Цеолитный имидазолатный каркас - Zeolitic imidazolate framework

Структура цеолитного имидазолатного каркаса образована трехмерной сборкой металлических (имидазолатных) 4-тетраэдров.

Цеолитные имидазолатные каркасы (ZIF) - это класс металлоорганические каркасы (MOF), которые топологически изоморфны цеолиты. ЗИФы состоят из тетраэдрически координированный переходный металл ионы (например, Fe, Co, Cu, Zn ) связаны имидазолат линкеры. Поскольку угол металл-имидазол-металл аналогичен углу Si-O-Si 145 ° в цеолитах, ZIF имеют цеолитоподобную топологию.[1] По состоянию на 2010 год в литературе описано 105 топологий ZIF.[2][3] Из-за их прочной пористости, устойчивости к тепловым изменениям и химической стабильности ZIF исследуются для таких приложений, как улавливание углерода.[4]

Синтез

ЗИФы готовят сольвотермальный или же гидротермальный техники. Кристаллы медленно растут из нагретого раствора гидратированной соли металла ImH (имидазол с кислотным протоном), растворитель и основание.[5] Функционализированные линкеры ImH позволяют управлять структурой ZIF.[6] Этот процесс идеально подходит для производства монокристаллических материалов для дифракция рентгеновских лучей на монокристаллах.[7][8] Был исследован широкий спектр растворителей, оснований и условий с целью улучшения функциональности кристаллов, морфологии и дисперсности. Типично амидный растворитель, такой как N, N-диметилформамид (DMF) используется. Под действием тепла амидный растворитель разлагается с образованием аминов, которые, в свою очередь, образуют имидазолат из разновидностей имидазола. Метанол,[9][10] этиловый спирт,[11] изопропанол,[12] и вода[13][14][15] также исследовались в качестве альтернативных растворителей для образования ZIF, но для этого требуются основания, такие как пиридин,[16] ЧАЙ,[17] формиат натрия,[18] и NaOH.[19] Полимеры, такие как поли (этиленоксид) –поли (пропиленоксид) –поли (этиленоксид),[20] поливинилпирролидон,[21] и поли- (диаллилдиметиламмоний хлорид)[22] было обнаружено, что он действует как кристалл диспергенты, обеспечивающий контроль размера и морфологии частиц.

Из-за многообещающих свойств материалов значительный интерес вызывают экономичные методы крупномасштабного производства. Сонохимический синтез, который позволяет реакциям зародышеобразования протекать быстро за счет акустической генерации локализованного тепла и давления, был исследован как способ сокращения времени синтеза.[23][24] Как и в случае цеолитов, синтез с помощью микроволн также представлял интерес для быстрого синтеза ZIF.[25][26] Было показано, что оба метода сокращают время реакции с дней до часов или с часов до минут. Методы без растворителей, такие как шаровой мельница или же химическое осаждение из паровой фазы, также были описаны для производства высококачественного ЗИФ-8.[27][28] Химическое осаждение из паровой фазы является особенно многообещающим из-за высокой степени однородности и контроля соотношения сторон, которое он может предложить, а также его способности интегрироваться в традиционные литографические рабочие процессы для функциональных тонких пленок (например, микроэлектроника). Экологически чистый синтез на основе сверхкритический диоксид углерода (scCO2) также сообщалось как о возможной процедуре получения ЗИФ-8 в промышленных масштабах.[29] Работая в стехиометрических условиях, ZIF-8 может быть получен за 10 часов и не требует использования избытка лиганда, добавок, органических растворителей или стадий очистки.

Применение ЗИФов

Приложения для улавливания углерода

Основная статья: улавливание и хранение углерода

ZIF проявляют некоторые свойства, относящиеся к улавливанию углерода,[30] в то время как коммерческая технология по-прежнему сосредоточена на аминных растворителях.[31]

Известно, что цеолиты имеют регулируемые поры - от 3 до 12. Ангстремы - что позволяет им отделять углекислый газ. Потому что Длина молекулы составляет около 5,4 Ангстрем, цеолиты с размером пор 4-5 Ангстрем могут хорошо подходить для улавливания углерода. Однако при определении того, насколько эффективно цеолиты будут улавливать углерод, необходимо учитывать и другие факторы. Первый - это основность, которая может быть получена путем обмена катионами щелочного металла. Второй - это отношение Si / Al, которое влияет на емкость катионного обмена. Чтобы получить более высокую адсорбционную емкость, должно быть более низкое соотношение Si / Al, чтобы увеличить емкость катионного обмена.

