Трифторметил - Trifluoromethyl

CF3 group.png

Трифторметил это функциональная группа это имеет формула -CF3. Название группы происходит от метил группа (имеющая формулу -CH3), заменяя каждый водород атом на фтор атом. Некоторые общие примеры: трифторметан ЧАС-CF
3, 1,1,1-трифторэтан ЧАС
3C–CF
3, и гексафторацетон F
3C–CO–CF
3. Соединения этой группы являются подклассом фторорганические соединения.

Свойства

Трифторметильная группа имеет значительную электроотрицательность это часто описывается как промежуточное между электроотрицательностью фтора и хлора.[1] По этой причине трифторметилзамещенные соединения часто являются сильными кислотами, такими как трифторметансульфоновая кислота и трифторуксусная кислота. И наоборот, трифторметильная группа снижает основность таких соединений, как трифторэтанол.

Использует

Трифторметильная группа присутствует в некоторых фармацевтических препаратах, лекарствах и абиотически синтезированный натуральный фторуглерод составы на основе. Лекарственное использование трифлорметильной группы датируется 1928 годом, хотя исследования стали более интенсивными в середине 1940-х годов.[2] Трифторметильная группа часто используется в качестве биоизостера для создания производных путем замены хлорида или метильной группы. Это может быть использовано для настройки стерических и электронных свойств соединение свинца или для защиты реактивной метильной группы от метаболического окисления. Некоторые известные препараты, содержащие трифторметильные группы, включают: эфавиренц (Sustiva), ингибитор обратной транскриптазы ВИЧ; флуоксетин (Прозак), антидепрессант; и целекоксиб (Селебрекс), а нестероидный противовоспалительный препарат.

Трифторметильная группа также может быть добавлена ​​для изменения растворимости молекул, содержащих другие представляющие интерес группы.

Синтез

Основная статья: трифторметилирование

Существуют различные методы для внедрения этой функциональности. Карбоновые кислоты можно превратить в трифторметильные группы обработкой тетрафторид серы и тригалогенметиловые соединения, особенно трифторметиловые эфиры и трифторметилароматические соединения, превращаются в трифторметильные соединения обработкой трифторид сурьмы /пентахлорид сурьмы (в Свартс реакция ). Другой путь к трифторметилароматическим соединениям - это реакция арилиодидов с трифторметиловая медь. Наконец, трифторметилкарбонилы можно получить реакцией альдегиды и сложные эфиры с участием Реактив Рупперта.[3]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Ян Э. Верный; Т. Дарра Томас; Рольф В. Винтер; Гэри Л. Гард (2003). "Электроотрицательности от энергий ионизации ядра: Электроотрицательности SF5 и CF3". Неорганическая химия. 42 (14): 4437–4441. Дои:10.1021 / ic0343298. PMID  12844318.
  2. ^ Йель, Гарри Л. (1959). «Трифторметильная группа в медицинской химии». Журнал медицинской и фармацевтической химии. 1 (2): 121–133. Дои:10.1021 / jm50003a001. PMID  13665284.
  3. ^ Г.А. Олах; Р. Д. Чемберс; Г.К.С. Пракаш, ред. (1992). Химия синтетического фтора. Джон Вили. ISBN  0-471-54370-5.