Урушиол - Urushiol

Урушиол
Urushiol.svg
R = (CH2)14CH3 или же
R = (CH2)7CH = CH (CH2)5CH3 или же
R = (CH2)7CH = CHCH2CH = CH (CH2)2CH3 или же
R = (CH2)7CH = CHCH2CH = CHCH = CHCH3 или же
R = (CH2)7CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH2 и другие

Урушиол /ʊˈрuʃя.ɒл/ маслянистая смесь органические соединения с аллергенный свойства найдены в растения из семья Anacardiaceae, особенно Токсикодендрон виды (например., ядовитый дуб, Китайское лаковое дерево, Ядовитый плющ, ядовитый сумах ), а также в части манго дерево.[1][2][3][4][5]

У большинства людей урушиол вызывает аллергию. кожа сыпь при контакте,[6] известный как контактный дерматит, вызванный урушиолом.

Название урушиол происходит от Японский слово для лакового дерева, Токсикодендрон верницифлюум (漆, уруши).[7] В окисление а полимеризация урушиола в древесном соке в присутствии влаги позволяет ему образовывать твердый лак, который используется для производства традиционных китайских, корейских и японских лак.

История

Ядовитый плющ, содержащий урушиол, впервые был описан в 1624 г. Джон Смит и первоначально он сравнил растение с Английский плющ.[8] Сначала он не классифицировал его как яд из-за скорости, с которой исчезла сыпь, и Смит предположил, что это растение действительно может быть использовано в медицинских целях.[8] В 18-19 веках в этой области было проведено множество экспериментов, чтобы определить, верна ли эта теория. Поскольку в лечебной культуре той эпохи доминировали методы лечения на основе растений, врачи надеялись, что сильное воздействие этого химического вещества на организм может быть каким-то образом эффективным. Андре-Игнас-Жозеф Дюфреснуа был одним из первых, кто придумал лекарственное применение этого химического вещества в 1780 году, когда он варил ядовитый плющ для приготовления настоя для внутреннего применения.[8] Это привело к получению дистиллированного экстракта ядовитого плюща, который он прописал многим людям, страдающим кожными проблемами и даже параличом. Он утверждал, что это лечение дало несколько положительных результатов.[8]

Многие годы считалось, что ядовитый плющ попадет вRhus 'род; однако в 1900-х годах он был переведен в более подходящий род »,Токсикодендрон, что означает «ядовитое дерево».[8] Было много задокументированных случаев раздражения и аллергических реакций от растения, и его склонность к использованию в медицинских целях быстро уменьшилась. После этой новой категоризации ученые начали проводить исследования того, что делает представителей этого рода такими вредными, начав сначала с теории о наличии в растениях летучих масел, вызывающих такие реакции.[8] Хотя это оказалось неверным, Рико Мадзима из Японии смог определить, что химическое вещество урушиол является раздражителем. Кроме того, он определил, что это вещество было разновидностью алкилкатехола, и благодаря своей структуре оно могло проникать через кожу и сохраняться на поверхностях от месяцев до лет.[8] Способность урушиола полимеризоваться в твердое глянцевое покрытие является химической основой традиционной лаковой посуды во многих азиатских странах.[9] После того, как урушиол вступает в контакт с кислородом, при определенных условиях он становится черным лаком и получил название Лак уруси.[10]

Характеристики

Урушиол в чистом виде имеет бледно-желтый цвет. жидкость с удельный вес 0,968 и точка кипения 200 ° C (392 ° F). Растворим в диэтиловый эфир, ацетон, этиловый спирт, четыреххлористый углерод, и бензол.[11][12]

Урушиол представляет собой смесь нескольких тесно связанных органические соединения. Каждый состоит из катехол заменен в 3 положении на углеводород цепь, которая имеет 15 или 17 атомов углерода. Углеводородная группа может быть насыщенный или ненасыщенные. Точный состав смеси варьируется в зависимости от растительного источника. В то время как западный ядовитый дуб урушиол содержит в основном катехолы с C17 боковые цепи,[13] Ядовитый плющ и ядовитый сумах содержат в основном катехины с C15 сайдчейны.

