Циклогексен - Cyclohexene - Wikipedia
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Циклогексен | |||
| Другие имена Тетрагидробензол, 1,2,3,4-Тетрагидробензол, Бензентетрагидрид, Циклогекс-1-ен, Гексанафтилен, ООН 2256 | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| 906737 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.462  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 1659 | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C6ЧАС10 | |||
| Молярная масса | 82,143 г / моль | ||
| Внешность | бесцветная жидкость | ||
| Запах | милая | ||
| Плотность | 0,8110 г / см3 | ||
| Температура плавления | -103,5 ° С (-154,3 ° F, 169,7 К) | ||
| Точка кипения | 82,98 ° С (181,36 ° F, 356,13 К) | ||
| не растворим в воде | |||
| Растворимость | смешивается с органическими растворителями | ||
| Давление газа | 8,93 кПа (20 ° C) 11,9 кПа (25 ° C) | ||
Закон Генри постоянный (kЧАС) | 0,022 моль · кг−1·бар−1 | ||
| -57.5·10−6 см3/ моль | |||
| 1.4465 | |||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
| Пиктограммы GHS |      | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H225, H302, H304, H311, H411 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P273, P280, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P312, P322, P330, P331, P361, P363, P370 + 378, P391, P403 + 235, P405, P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | -12 ° С (10 ° F, 261 К) | ||
| 244 ° С (471 ° F, 517 К) | |||
| Пределы взрываемости | 0.8–5 % | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50 (средняя доза ) | 1946 мг / кг (перорально, крыса) | ||
LCLo (самый низкий опубликованный ) | 13196 частей на миллион (мышь, 2 часа)[2] | ||
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 300 частей на миллион (1015 мг / м3)[1] | ||
REL (Рекомендуемые) | TWA 300 частей на миллион (1015 мг / м3)[1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 2000 частей на миллион[1] | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Циклогексен это углеводород с формулой C6ЧАС10. Этот циклоалкен бесцветный жидкость с резким запахом. Это промежуточное звено в различных производственных процессах. Циклогексен не очень стабилен при длительном хранении на свету и воздухе, поскольку он образует перекиси.
Производство и использование
Циклогексен производится частичным гидрирование из бензол, процесс, разработанный Asahi Chemical Компания.[3]
Реакции и использование
Бензол превращается в циклогексилбензол катализируемым кислотой алкилированием циклогексеном. Циклогексилбензол является предшественником как фенола, так и циклогексанона.[4]
Гидратация циклогексена дает циклогексанол, который может быть дегидрированный давать циклогексанон, предшественник капролактам.[5]
В окислительное расщепление циклогексена дает адипиновую кислоту. Пероксид водорода используется в качестве окислителя в присутствии вольфрамового катализатора.[6]
Циклогексен также является предшественником малеиновая кислота, дициклогексиладипат и оксид циклогексена. Кроме того, он используется как растворитель.
Структура
Циклогексен наиболее устойчив в полукресле конформация,[7] в отличие от предпочтения формы стула циклогексан. Одна основа для конформационный циклогексан предпочтение стула состоит в том, что он позволяет каждой связке кольца принимать шахматное строение. Однако для циклогексена алкен плоский, что эквивалентно затмеваемой конформации по этой связи.
Смотрите также
внешняя ссылка
- Международная карта химической безопасности 1054
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0167". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- Паспорт безопасности материала циклогексена
- Данные MSDS безопасности
- Взаимодействие циклогексена с бромом и перманганатом калия.
- Синтез циклогексена
- Технический паспорт на inchem.org
Рекомендации
- ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0167". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Циклогексен». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ [1], Нарисава, Наоки и Кацутоши Танака, «Циклогексанол, способ получения циклогексанола и способ получения адипиновой кислоты»
- ^ Плоткин, Джеффри С. (21 марта 2016 г.). "Что нового в производстве фенолов?". Американское химическое общество. Архивировано из оригинал на 2019-10-27. Получено 2018-01-02.
- ^ Мюссер, Майкл Т. (2005). «Циклогексанол и циклогексанон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a08_217.
- ^ Рид, Скотт М .; Хатчисон, Джеймс Э. (2000). «Зеленая химия в лаборатории органического обучения: экологически безопасный синтез адипиновой кислоты». J. Chem. Образовательный. 77 (12): 1627–1629. Дои:10.1021 / ed077p1627.
- ^ Дженсен, Фредерик Р .; Бушвеллер, К. Хакетт (1969). «Конформационные предпочтения и межконверсионные барьеры в циклогексене и производных». Варенье. Chem. Soc. 91 (21): 5774–5782. Дои:10.1021 / ja01049a013.