Было обнаружено, что ZIF 68, 69, 70, 78, 81, 82, 95 и 100 обладают очень высокой поглощающей способностью, что означает, что они могут накапливать много углекислого газа, хотя их сродство к нему не всегда сильно. Из них 68, 69 и 70 демонстрируют высокое сродство к диоксиду углерода, о чем свидетельствуют их изотермы адсорбции, которые показывают резкое поглощение при низких давлениях. Один литр ЗИФ вмещает 83 литра CO
2. Это также может быть полезно для адсорбция с переменным давлением.[32]

Другие приложения разделения

Многие исследования ZIF сосредоточены на разделении водорода и диоксида углерода, потому что хорошо изученный ZIF, ZIF-8, имеет очень высокий коэффициент разделения для смесей водорода и диоксида углерода. Он также очень хорош для разделения углеводородных смесей, таких как:

  • Этан-пропан = 80
  • Этилен-пропилен = 10
  • Этилен-пропан = 167

Помимо газоразделения, ZIF может разделять компоненты биотоплива, в частности воду и этанол. Из всех протестированных ZIF-8 ZIF-8 показывает высокую селективность. ZIF также показал потенциал для отделения других спиртов, таких как пропанол и бутанол, от воды. Обычно вода и этанол (или другие спирты) разделяются с помощью дистилляции, однако ZIF предлагает вариант разделения с более низким энергопотреблением.[33]

Катализ

ZIF также обладают большим потенциалом в качестве гетерогенных катализаторов; Было показано, что ZIF-8 действует как хорошие катализаторы для переэтерификации растительных масел, реакции ацилирования Фриделя-Крафтса между бензоилхлоридом и анизолом, а также для образования карбонатов. Наночастицы ZIF-8 также можно использовать для повышения производительности в Конденсация Кневенагеля реакция между бензальдегидом и малононитрилом.[34] Также было показано, что ZIF хорошо работают в реакциях окисления и эпоксидирования; Было показано, что ZIF-9 катализирует аэробное окисление тетралина и окисление многих других небольших молекул. Он также может катализировать реакции с образованием водорода при комнатной температуре, в частности, дегидрирование диметиламинборана и NaBH4 гидролиз.

В таблице ниже представлен более полный список ZIF, которые могут действовать как катализаторы различных органических реакций.[2]

ЗИФ МатериалДополнительные материалыКатализированные реакции
ЗИФ-8наночастицы золотаОкисление CO

Окисление альдегидных групп

ЗИФ-8наночастицы оболочки из золота и серебраВосстановление 4-нитрофенола
ЗИФ-8наночастицы золота, серебра и платиныОкисление CO

Гидрирование н-гексена

ЗИФ-8наночастицы платиныГидрирование алкена
ЗИФ-8нанотрубки из платины и диоксида титанаРазложение фенола
ЗИФ-8наночастицы палладияАминокарбонилирование
ЗИФ-8наночастицы иридияГидрирование циклогексена и фенилацетена
ЗИФ-8наночастицы рутенияАсимметричное гидрирование ацетофонона
ЗИФ-8микросферы оксида железаКонденсация Кневенагеля
ЗИФ-8Zn2GeO4 наностержниКонверсия CO2
ЗИФ-65Оксид молибденаРазложение красителей метиловый оранжевый и оранжевый II

Чувствительные и электронные устройства

ZIF также являются хорошими кандидатами в качестве химических сенсоров из-за их настраиваемых адсорбционных свойств. ZIF-8 проявляет чувствительность при воздействии паров смесей этанола и воды, и эта реакция зависит от концентрации этанола в смеси.[35] Кроме того, ZIF являются привлекательными материалами для матриц для биосенсоров, таких как электрохимические биосенсоры, для электрохимических измерений in vivo. У них также есть потенциальное применение в качестве люминесцентных зондов для обнаружения ионов металлов и небольших молекул. Люминесценция ЗИФ-8 очень чувствительна к , и ионы, а также ацетон. Наночастицы ZIF могут также воспринимать флуоресцентно помеченные одноцепочечные фрагменты ДНК.[35]

Доставки лекарств

Поскольку ZIF являются пористыми, химически стабильными, термически стабильными и настраиваемыми, они потенциально являются платформой для доставки лекарств и контролируемого высвобождения лекарств. ZIF-8 очень стабилен в воде и водных растворах гидроксида натрия, но быстро разлагается в кислых растворах, что указывает на чувствительность к pH, которая может помочь в разработке платформ для высвобождения лекарств на основе ZIF.[35]

