Циклогекса-1,4-диен - Cyclohexa-1,4-diene

Циклогекса-1,4-диен

Имена
Систематическое название ИЮПАК Циклогекса-1,4-диен[1]
Другие имена 1,4-циклогексадиен[нужна цитата ] 1,4-дигидробензол[нужна цитата ]
Идентификаторы
Количество CAS	628-41-1 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	1,4-ЧДН
Ссылка на Beilstein	1900733
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 37611 Y
ChemSpider	11838 Y
ECHA InfoCard	100.010.040
Номер ЕС	211-043-1
Ссылка на Гмелин	1656
MeSH	1,4-циклогексадиен
PubChem CID	12343
UNII	0F8Z5909QZ Y
Номер ООН	3295
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID0060854
ИнЧИ InChI = 1S / C6H8 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-2,5-6H, 3-4H2 Y Ключ: UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C6H8 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-2,5-6H, 3-4H2 Ключ: UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYAM
Улыбки C1C = CCC = C1
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС8
Молярная масса	80.130 г · моль^−1
Внешность	Бесцветная жидкость
Плотность	0,847 г см^−3
Температура плавления	−50 ° С; -58 ° F; 223 К
Точка кипения	82 ° С; 179 ° F; 355 К
Магнитная восприимчивость (χ)	-48.7·10^−6 см^3/ моль
Показатель преломления (пD)	1.472
Термохимия
Теплоемкость (C)	142,2 Дж · К^−1 моль^−1
Стандартный моляр энтропия (Sо298)	189,37 Дж К^−1 моль^−1
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС^⦵298)	63,0-69,2 кДж моль^−1
Станд. Энтальпия горение (ΔcЧАС^⦵298)	-3573,5-3567,5 кДж моль^−1
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H225, H340, H350, H373
Меры предосторожности GHS	P201, P210, P308 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 0
точка возгорания	-7 ° С (19 ° F, 266 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

1,4-циклогексадиен представляет собой органическое соединение с формулой C₆ЧАС₈. Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, представляющая академический интерес как прототип большого класса родственных соединений, называемых терпеноиды, примерами являются γ-терпинен. An изомер существует из этого соединения, 1,3-циклогексадиен.

Синтез и реакции

В лаборатории замещенные 1,4-циклогексадиены синтезируют Сокращение березы родственных ароматических соединений с использованием щелочного металла и донора протона, такого как аммиак. Таким образом предотвращается чрезмерное восстановление до полностью насыщенного кольца.

1,4-Циклогексадиен и его производные легко ароматизируются, причем движущей силой является образование ароматического кольца. Превращение в ароматическую систему можно использовать для запуска других реакций, таких как Циклизация Бергмана.^[2]

Рекомендации

1. «1,4-циклогексадиен - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификационные и связанные записи. Получено 12 октября 2011.
2. Джон К. Уолтон, Фернандо Портела-Кубильо "1,4-Циклогексадиен" Энциклопедия реагентов для органического синтеза 2007 г. John Wiley & Sons. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00806

внешняя ссылка

• Фотохимия 1,4-циклогексадиена в растворе и в газовой фазе
• Интернет-книга NIST по химии Данные термохимии реакции