Вероятность и тяжесть аллергической реакции на урушиол зависит от степени ненасыщенность из углеводород цепь. Менее половины населения в целом испытывают реакцию только на насыщенный урушиол, но более 90% испытывают реакцию на урушиол, содержащий как минимум два степени ненасыщенности (двойные связи). Более длинные боковые цепи вызывают более сильную реакцию.[14]

Урушиол - это олеорезин содержится в соке Ядовитый плющ и родственные растения, и после травмы растения или поздно осенью сок просачивается на поверхность растения, где при определенных условиях температуры и влажности урушиол становится черноватым. лак после контакта с кислород.[14][15][10] Лак уруши очень устойчив. Он способен выдерживать воздействие щелочей, кислот и спирта, а также выдерживать температуры выше 300 ° C. Однако лак может разрушаться под воздействием ультрафиолетовых лучей солнца и других источников.[9]

В Соединенных Штатах растения, содержащие урушиол, распространены повсюду. Ядовитый плющ можно найти во всех штатах, кроме Калифорнии, Аляски и Гавайев. Ядовитый дуб можно найти на западном побережье или в некоторых штатах на юго-востоке, а ядовитый сумах можно найти только в восточной части страны.[16]

У всех этих растений есть отличительные особенности, которые помогут в идентификации. Ядовитый плющ всегда имеет три блестящих заостренных листа. Ядовитый дуб имеет похожий вид, но с более крупными и округлыми листьями, опушенными и растущими группами по 3, 5 или 7. Ядовитый сумах растет группами от 7 до 13 листьев, но всегда нечетным числом. Листья имеют форму перьев и блестят.[17]

Побочные эффекты и лечение

Прежде чем урушиол впитается в кожу, его можно удалить водой с мылом. Важно сделать это быстро, так как 50% урушиола всасывается в течение 10 минут.[нужна цитата ] Как только урушиол проник через кожу, попытки удалить его водой неэффективны.[14] После впитывания кожей он распознается иммунная система с дендритные клетки, иначе называемый Клетки Лангерганса. Затем эти клетки мигрируют в лимфатический узел, где они представляют урушиол Т-лимфоциты и, таким образом, привлекают их к коже, а Т-лимфоциты вызывают патологию, производя цитокины и цитотоксический повреждение кожи.[18] Это вызывает болезненную сыпь, волдыри и зуд.

Как только этот ответ начинается, только несколько видов лечения, таких как иммунодепрессанты, такие как кортизон или же преднизон может работать, чтобы остановить это[8]. Лекарства, которые могут уменьшить раздражение, включают антигистаминные препараты, такие как дифенгидрамин (Бенадрил) или цетиризин (Зиртек). Другие методы лечения включают применение горячей воды или от солнечных ожогов чтобы успокоить боль и остановить зуд, однако они не избавят от самой сыпи и принесут лишь небольшое облегчение.[19]

Механизм действия

Видео с описанием механизма действия для Ядовитый плющ и другие подобные растения, содержащие урушиол
Основная статья: Контактный дерматит, вызванный урушиолом

Чтобы вызвать аллергический дерматит В результате реакции урушиол сначала окисляется с образованием двух атомов кислорода с двойной связью в химическом веществе. Затем он вступает в реакцию с белком. нуклеофил вызвать реакцию внутри кожи. Дерматит опосредуется индуцированным иммунным ответом. Урушиол - слишком маленькая молекула, чтобы напрямую активировать иммунный ответ. Вместо этого он прикрепляется к определенным белкам кожи, где действует как гаптен, ведущий к гиперчувствительность IV типа реакция.[20]

Гидрокортизон, активный ингредиент кортизона, помогает облегчить это состояние, останавливая выброс химических веществ, вызывающих реакцию дерматита.[21] Сам гидрокортизон никак не реагирует с урушиолом.