Сравнение ZIF с другими соединениями

ZIFS против MOF

Хотя ZIF являются подмножеством Минфин гибриды, которые объединяют органический и металлический каркас для создания гибридных микропористых и кристаллических структур, они гораздо более ограничены по своей структуре. Подобно MOF, большинство свойств ZIF в значительной степени зависят от свойств металлических кластеров, лигандов и условий синтеза, в которых они были созданы.[36]

Большинство изменений ZIF до этого момента касалось изменения линкеров - мостов О2 - анионы и лиганды на основе имизазолатов[31] - или объединение двух типов линкеров для изменения валентных углов или размера пор из-за ограничений в методах синтеза и производстве.[37] Большая часть изменения линкеров включала добавление функциональных групп с различной полярностью и симметрией к имидазолатным лигандам для изменения адсорбционной способности ZIFs с диоксидом углерода без изменения катионов переходных металлов.[38] Сравните это с MOF, которые имеют гораздо большее разнообразие типов своих строительных блоков.

Несмотря на это сходство с другими MOF, ZIF обладают значительными свойствами, которые отличают эти структуры как однозначно применимые к процессам улавливания углерода. Поскольку ZIF имеют тенденцию напоминать кристаллический каркас цеолитов, их термическая и химическая стабильность выше, чем у других MOF, что позволяет им работать в более широком диапазоне температур, что делает их пригодными для химических процессов.[36]

Возможно, наиболее важным отличием является гидрофобные свойства ZIF и водостойкость. Основная проблема цеолитов и MOF в определенной степени заключалась в их адсорбции воды вместе с CO
2. Водяной пар часто содержится в выхлопных газах, богатых углеродом, и MOF поглощают воду, снижая количество CO
2 требуется для достижения насыщения.[36] MOF также менее стабильны во влажной и богатой кислородом среде из-за связей металл-кислород, осуществляющих гидролиз. ЗИФ, однако, имеют почти одинаковую производительность в сухих и влажных условиях, показывая гораздо более высокие показатели. CO
2 селективность по воде, позволяющая адсорбенту накапливать больше углерода до достижения насыщения.[37]

ZIF против коммерчески доступных продуктов

Даже по сравнению с другими материалами наиболее привлекательным качеством ЗИФ по-прежнему являются его гидрофобные свойства. По сравнению с ZIF в сухих условиях, активированный уголь практически не отличался от поглощения.[37] Однако, как только условия были изменены на влажные, поглощение активированного угля сократилось вдвое. Когда эти тесты насыщения и регенерации проводились в этих условиях, ZIF также показали минимальное или полное отсутствие структурной деградации, что является хорошим показателем повторного использования адсорбента.[37]

Однако синтез ZIF обычно обходится дорого. Для MOF требуются методы синтеза с длительными периодами реакции, высоким давлением и высокими температурами, которые нелегко масштабировать.[36] ZIF обычно более доступны, чем коммерчески доступные MOF без ZIF.

