / j.1600-0536.1995.tb02048.x, PMID  8565489, S2CID  44355890
  9. ^ Отчет NTP по оценке контактной гиперчувствительности к Iso-E Super у самок мышей BALB / c (CASRN: 54464-57-2), Национальный институт наук о здоровье окружающей среды, 2010 г., в архиве из оригинала от 21.02.2014
  10. ^ http://www.ifraorg.org/en-us/standards-library/s/OTNE
  11. ^ Отчеты NTP
  12. ^ Scognomiglio; и другие. (2013). «Обзор ароматизатора 1- (1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2,3,8,8-тетраметил-2-нафталинил) этанона (OTNE)». Пищевая и химическая токсикология. 62: С120-32. Дои:10.1016 / j.fct.2013.08.056. PMID  24246180.
  13. ^ Белсито; и другие. (2013). «Токсикологическая и дерматологическая оценка алкилциклических кетонов при использовании в качестве ароматизаторов. Группа экспертов RIFM». Пищевая и химическая токсикология. 62: С1-44. Дои:10.1016 / j.fct.2013.09.033. PMID  24246175.
  14. ^ Стандарт IFRA OTNE
  15. ^ Бестер, К. (ноябрь 2008 г.). «Концентрации ароматического соединения OTNE в поверхностных водах в Германии - сравнение данных измерений и моделей». Атмосфера. 73 (8): 1366–72. Bibcode:2008Чмсп..73.1366Б. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2008.06.057. PMID  18715610.
  16. ^ Клашка; и другие. (2013). «Возникновение и потенциальные риски 16 ароматизаторов на пяти немецких очистных сооружениях и водоприемниках». Environ. Sci. Загрязнение. Res. 20 (4): 2456–71. Дои:10.1007 / s11356-012-1120-9. PMID  22945655. S2CID  31312476.
  17. ^ http://ntp.niehs.nih.gov/testing/status/agents/ts-m990091.html
  18. ^ Заключение SCCS об ароматических аллергенах в косметике, Приложение 1 (PDF). п. 63 http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_073_annex1.pdf. Отсутствует или пусто | название = (Помогите); | entry = игнорируется (Помогите)
  19. ^ «Застойная вода, уголь, сперма ... 10 запахов, которые изменили парфюмерную промышленность». Телеграф. Получено 2017-06-21.
  20. ^ Патент США: 3,929,677.