Акрилат - Acrylate

Акрилаты (ИЮПАК: проп-2-еноаты) являются соли и сложные эфиры, и сопряженные основания из акриловая кислота. В акрилат-ион это анион C ЧАС₂= CHCOO⁻. Часто акрилат относится к сложным эфирам акриловой кислоты, наиболее распространенным членом является метилакрилат. Эти акрилаты содержат виниловые группы. Эти соединения представляют интерес, поскольку они бифункциональный: винильная группа подвержена полимеризации, а карбоксилатная группа несет множество функциональных групп. Модифицированные акрилаты также многочисленны, включая метакрилаты (CH₂= C (CH₃) CO₂R) и цианоакрилаты (CH₂= C (CN) CO₂Р).^[1] Акрилат также относится к полимерам, полученным из мономеров акрилата. Эти полимеры не содержат акрилатных групп.

Состав некоторых акрилатов
Акрилат-анион
Метилакрилат, сложный эфир акрилата
Акриловая кислота
Метилметакрилат
Акрилонитрил
Этил цианоакрилат, предшественник "суперклея"
Полиакрилатный полимер, обратите внимание, что он не содержит акрилатной группы.

Использовать

Акрилаты и метакрилаты (соли и сложные эфиры метакриловая кислота ) общие мономеры в полимер пластмассы, формируя акрилатные полимеры. Акрилаты легко образуют полимеры. Известно множество мономеров с функционализированными акрилатами.^[2]

Мономеры

Акрилат мономеры, используемые для образования акрилатных полимеров, основаны на структуре акриловая кислота,^[3] который состоит из виниловая группа и карбоновая кислота сложноэфирный конец или нитрил.^[4]^[5] Другими типичными мономерами акрилата являются производные акриловой кислоты, такие как метилметакрилат в котором один виниловый водород и водород карбоновой кислоты заменены на метил группы и акрилонитрил в котором группа карбоновой кислоты заменена соответствующей нитрил группа.

Другие примеры акрилатных мономеров:

Производство

Акрилаты получают в промышленности путем обработки акриловой кислоты соответствующим спиртом в присутствии катализатора. Реакция с низшими спиртами (метанол, этиловый спирт ) протекает при 100–120 ° С с кислой гетерогенные катализаторы (катионит ). Реакция высших спиртов (п-бутанол, 2-этилгексанол ) катализируется серная кислота в однородной фазе. Акрилаты даже высших спиртов можно получить переэтерификация низших эфиров, катализируемых алкоголяты титана или же органические соединения олова (например. дибутилоловодилаурат ).^[7]

Смотрите также

использованная литература

^ Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Гюнтер Прешер; Гельмут Швинд; Отто Вайберг; Клаус Мартен; Гельмут Грейм (2003). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a01_161.pub2.
^ Эрвитхайасупорн, Вутичай; Чимджарн, Супанса (2013). «Синтез и выделение полиэдрических олигомерных силсесквиоксанов, функционализированных метакрилатами и акрилатами (T8, T10 и T12), и характеристика взаимосвязи между их химической структурой и физическими свойствами». Неорг. Chem. Дои:10.1021 / ic401994m.
^ Миньон, Арн; Девишер, Дрис; Граулус, Герт-Ян; Стуббе, Биргит; Мартинс, Хосе; Дубрюэль, Питер; Де Бели, Неле; Ван Влирберге, Сандра (02.01.2017). «Комбинированный подход метакрилированных альгинатных и кислотных мономеров для конкретных приложений». Углеводные полимеры. 155: 448–455. Дои:10.1016 / j.carbpol.2016.08.102. HDL:1942/22766. ISSN 0144-8617. PMID 27702534.
^ Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; и другие. (2002). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a01_161.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.(требуется подписка)
^ http://pslc.ws/macrog/acrylate.htm
^ Манфред Стиклер; Тома Рейн (2000). «Полиметакрилаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a21_473. ISBN 978-3-527-30673-2.(требуется подписка)
^ Арпе, Ханс-Юрген (2007). Industrielle Organische Chemie: bedeutende Vor- und Zwischenprodukte (6 изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31540-6.

[Ullmann-1] Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Гюнтер Прешер; Гельмут Швинд; Отто Вайберг; Клаус Мартен; Гельмут Грейм (2003). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a01_161.pub2.

[2] Эрвитхайасупорн, Вутичай; Чимджарн, Супанса (2013). «Синтез и выделение полиэдрических олигомерных силсесквиоксанов, функционализированных метакрилатами и акрилатами (T8, T10 и T12), и характеристика взаимосвязи между их химической структурой и физическими свойствами». Неорг. Chem. Дои:10.1021 / ic401994m.

[3] Миньон, Арн; Девишер, Дрис; Граулус, Герт-Ян; Стуббе, Биргит; Мартинс, Хосе; Дубрюэль, Питер; Де Бели, Неле; Ван Влирберге, Сандра (02.01.2017). «Комбинированный подход метакрилированных альгинатных и кислотных мономеров для конкретных приложений». Углеводные полимеры. 155: 448–455. Дои:10.1016 / j.carbpol.2016.08.102. HDL:1942/22766. ISSN 0144-8617. PMID 27702534.

[4] Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; и другие. (2002). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a01_161.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.(требуется подписка)

[5] ttp://pslc.ws/macrog/acrylate.htm

[6] Манфред Стиклер; Тома Рейн (2000). «Полиметакрилаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a21_473. ISBN 978-3-527-30673-2.(требуется подписка)

[7] Арпе, Ханс-Юрген (2007). Industrielle Organische Chemie: bedeutende Vor- und Zwischenprodukte (6 изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31540-6.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]