В сочетании с материалами, содержащими полимер-сорбент, исследование показало, что мембраны гибридный полимер-сорбент ZIF больше не соответствуют верхней границе графика Робсона, который представляет собой график зависимости селективности от проницаемости для мембранное разделение газов.[31]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Парк, КС; и другие. (2006). «Исключительная химическая и термическая стабильность каркасов цеолитных имидазолатов» (PDF). PNAS. 103 (27): 10186–10191. Bibcode:2006ПНАС..10310186П. Дои:10.1073 / pnas.0602439103. ЧВК  1502432. PMID  16798880.
  2. ^ а б Phan, A .; Doonan, C.J .; Uribe-Romo, F.J .; и другие. (2010). «Синтез, структура и свойства захвата диоксида углерода цеолитных имидазолатных каркасов». Соотв. Chem. Res. 43: 58–67. Дои:10.1021 / ar900116g. PMID  19877580.
  3. ^ Zhang, J.-P .; Zhang, Y.-B .; Lin, J.-B .; Чен, Х.-М. (2012). «Металлические азолатные каркасы: от инженерии кристаллов до функциональных материалов». Chem. Rev. 112: 1001–1033. Дои:10.1021 / cr200139g.
  4. ^ Яги, Омар М. (январь 2010 г.). «Синтез, структура и свойства захвата диоксида углерода цеолитных имидазолатных каркасов» (PDF). Отчеты о химических исследованиях. 43 (1): 58–67. Дои:10.1021 / ar900116g. PMID  19877580.
  5. ^ Пак, Кё Сон; Ни, Чжэн; Côté, Adrien P .; и другие. (2006-07-05). «Исключительная химическая и термическая стабильность каркасов цеолитных имидазолатов». Труды Национальной академии наук. 103 (27): 10186–10191. Bibcode:2006ПНАС..10310186П. Дои:10.1073 / pnas.0602439103. ISSN  0027-8424. ЧВК  1502432. PMID  16798880.
  6. ^ Хаяси, Хидеки; Côté, Adrien P .; Фурукава, Хироясу; и другие. (2007-07-01). «Имидазолатные каркасы цеолита А». Материалы Природы. 6 (7): 501–506. Bibcode:2007НатМа ... 6..501ч. Дои:10.1038 / nmat1927. ISSN  1476-1122. PMID  17529969.
  7. ^ Банерджи, Рахул; Фан, Ань; Ван, Бо; и другие. (2008-02-15). «Высокопроизводительный синтез каркасов имидазолата цеолита и применение для улавливания CO2». Наука. 319 (5865): 939–943. Bibcode:2008Sci ... 319..939B. Дои:10.1126 / science.1152516. ISSN  0036-8075. PMID  18276887.
  8. ^ Ван, Бо; Côté, Adrien P .; Фурукава, Хироясу; и другие. (2008-05-08). «Колоссальные клетки в каркасах из цеолитовых имидазолатов как селективные резервуары углекислого газа». Природа. 453 (7192): 207–211. Bibcode:2008 Натур.453..207Вт. Дои:10.1038 / природа06900. ISSN  0028-0836. PMID  18464739.
  9. ^ Хуан, Сяо-Чун; Линь Ян-Юн; Чжан, Цзе-Пэн; Чен, Сяо-Мин (27.02.2006). «Лиганд-ориентированная стратегия для металлорганических каркасов цеолитного типа: имидазолаты цинка (II) с необычной цеолитной топологией». Angewandte Chemie International Edition. 45 (10): 1557–1559. Дои:10.1002 / anie.200503778. ISSN  1521-3773. PMID  16440383.
  10. ^ Кравийон, Янош; Мюнцер, Саймон; Ломайер, Свен-Яре; и другие. (2009-04-28). «Быстрый синтез при комнатной температуре и характеристика нанокристаллов прототипа цеолитного имидазолатного каркаса». Химия материалов. 21 (8): 1410–1412. Дои:10,1021 / см900166h. ISSN  0897-4756.
  11. ^ Он, Мин; Яо, Цзяньфэн; Ли, Луньси; и другие. (2013-10-01). «Синтез цеолитного имидазолатного каркаса-7 в смеси вода / этанол и его индуцированный этанолом обратимый фазовый переход». ChemPlusChem. 78 (10): 1222–1225. Дои:10.1002 / cplu.201300193. ISSN  2192-6506.
  12. ^ Беннетт, Томас Д .; Saines, Paul J .; Кин, Дэвид А .; и другие. (2013-05-27). «Аморфизация, вызванная шаровой мельницей, цеолитных имидазолатных каркасов (ZIF) для необратимого захвата йода». Химия - Европейский журнал. 19 (22): 7049–7055. Дои:10.1002 / chem.201300216. ISSN  1521-3765. PMID  23576441.
