Трифенилкарбений - Triphenylcarbenium

Трифенилкарбений
Модель заполнения пространства Ph3C+ ион

В химия, трифенилкарбений,[1] трифенилметил катион, тритилий ,[2] или же тритил катион является ион с формулой [C
19ЧАС
15]+
 или же (C
6ЧАС
5)
3C+
, состоящий из углерод атом с положительный заряд подключен к трем фенил группы. Это заряженная версия трифенилметильный радикал (C
6ЧАС
5)
3C•. Название часто сокращается до трифенилметил или же тритил в солях, хотя эти названия также обозначают химическую группу в таких соединениях, как трифенилметилхлорид которые не содержат катион.

Трифенилкарбений - относительно стабильный карбений ион, потому что положительный заряд может быть распределен между 10 атомами углерода (3 атома углерода в орто и параграф положения каждой из трех фенильных групп плюс центральный атом углерода).[3][4] Катион присутствует в важных химических реагенты и катализаторы Такие как

Этот и другие аналогичные катионы можно получить в виде сильно окрашенных растворов путем растворения арил -замещенный метанолы в концентрированном серная кислота.[3]

Производные

Производные этого катиона включают, например, перхлортрифенилкарбений (C
6Cl
5)
3C+
.[5]

Триарилметановые красители

Триарилметановые красители производные являются стабилизированной версией тритильного катиона. Они водорастворимы и часто получаются в виде хлоридных солей. Эти красители имеют сильные электронодонорные группы, часто амины, на п-позиции двух или трех арильных групп.[6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Майкл Э. Юнг, Роман Лагутт и Ульрих Ян (2011): «Тетрафторборат трифенилкарбения». В Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rt362.pub2
  2. ^ Национальные институты здравоохранения США (2019 г.) »PubChem ID 2723954 - гексафторфосфат трифенилкарбения ". Запись в базе данных PubChem NCBI, по состоянию на 25 июля 2019 г.
  3. ^ а б Н. К. Дено, Дж. Дж. Ярузельский и Алан Шрисхайм (1955) «Ионы карбония. I. Функция кислотности (C0), полученный из арилкарбониевых ионных равновесий ". Журнал Американского химического общества, voume 77, issue 11, pages 3044–3051. Дои:10.1021 / ja01616a036
  4. ^ Urch, C. (2001). Трифенилметил гексафторфосфат. Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rt363f. ISBN  978-0471936237.
  5. ^ Э. Молинс, М. Мас, В. Манюкевич, М. Баллестер и Дж. Кастанер (1996): "Перхлортрифенилкарбения гексахлорантимонат (V)". Acta Crystallographica Раздел C (Структурная химия), том C52, страницы 2412-2414. Дои:10.1107 / S0108270196007287
  6. ^ Томас Гесснер и Удо Майер «Триарилметановые и диарилметановые красители» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана 2002, Вайли-ВЧ, Вайнхайм.Дои:10.1002 / 14356007.a27_179