Основной механизм действия Урушиола, вызывающего аллергический дерматит

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Cruse, Julius M .; Льюис, Роберт Э. (2003). Атлас иммунологии, второе издание. CRC Press. п. 375. ISBN  978-1-4200-3994-8.
  2. ^ "Может ли реакция на ядовитый плющ вызвать аллергию на манго?". Американский колледж аллергии, астмы и иммунологии. Получено 2014-06-02.
  3. ^ «Урушиол: воздействие на здоровье человека». Национальные институты здравоохранения США. Получено 2014-06-02.
  4. ^ Rietschel, Robert L .; Фаулер, Джозеф Ф .; Фишер, Александр А. (2008). Контактный дерматит Фишера. PMPH-США. п. 407. ISBN  978-1-55009-378-0.
  5. ^ Эпплби, Майя (август 2013 г.). "Манго и кожные высыпания". Жить сильным. Получено 2014-06-02.
  6. ^ Тилтон, Бак (2004). Служба экстренного реагирования в дикой природе: как распознавать, лечить и предотвращать чрезвычайные ситуации в сельской местности. Globe Pequot. ISBN  978-0-7627-2801-5.
  7. ^ Оксфордский словарь английского языка[требуется полная цитата ]
  8. ^ а б c d е ж грамм час "Без вреда для природы: удивительная история и наука о ядовитом плюще и его родственниках". Институт истории науки. 2013-06-02. Получено 2020-04-22.
  9. ^ а б Арни, Кэт (13 июня 2017 г.). «Урушиол». Образование в области химии. Vol. 54 нет. 4. Королевское химическое общество. п. 8. Получено 19 июн 2018.
  10. ^ а б Barceloux, Дональд Г. (2008). Медицинская токсикология природных веществ: продуктов питания, грибов, лекарственных трав, растений и ядовитых животных. Джон Уайли и сыновья. С. 681–. ISBN  978-0-471-72761-3. Получено 2010-07-26.
  11. ^ Краткий химический словарь Хоули (14-е изд.). Джон Вили и сыновья. 2002 г.
  12. ^ Хауэлл, Дж. Б. (октябрь 1941 г.). «РАСТВОРИМОСТЬ ФРАКЦИИ ЯДОВИТЕЛЬНОГО ПЛЮЩА, ПРОИЗВОДИВАЮЩЕЙ ДЕРМАТИТ». Архив дерматологии и сифилологии. 44(4): 665–666. Дои:10.1001 / archderm.1941.01500040120010 - через сеть jama.
  13. ^ Хоган, К. Майкл (2008). Стромберг, Никлас (ред.). «Западный ядовитый дуб: Toxicodendron diversilobum». GlobalTwitcher. Архивировано из оригинал на 2009-07-21. Получено 2009-07-21.
  14. ^ а б c Макговерн, Томас; Баркли, Теодор (1998). «Ботаническая дерматология». Международный журнал дерматологии. 37 (5): 321–334. Дои:10.1046 / j.1365-4362.1998.00385.x. PMID  9620476.
  15. ^ Rietschel, Robert L .; Фаулер, Джозеф Ф .; Фишер, Александр А. (2008). Контактный дерматит Фишера. PMPH-США. п. 408. ISBN  978-1-55009-378-0. Получено 2010-07-26.
  16. ^ "Ядовитые растения - географическое распространение | NIOSH | CDC". www.cdc.gov. 2020-02-21. Получено 2020-04-27.
  17. ^ «Слайд-шоу: изображения ядовитого плюща, ядовитого дуба, ядовитого сумаха». WebMD. Получено 2020-04-27.
  18. ^ Гобер, Д. Майкл; и другие. (2008). «Естественные Т-киллеры человека проникают в кожу в местах возникновения аллергического контактного дерматита». Журнал следственной дерматологии. 128 (6): 1460–1469. Дои:10.1038 / sj.jid.5701199. ЧВК  3125127. PMID  18079745.
  19. ^ "Без вреда для природы: удивительная история и наука о ядовитом плюще и его родственниках". Институт истории науки. 2013-06-02. Получено 2020-04-22.
  20. ^ «Забудьте о политетрафторэтене, пентадекакатехол там, где он есть». 2012-07-11. Получено 2014-09-22.
  21. ^ «Крем с гидрокортизоном: стероидное лекарство». nhs.uk. 2019-01-17. Получено 2020-04-27.

внешняя ссылка