  13. ^ Пан, Ичан; Лю, Юньян; Цзэн, Гаофэн; и другие. (01.02.2011). «Быстрый синтез нанокристаллов цеолитного имидазолатного каркаса-8 (ZIF-8) в водной системе». Химические коммуникации. 47 (7): 2071–3. Дои:10.1039 / C0CC05002D. ISSN  1364-548X. PMID  21206942.
  14. ^ Танака, Сюнсуке; Кида, Коджи; Окита, Мунэюки; и другие. (2012-10-05). «Синтез кристаллов цеолитного имидазолатного каркаса-8 (ZIF-8) с контролируемым размером в водной системе при комнатной температуре». Письма по химии. 41 (10): 1337–1339. Дои:10.1246 / cl.2012.1337. ISSN  0366-7022.
  15. ^ Кида, Коджи; Окита, Мунэюки; Фудзита, Косуке; и другие. (2013-02-07). «Образование высококристаллического ZIF-8 в водном растворе». CrystEngComm. 15 (9): 1794. Дои:10.1039 / C2CE26847G. ISSN  1466-8033.
  16. ^ Ян, Тинсюй; Чунг, Тай-Шунг (2013-04-23). «Синтез нанокристаллов ЗИФ-90 и полученных нанокомпозитных мембран для разделения водорода при комнатной температуре». Журнал химии материалов A. 1 (19): 6081. Дои:10.1039 / C3TA10928C. ISSN  2050-7496.
  17. ^ «Сольвотермический синтез смешанного лигандного металлоорганического каркаса ЗИФ-78 с контролируемыми размерами и морфологией». ResearchGate. Получено 2017-05-01.
  18. ^ Кравийон, Янош; Schröder, Christian A .; Букс, Хельге; и другие. (2011-12-12). «Формиат-модулированный сольвотермический синтез ZIF-8 исследован с помощью дифракции рентгеновских лучей in situ с временным разрешением и сканирующей электронной микроскопии». CrystEngComm. 14 (2): 492–498. Дои:10.1039 / C1CE06002C. ISSN  1466-8033.
  19. ^ Перальта, Дэвид; Чапле, Жеральд; Симон-Массерон, Анжелик; Бартелет, Карин; Пирнгрубер, Герхард Д. (01.05.2012). «Синтез и адсорбционные свойства изоморфов ЗИФ-76» (PDF). Микропористые и мезопористые материалы. 153: 1–7. Дои:10.1016 / j.micromeso.2011.12.009.
  20. ^ Яо, Цзяньфэн; Он, Мин; Ван, Кун; и другие. (2013-04-16). «Синтез с высоким выходом цеолитных имидазолатных каркасов из стехиометрических водных растворов предшественников металлов и лигандов при комнатной температуре». CrystEngComm. 15 (18): 3601. Дои:10.1039 / C3CE27093A. ISSN  1466-8033.
  21. ^ Ши, Фа-Куен; Ван, Шао-Чунь; Лев, Син-Йен; Ву, Кевин С.-В. (2013-08-19). «Синтез на водной основе цеолитного имидазолатного каркаса-90 (ZIF-90) с контролируемым размером частиц». Химия - Европейский журнал. 19 (34): 11139–11142. Дои:10.1002 / chem.201301560. ISSN  1521-3765. PMID  23832867.
  22. ^ Нуне, Сатиш К .; Thallapally, Praveen K .; Дохналкова, Алиса; и другие. (2010-06-29). «Синтез и свойства наноразмерных имидазолатных каркасов».. Химические коммуникации. 46 (27): 4878–80. Дои:10.1039 / C002088E. ISSN  1364-548X. PMID  20585703.
  23. ^ Сеоан, Беатрис; Zamaro, Juan M .; Теллез, Карлос; Коронас, Хоакин (2012-04-02). «Сонокристаллизация цеолитных имидазолатных каркасов (ЗИФ-7, ЗИФ-8, ЗИФ-11 и ЗИФ-20)». CrystEngComm. 14 (9): 3103. Дои:10.1039 / C2CE06382D. ISSN  1466-8033.
  24. ^ Чо, Хе Ён; Ким, Джун; Ким, Се-На; Ан, Ва-Сын (15 марта 2013 г.). «Синтез ZIF-8 с высоким выходом в масштабе 1 л с помощью сонохимического пути». Микропористые и мезопористые материалы. 169: 180–184. Дои:10.1016 / j.micromeso.2012.11.012.
  25. ^ Букс, Хельге; Лян, Фаньи; Ли, Яншо; и другие. (2009). «Цеолитная имидазолатная каркасная мембрана с молекулярными просеивающими свойствами с помощью сольвотермального синтеза с помощью микроволнового излучения». Журнал Американского химического общества. 131 (44): 16000–16001. Дои:10.1021 / ja907359t. PMID  19842668.
