Тригонеллин - Trigonelline

Тригонеллин
Структурная формула тригонеллина V1.svg
Имена
Название ИЮПАК
1-метилпиридиния-3-карбоксилат
Другие имена
Никотиновая кислота N-метилбетаин
Кофе
Кофеарин
Гинезин
Тригеноллин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.838 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C7ЧАС7NО2
Молярная масса137.138 г · моль−1
Температура плавления От 230 до 233 ° C (от 446 до 451 ° F, от 503 до 506 K) (моногидрат)[противоречивый ]
258–259 ° C (гидрохлорид)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тригонеллин является алкалоид с химическая формула C7ЧАС7NО2. Это цвиттерион сформированный метилирование атома азота ниацин (витамин B3). Тригонеллин - продукт метаболизма ниацина, который выводится с мочой млекопитающих.[1]

Тригонеллин встречается во многих растениях. Он был изолирован от японцев редис[2] (Raphanus sativus резюме. Сакурадзима Дайкон), пажитник семена (Trigonella foenum-graecum, отсюда и название),[3] горох, семена конопли, овес,[4] картофель, Stachys разновидность, георгин,[5] Строфант разновидность,[6] и Dichapetalum cymosum.[7] Тригонеллин также содержится в кофе.[8] Более высокий уровень тригонеллина содержится в арабика.

Хольц, Кучер и Тейлманн зарегистрировали его присутствие у ряда животных.[9]

Химия

Тригонеллин кристаллизуется в виде моногидрата из алкоголь в гигроскопических призмах (т. пл. 130 ° C или 218 ° C [сухой, дек.]). Он легко растворяется в воде или теплом спирте, в меньшей степени в холодном спирте и немного в хлороформ или же эфир. Соли хорошо кристаллизуются, моногидрохлорид в виде листочков, плохо растворяется в сухом спирте. В пикрат образует блестящие призмы (т.пл. 198-200 ° C), растворимые в воде, но мало растворимые в сухом спирте или эфире. Алкалоид образует несколько аурихлоридов: нормальную соль, B • HCl • AuCl.3, осаждается при избытке хлорид золота добавляется к гидрохлориду, и после кристаллизации из разбавленной соляной кислоты, содержащей некоторое количество хлорида золота, имеет т.пл. 198 ° С. Кристаллизован из воды или очень разбавленной соляной кислоты, тонкие иглы B4• 3 HAuCl4 (т.пл.186 ° C).

При нагревании тригонеллина в закрытых пробирках с гидроксид бария при 120 ° C он дает метиламин, и при аналогичной обработке соляной кислотой при 260 ° C образует хлорметан и никотиновая кислота (форма витамина B3). Тригонеллин - это метил бетаин никотиновой кислоты.[10]

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 9606.
  2. ^ Курода, Рей; Казумура, Кимико; Ушиката, Мики; Минами, Юдзи; Кадзия, Кацуко (2018). «Выяснение улучшения функции эндотелия сосудов с помощью Sakurajima Daikon и его механизма действия: сравнительное исследование с Raphanus sativus". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 66 (33): 8714–8721. Дои:10.1021 / acs.jafc.8b01750. PMID  30037222.
  3. ^ Узир, Мунир; Эль Байри, Халид; Амзази, Саид (2016). «Токсикологические свойства пажитника (Trigonella foenum graecum)". Пищевая и химическая токсикология. 96: 145–154. Дои:10.1016 / j.fct.2016.08.003. PMID  27498339.
  4. ^ Шульце и Франкфурт, Бер., 1894, 27, 709.
  5. ^ Шульце и Трир, Zeit. физиол. Chem., 1912, 76, 258.
  6. ^ Томс, Бер., 1891, 31, 271, 404.
  7. ^ Римингтон, Ондерстепорт Дж., 1935, 5, 81.
  8. ^ Гортер, Аннален, 1910, 372, 237; ср. Полсторфф, Chem. Soc. Abstr., 1910, II, 234; Палладино, там же, 1894, II, 214; 1895, I, 629; Граф, там же, 1904, i, 915; Ноттбом и Майер, Zeit. Unters. Lebensmitt., 1931, 61, 429.
  9. ^ Zeit. Биол., 1924, 81, 57.
  10. ^ Алкалоиды растений