Циклотетрадекагептаен - Cyclotetradecaheptaene

Циклотетрадекагептаен
(14) Annulene.svg
Имена
Название ИЮПАК
(1E,3Z,5E,7Z,9E,11E,13Z) -циклотетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен
Другие имена
[14] Аннулен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
Характеристики
C14ЧАС14
Молярная масса182.266 г · моль−1
Внешностьтемно-красные игольчатые кристаллы
Нерастворимый
Растворимость в бензолРастворимый
Структура[1]
моноклинический
P21/ с, №14
а = 8,640 Å, б = 4,376 Å, c = 14,997 Å
α = 90 °, β = 106 °, γ = 90 °
2 молекулы на ячейку
Опасности
Главный опасностиЛегковоспламеняющийся, реактивный
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Циклотетрадекагептаен, часто называемый [14] аннулен, это углеводород с молекулярной формулой C14ЧАС14, сыгравшие важную роль в разработке критериев (Правило Хюккеля ) за ароматичность, стабилизирующее свойство, имеющее центральное значение в физическая органическая химия. Образует темно-красные игольчатые кристаллы.[1]

Структура и ароматичность

Хотя сопряженное кольцо этого аннулен содержит 4п+2 электрона, он имеет ограниченные доказательства того, что он ароматический. Он не полностью соответствует правилу Хюккеля, потому что ни один из его СНГ/транс изомеры могут принимать полностью плоскую конформацию из-за скопления внутренних водородов.[2] Есть свидетельства того, что он имеет две изомерные формы сопоставимой стабильности (транс, СНГ, транс, СНГ, транс, транс, СНГ- с четырьмя внутренними атомами водорода (показаны в информационном окне) и транс, СНГ, транс, СНГ, транс, СНГ, цис- с тремя внутренними атомами водорода), которые быстро взаимопревращаются при комнатной температуре, но могут наблюдаться при низкой температуре с помощью ЯМР.[3] Его 1Спектр ЯМР 1Н свидетельствует о наличии токов ароматического кольца, которые приводят к сдвигу в сильное поле для внутренних водородов. Напротив, соответствующие [12]- и [16] аннулены, которые слабо антиароматический или неароматические, имеют внутренние атомы водорода, смещенные в слабое поле. Однако в отличие от несомненно ароматного [18] аннулен, [14] аннулен не обладает отличительным ароматическим свойством химической стабильности, и он быстро разлагается под воздействием света и воздуха.[4]

Рекомендации

  1. ^ а б Chiang, Chian C .; Пол, Иэн С. (1972). «Кристаллическая и молекулярная структура [14] аннулена». Варенье. Chem. Soc. 94 (13): 4741–4743. Дои:10.1021 / ja00768a058.
  2. ^ Г. М. Бэджер. Ароматический характер и ароматичность. Издательство Кембриджского университета. п. 96.
  3. ^ Х., Лоури, Томас (1987). Механизм и теория в органической химии. Ричардсон, Кэтлин Шуэллер. (3-е изд.). Нью-Йорк: Харпер и Роу. ISBN  0060440848. OCLC  14214254.
  4. ^ Сондхаймер, Франц; Гаони, Йехиэль (1960). «Ненасыщенные макроциклические соединения. XV. Циклотетрадекагептаен». Журнал Американского химического общества. 82 (21): 5765–5766. Дои:10.1021 / ja01506a061.