Ксантохумол - Xanthohumol

Ксантохумол
Химическая структура ксантогумола
Имена
Название ИЮПАК
(E) -1- [2,4-дигидрокси-6-метокси-3- (3-метилбут-2-енил) фенил] -3- (4-гидроксифенил) проп-2-ен-1-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.123.285 Отредактируйте это в Викиданных
Номер RTECS
  • UD5574117
UNII
Характеристики
C21ЧАС22О5
Молярная масса354.402 г · моль−1
Плотность1,24 г / см3[1]
Температура плавления 157–159 ° С (315–318 ° F, 430–432 К) [1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ксантохумол это натуральный продукт находится в женских соцветиях Humulus lupulus, также известный как хмель. Это соединение также содержится в пиво и принадлежит к классу соединений, которые придают хмелю горечь и вкус.[2] Ксантохумол - пренилированный халконоид, биосинтезируется типом III поликетидсинтаза (PKS) и последующее изменение ферменты.[3][4]

Биосинтез

Ксантохумол представляет собой пренилированный халконоид, полученный из растения PKS типа III, и синтезируется в железистых трихромах шишек хмеля.[2] L-фенилаланин служит исходным материалом, который превращается в коричная кислота зависимым от PLP фенилаланин аммиаклиаза.[5][6] Коричная кислота окисляется циннамат-4-гидроксилаза и загружен на Коэнзим А (CoA) пользователем 4-кумарат КоА-лигаза уступить 4-гидрокси-циннамоил-КоА, стартовый блок для расширения ПКС.[5][6] Эта молекула удлиняется трижды с малонил-КоА, циклизованные через Клейзеновская конденсация, и ароматизированный через таутомеризация формировать нарингенин халкон (хальконарингенин).[5] Этот промежуточный продукт может образовывать множество различных продуктов в зависимости от ферментов, которые модифицируют структуру ядра.[2][5] В случае ксантогумола пренилтрансфераза называется Humulus lupulus пренилтрансфераза 1 (HIPT-1) присоединяет молекулу диметилаллил пирофосфат от Путь DXP.[7] HlPT-1 обладает широкой субстратной специфичностью, а также участвует в образовании других пренилированных флавоноидов в растении хмеля.[7] Наконец, О-метилтрансфераза метилирует фенольный заместитель, используя S-аденозил метионин.[6] Был достигнут полный синтез ксантогумола и производных, хотя экстракция из хмеля остается основным источником.[8][9]

Биосинтез ксантохумола использует строительные блоки вторичного метаболизма растений и катализируется ПКС типа III и дополнительными модифицирующими ферментами.

Пиво

В коммерческом пиве концентрация ксантогумола колеблется от 2 мкг / л до 1,2 мг / л.[10] Вовремя пивоварение процесса, ксантогумол и другие пренилированные флавоноиды теряются, поскольку они превращаются в соответствующие флаваноны.[11] Различные сорта хмеля и разные сорта пива содержат разное количество ксантохумола.[2]

Исследование

Ксантохумол находится под фундаментальные исследования за его потенциальные биологические свойства.[10] Ксантохумол может быть извлеченный с горячей водой под давлением.[12]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Ксантохумол из хмеля (Humulus lupus), Санта-Крус Биотехнологии
  2. ^ а б c d Стивенс, Ян Ф .; Пейдж, Джонатан Э. (май 2004 г.). «Ксантохумол и родственные пренилфлавоноиды из хмеля и пива: за ваше здоровье!». Фитохимия. 65 (10): 1317–1330. Дои:10.1016 / j.phytochem.2004.04.025. ISSN  0031-9422. PMID  15231405.
  3. ^ Гёзе, Маркус; Каммхубер, Клаус; Бахер, Адельберт; Zenk, Meinhart H .; Айзенрайх, Вольфганг (1999-07-15). «Биосинтез горьких кислот в хмеле». Европейский журнал биохимии. 263 (2): 447–454. Дои:10.1046 / j.1432-1327.1999.00518.x. ISSN  1432-1033. PMID  10406953.
  4. ^ Ван, Годун; Тиан, Ли; Азиз, Навид; Браун, Пьер; Дай, Синьбинь; Он, Джи; Король, Андрей; Чжао, Патрик X .; Диксон, Ричард А. (ноябрь 2008 г.). «Биосинтез терпена в железистых трихомах хмеля». Физиология растений. 148 (3): 1254–1266. Дои:10.1104 / стр.108.125187. ISSN  0032-0889. ЧВК  2577278. PMID  18775972.
  5. ^ а б c d М., Дьюик, Пол. Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход. ISBN  9780470741689. OCLC  259265604.
  6. ^ а б c Нагель, Яна; Калли, Лана К .; Лу, Юпин; Лю, Эньву; Мэтьюз, Пол Д .; Стивенс, Ян Ф .; Пейдж, Джонатан Э. (январь 2008 г.). «Анализ EST железистых трихомов хмеля идентифицирует O-метилтрансферазу, которая катализирует биосинтез ксантогумола». Растительная клетка. 20 (1): 186–200. Дои:10.1105 / tpc.107.055178. ISSN  1040-4651. ЧВК  2254931. PMID  18223037.
  7. ^ а б Цурумару, Юсуке; Сасаки, Канако; Мияваки, Тацуя; Уто, Йошихиро; Мама, Такаяки; Умемото, Наоюки; Момосе, Масаки; Язаки, Кадзуфуми (2012-01-06). «HlPT-1, мембраносвязанная пренилтрансфераза, ответственная за биосинтез горьких кислот в хмеле». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях. 417 (1): 393–398. Дои:10.1016 / j.bbrc.2011.11.125. ISSN  1090-2104. PMID  22166201.
  8. ^ Khupse, Rahul S .; Эрхард, Пол В. (2007-09-01). «Полный синтез ксантохумола». Журнал натуральных продуктов. 70 (9): 1507–1509. Дои:10.1021 / np070158y. ISSN  0163-3864. PMID  17844997.
  9. ^ Чжан, Баосинь; Дуань, Дунчжу; Ге, Чунпо; Яо, Хуан; Лю, Япин; Ли, Синьминь; Фанг, Цзяньго (26.02.2015). «Синтез аналогов ксантохумола и открытие мощного ингибитора тиоредоксинредуктазы в качестве потенциального противоракового агента». Журнал медицинской химии. 58 (4): 1795–1805. Дои:10.1021 / jm5016507. ISSN  0022-2623. PMID  25629304.
  10. ^ а б Герхойзер, Кларисса (сентябрь 2005 г.). «Составляющие пива как потенциальные химиопрофилактические средства против рака». Европейский журнал рака. 41 (13): 1941–1954. Дои:10.1016 / j.ejca.2005.04.012. ISSN  0959-8049. PMID  15953717.
  11. ^ Стивенс, Ян Ф .; Тейлор, Алан В .; Clawson, Jeff E .; Дейнзер, Макс Л. (1999-06-01). «Судьба ксантохумола и родственных пренилфлавоноидов от хмеля до пива». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 47 (6): 2421–2428. Дои:10.1021 / jf990101k. ISSN  0021-8561. PMID  10794646.
  12. ^ А. Хиль-Рамирес, J.A. Мендиола, Э. Арранс, А. Руис-Родригес, Г. Реглеро, Э. Ибаньес, Ф. Марин. Экстракт хмеля с высоким содержанием изоксантогумола, полученный экстракцией горячей водой под давлением (PHWE). Химическая и функциональная характеристика. Инновационная наука о продуктах питания и новые технологии 2012 Октябрь, том 16, стр. 54-60. DOI: 10.1016 / j.ifset.2012.04.006.