  26. ^ Хиллман, Фебриан; Циммерман, Джон М .; Пэк, Сын Мин; и другие. (2017-03-28). «Быстрый микроволновый синтез гибридных цеолитно-имидазолатных каркасов со смешанными металлами и смешанными линкерами». Журнал химии материалов A. 5 (13): 6090–6099. Дои:10.1039 / C6TA11170J. ISSN  2050-7496.
  27. ^ Беннетт, Томас Д .; Цао, Шуай; Тан, Джин Чонг; и другие. (2011). «Легкий механосинтез аморфных цеолитных имидазолатных каркасов». Журнал Американского химического общества. 133 (37): 14546–14549. Дои:10.1021 / ja206082s. PMID  21848328.
  28. ^ Стассен, Иво; Стили, Марка; Гренчи, Джанлука; и другие. (2016-03-01). «Химическое осаждение из паровой фазы тонких пленок цеолитного имидазолатного каркаса». Материалы Природы. 15 (3): 304–310. Bibcode:2016НатМа..15..304С. Дои:10.1038 / nmat4509. ISSN  1476-1122. PMID  26657328.
  29. ^ Лопес-Домингес, Педро; López-Periago, Ana M .; Фернандес-Поррас, Франсиско Дж .; и другие. (2017-03-01). «Сверхкритический CO2 для синтеза нанометрового ZIF-8 и загрузки сверхразветвленных аминополимеров. Применение в улавливании CO2». Журнал утилизации CO2. 18: 147–155. Дои:10.1016 / j.jcou.2017.01.019.
  30. ^ Venna, Surendar R .; Карреон, Мойзес А. (13 января 2010 г.). «Высокопроницаемые цеолитовые имидазолатные каркасные-8 мембраны для разделения CO2 / CH4». Журнал Американского химического общества. 132 (1): 76–78. Дои:10.1021 / ja909263x. ISSN  0002-7863. PMID  20014839.
  31. ^ а б c Смит, Бернард; Reimer, Jeffrey A .; Oldenburg, Curtis M .; Бург, Ян К. (2014). Введение в улавливание и связывание углерода (1-е изд.). Hackensack, NJ: Imperial College Press. ISBN  978-1-78326-328-8.
  32. ^ Фан, Ань; Doonan, Christian J .; Урибе-Ромо, Фернандо Дж .; и другие. (2010-01-19). «Синтез, структура и свойства захвата диоксида углерода цеолитных имидазолатных каркасов». Отчеты о химических исследованиях. 43 (1): 58–67. Дои:10.1021 / ar900116g. ISSN  1520-4898. PMID  19877580.
  33. ^ Чжан, Канг; Налапараджу, Анджая; Чен, Ифэй; Цзян, Цзяньвэнь (2014-04-23). «Очистка биотоплива в каркасах цеолитных имидазолатов: значительная роль функциональных групп». Физическая химия Химическая физика. 16 (20): 9643–55. Bibcode:2014PCCP ... 16.9643Z. Дои:10.1039 / C4CP00739E. ISSN  1463-9084. PMID  24727907.
  34. ^ Гуань, Ебинь; Ши, Цзюаньцзюань; Ся, Мин; и другие. (30.11.2017). «Монодисперсные частицы ЗИФ-8 с улучшенными характеристиками адсорбции СО2 и гетерогенного катализа». Прикладная наука о поверхности. 423: 349–353. Bibcode:2017ApSS..423..349G. Дои:10.1016 / j.apsusc.2017.06.183.
  35. ^ а б c Чен, Бинлинг; Ян, Чжусянь; Чжу, Яньцю; Ся Юндэ (23.09.2014). «Цеолитные имидазолатные каркасные материалы: последние достижения в области синтеза и применения». Журнал химии материалов A. 2 (40): 16811–16831. Дои:10.1039 / C4TA02984D. ISSN  2050-7496.
  36. ^ а б c d Basnayake, Sajani A .; Су, Джи; Цзоу, Сиадун; Балкус, Кеннет Дж. (04.02.2015). «Карбонатная основа цеолитного имидазолата для высокоселективного улавливания CO2». Неорганическая химия. 54 (4): 1816–1821. Дои:10.1021 / ic5027174. PMID  25650775.
  37. ^ а б c d Nguyen, Nhung T. T .; Lo, Tien N.H .; Ким, Джахон (4 апреля 2016 г.). «Цеолитные имидазолатные каркасы из смеси металлов и их селективное улавливание влажного диоксида углерода над метаном» (PDF). Неорганическая химия. 55 (12): 6201–6207. Дои:10.1021 / acs.inorgchem.6b00814. PMID  27248714.
  38. ^ Ван, Сибо; Ван, Синьчэнь (2015-12-08). «Имидазолиевые ионные жидкости, имидазолилиденовые гетероциклические карбены и цеолитные имидазолатные каркасы для улавливания CO2 и фотохимического восстановления». Angewandte Chemie. 55 (7): 2308–2320. Дои:10.1002 / anie.201507145. PMID  26683833.

внешняя ссылка