Циклогексен - Cyclohexene - Wikipedia

Циклогексен
Olefine am Beispiel von Cycloalken-v2.svg
Циклогексен для highscool.svg
Циклогексен-конформация-2D-скелет.png
Cyclohexen.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Циклогексен
Другие имена
Тетрагидробензол, 1,2,3,4-Тетрагидробензол, Бензентетрагидрид, Циклогекс-1-ен, Гексанафтилен, ООН 2256
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
906737
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.462 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-807-8
1659
Номер RTECS
  • GW2500000
UNII
Характеристики
C6ЧАС10
Молярная масса82,143 г / моль
Внешностьбесцветная жидкость
Запахмилая
Плотность0,8110 г / см3
Температура плавления -103,5 ° С (-154,3 ° F, 169,7 К)
Точка кипения 82,98 ° С (181,36 ° F, 356,13 К)
не растворим в воде
Растворимостьсмешивается с органическими растворителями
Давление газа8,93 кПа (20 ° C)

11,9 кПа (25 ° C)

0,022 моль · кг−1·бар−1
-57.5·10−6 см3/ моль
1.4465
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H302, H304, H311, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P273, P280, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P312, P322, P330, P331, P361, P363, P370 + 378, P391, P403 + 235, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания -12 ° С (10 ° F, 261 К)
244 ° С (471 ° F, 517 К)
Пределы взрываемости0.8–5 %
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
1946 мг / кг (перорально, крыса)
13196 частей на миллион (мышь, 2 часа)[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 300 частей на миллион (1015 мг / м3)[1]
REL (Рекомендуемые)
TWA 300 частей на миллион (1015 мг / м3)[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
2000 частей на миллион[1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Циклогексен это углеводород с формулой C6ЧАС10. Этот циклоалкен бесцветный жидкость с резким запахом. Это промежуточное звено в различных производственных процессах. Циклогексен не очень стабилен при длительном хранении на свету и воздухе, поскольку он образует перекиси.

Производство и использование

Циклогексен производится частичным гидрирование из бензол, процесс, разработанный Asahi Chemical Компания.[3]

Реакции и использование

Бензол превращается в циклогексилбензол катализируемым кислотой алкилированием циклогексеном. Циклогексилбензол является предшественником как фенола, так и циклогексанона.[4]

Гидратация циклогексена дает циклогексанол, который может быть дегидрированный давать циклогексанон, предшественник капролактам.[5]

В окислительное расщепление циклогексена дает адипиновую кислоту. Пероксид водорода используется в качестве окислителя в присутствии вольфрамового катализатора.[6]

Циклогексен также является предшественником малеиновая кислота, дициклогексиладипат и оксид циклогексена. Кроме того, он используется как растворитель.

Cyclohexensynthese1.svg
Cyclohexensynthese2.svg

Структура

Циклогексен наиболее устойчив в полукресле конформация,[7] в отличие от предпочтения формы стула циклогексан. Одна основа для конформационный циклогексан предпочтение стула состоит в том, что он позволяет каждой связке кольца принимать шахматное строение. Однако для циклогексена алкен плоский, что эквивалентно затмеваемой конформации по этой связи.

Смотрите также

внешняя ссылка

  • Международная карта химической безопасности 1054
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0167". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  • Паспорт безопасности материала циклогексена
  • Данные MSDS безопасности
  • Взаимодействие циклогексена с бромом и перманганатом калия.
  • Синтез циклогексена
  • Технический паспорт на inchem.org

Рекомендации

  1. ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0167". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ «Циклогексен». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ [1], Нарисава, Наоки и Кацутоши Танака, «Циклогексанол, способ получения циклогексанола и способ получения адипиновой кислоты» 
  4. ^ Плоткин, Джеффри С. (21 марта 2016 г.). "Что нового в производстве фенолов?". Американское химическое общество. Архивировано из оригинал на 2019-10-27. Получено 2018-01-02.
  5. ^ Мюссер, Майкл Т. (2005). «Циклогексанол и циклогексанон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a08_217.
  6. ^ Рид, Скотт М .; Хатчисон, Джеймс Э. (2000). «Зеленая химия в лаборатории органического обучения: экологически безопасный синтез адипиновой кислоты». J. Chem. Образовательный. 77 (12): 1627–1629. Дои:10.1021 / ed077p1627.
  7. ^ Дженсен, Фредерик Р .; Бушвеллер, К. Хакетт (1969). «Конформационные предпочтения и межконверсионные барьеры в циклогексене и производных». Варенье. Chem. Soc. 91 (21): 5774–5782. Дои:10.1021 / ja01049a013.