Циклогептатриен - Cycloheptatriene

Циклогептатриен

Имена
Предпочтительное название IUPAC Циклогепта-1,3,5-триен[1]
Другие имена 1,3,5-Cycloheptatriene 1ЧАС- [7] Аннулен CHT Тропилиден
Идентификаторы
Количество CAS	544-25-2 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	506066
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 37519 Y
ChemSpider	10534 Y
ECHA InfoCard	100.008.061
Номер ЕС	208-866-3
Ссылка на Гмелин	1943
PubChem CID	11000
UNII	P58Q106NTF Y
Номер ООН	2603
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID5073909
ИнЧИ InChI = 1S / C7H8 / c1-2-4-6-7-5-3-1 / h1-6H, 7H2 Y Ключ: CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C7H8 / c1-2-4-6-7-5-3-1 / h1-6H, 7H2 Ключ: CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYAI
Улыбки С1 = С С / С = С С = С1
Характеристики
Химическая формула	C7ЧАС8
Молярная масса	92.141 г · моль^−1
Плотность	0,888 г / мл при 25 ° C
Температура плавления	-80 ° С (-112 ° F, 193 К)
Точка кипения	116 ° С (241 ° F, 389 К)
Растворимость в воде	Не растворим в воде
Кислотность (пKа)	36
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H225, H301, H304, H311, H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 310, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P322, P330, P331, P332 + 313, P337 + 313, P361, P362
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Циклогептатриен (CHT) - это органическое соединение с формула C₇ЧАС₈. Это замкнутое кольцо из семи атомов углерода, соединенных тремя двойными связями (как следует из названия) и четырьмя одинарными связями. Эта бесцветная жидкость неоднократно вызывала теоретический интерес в органическая химия. Это лиганд в металлоорганическая химия и строительный блок в органический синтез. Циклогептатриен не является ароматный, что отражается в непланарности метиленовый мостик (-CH₂-) по отношению к другим атомам; однако связанные катион тропилия является.

Синтез

Альберт Ладенбург впервые образовал циклогептатриен в 1881 году при разложении тропин.^[2][3] Окончательно структура была подтверждена синтезом Ричард Вильштеттер в 1901 году. Этот синтез начался с циклогептанон и установил семичленную кольцевую структуру соединения.^[4]

Циклогептатриен можно получить в лаборатории путем фотохимическая реакция из бензол с диазометан или пиролиз аддукта циклогексен и дихлоркарбен.^[5] Родственный классический синтез производных циклогептатриена, Увеличение кольца Бюхнера, начинается с реакции бензол с этилдиазоацетат дать соответствующие Norcaradiene этиловый эфир, который затем подвергается термически разрешенной электроциклической расширение кольца с получением этилового эфира 1,3,5-циклогептатриен-7-карбоновой кислоты.^[6][7]

Расширение кольца Бюхнера, классический синтез производных циклогептатриена

Реакции

Удаление гидрид ион из метиленовый мостик дает плоский и ароматический катион циклогептатриена, также называемый тропилий ион. Практический путь к этому катиону включает PCl₅ как окислитель.^[8] CHT ведет себя как диен в Реакции Дильса – Альдера. Много металлические комплексы циклогептатриенов, включая Cr (CO)₃(C₇ЧАС₈)^[9] и циклогептатриенмолибден трикарбонил.^[10]

Структура Mo (C₇ЧАС₈) (CO)₃.

Циклооктатетраен и циклогептатриен используются в качестве триплет тушитель для родамин 6G лазеры на красителях.^[11][12]

Смотрите также

• Циклопентадиен
• Циклооктатетраен
• Бензол

Рекомендации

1. Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 223. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
2. А. Ладенбург (1883). "Смерть Конституции Атропинов". Annalen der Chemie Юстуса Либиха. 217 (1): 74–149. Дои:10.1002 / jlac.18832170107.
3. А. Ладенбург (1881). "Die Zerlegung des Tropines". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 14 (2): 2126–2131. Дои:10.1002 / cber.188101402127.
4. Р. Вильштеттер (1901). "Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens". Annalen der Chemie Юстуса Либиха. 317 (2): 204–265. Дои:10.1002 / jlac.19013170206.
5. ОН. Винберг (1959). «Синтез циклогептатриена». Журнал органической химии. 24 (2): 264–265. Дои:10.1021 / jo01084a635.
6. Buchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885);
7. Для вариации: Ирвин Смит Ли; Тоуни Плиний О. (1934). «Исследования полиметилбензолов. IX. Добавление этилдиазоацетата к дурену». Варенье. Chem. Soc. 56 (10): 2167–2169. Дои:10.1021 / ja01325a054.
8. Конроу, К. (1973). «Фторборат тропилия» (PDF). Органический синтез, собранный объем. 5: 1138.
9. Джеймс Х. Ригби, Кевин Р. Фалес (2004). «7α-АЦЕТОКСИ- (1Hβ, 6Hβ) -БИЦИКЛО [4.4.1] UNDECA-2,4,8-ТРИЕН ЧЕРЕЗ ХРОМ-СОДЕРЖИВАЕМЫЙ ЦИКЛООДИТАНИЕМ ВЫСШЕГО ПОРЯДКА». Органический синтез.; Коллективный объем, 10, п. 1
10. Green, Malcolm L.H .; Нг, Деннис К. П. (1995). «Циклогептатриеновые и -енильные комплексы ранних переходных металлов». Химические обзоры. 95 (2): 439–473. Дои:10.1021 / cr00034a006.
11. Томи Натх Дас; К. Индира Приядарсини (1994). «Триплет циклооктатетраена: реакционная способность и свойства». Журнал химического общества, транзакции Фарадея. 90 (7): 963–968. Дои:10.1039 / фут 9949000963.
12. Р. Паппалардо; Х. Самельсон; А. Лемпицки (1970). «Излучение длинноимпульсного лазера из родамина 6G с использованием циклооктатетраена». Письма по прикладной физике. 16 (7): 267–269. Bibcode:1970АпФЛ..16..267П. Дои:10.1063/1.1653190.

внешняя ссылка