Бензил бензоат - Benzyl benzoate

Бензил бензоат
Бензилбензоат structure.svg
Бензилбензоат Ball-and-Stick.png
Клинические данные
Торговые наименованияАскабин, Аскабиол, Аскарбин, Тенутекс и др.
Другие именафенилметиловый эфир бензойной кислоты, бензойный эфир бензойного спирта
Код УВД
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.004.003 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC14ЧАС12О2
Молярная масса212.248 г · моль−1
3D модель (JSmol )
Плотность1,118 г / см3 г / см3
Температура плавления18 ° С (64 ° F)
Точка кипения323 ° С (613 ° F)
Растворимость в воденерастворимые мг / мл (20 ° C)

Бензил бензоат является органическое соединение который используется как лекарство и средство от насекомых.[1] Как лекарство используется для лечения чесотка и вши.[2] От чесотки тоже перметрин или малатион обычно предпочтительнее.[3] Его наносят на кожу в виде лосьона.[2] Обычно требуется от двух до трех приложений.[2] Он также присутствует в Бальзам Перу, Толуанский бальзам, и в ряде цветов.[4]

Побочные эффекты могут включать раздражение кожи.[2] Не рекомендуется детям.[3] Он также используется у других животных; однако он считается токсичным для кошек.[1] Как это работает, непонятно.[5]

Бензилбензоат впервые был изучен в медицине в 1918 году.[1] Это на Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.[6] Бензилбензоат продается под торговой маркой. Скабанка среди прочего и доступен как дженерик.[1][3] Он недоступен для медицинского использования в США.[1]

Использует

Медицинское

Бензилбензоат - эффективное и недорогое средство для местного лечения человека. чесотка.[7] Она имеет сосудорасширяющий и спазмолитический эффектов и присутствует во многих астма и захлебывающийся кашель наркотики.[8] Он также используется как наполнитель в некоторых тестостерон -заменительные препараты (например, Небидо ) для лечения гипогонадизм.[9]

Бензилбензоат используется в качестве местного акарицид, чесотка, и педикулицид в ветеринарных больницах.[10]

Немедицинский

Бензилбензоат используется как репеллент от клещей, клещей и комаров.[10] Он также используется в качестве носителя красителя, растворителя для производных целлюлозы, пластификатора и фиксатор в парфюмерной индустрии.[11]

Побочные эффекты

Бензилбензоат имеет низкую острую токсичность для лабораторных животных. Это быстро гидролизованный к бензойная кислота и бензиловый спирт. Бензиловый спирт впоследствии метаболизируется до бензойной кислоты. В конъюгирует бензойной кислоты (гиппуровая кислота и глюкуронид бензойной кислоты) быстро выводятся с мочой.[1] При введении в больших дозах лабораторным животным бензилбензоат может вызвать гипервозбуждение, потерю координации, атаксия, судороги, и респираторный паралич.[10]

Бензилбензоат может вызывать раздражение кожи при использовании в качестве местного средства от чесотки.[7] Передозировка может вызвать образование волдырей и крапивницу или сыпь как аллергическую реакцию.[12][13]

Сообщалось, что бензилбензоат является вспомогательным веществом в некоторых инъекционных препаратах, заменяющих тестостерон, как причина анафилаксия в случае в Австралии.[14] Компания Bayer включает этот отчет в информацию для медицинских работников и рекомендует врачам «знать о возможности серьезных аллергических реакций» на препараты этого типа.[9] В Австралии отчитывается перед ADRAC, который оценивает отчеты о побочные реакции на лекарства для Управление терапевтических товаров, показывают несколько сообщений об аллергических проблемах после случая анафилаксии в 2011 году.

Химия

Это органическое соединение с формулой C6ЧАС5CH2О2CC6ЧАС5. Это сложный эфир из бензиловый спирт и бензойная кислота. Он образует вязкую жидкость или твердые хлопья со слабым сладко-бальзамическим запахом. Встречается в ряде цветков (например, тубероза, гиацинт ) и является составной частью Бальзам Перу и Толуанский бальзам.[11][4]

Производство

Бензилбензоат промышленно получают по реакции бензоат натрия бензиловым спиртом в присутствии основание, или переэтерификация из метилбензоат и бензиловый спирт.[8] Это побочный продукт синтеза бензойной кислоты толуол окисление.[11] Он также может быть синтезирован Тищенко реакция, с помощью бензальдегид с бензилат натрия (создано из натрий и бензиловый спирт) как катализатор:[15][16]

Реакция Тищенко: бензальдегид реагирует с бензилбензоатом, катализатор - бензилат натрия.

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Ноулз, Чарльз О. (1991). «22.4.2 Бензилбензоат». В Hayes, Wayland J .; Законы, Эдвард Р. (ред.). Справочник по токсикологии пестицидов, Том 3: Классы пестицидов. Академическая пресса. С. 1505–1508. ISBN  0123341639.
  2. ^ а б c d Всемирная организация здоровья (2009). Стюарт М.С., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 г.. Всемирная организация здоровья. п. 311. HDL:10665/44053. ISBN  9789241547659.
  3. ^ а б c Британский национальный формуляр: BNF 69 (69 изд.). Британская медицинская ассоциация. 2015. стр. 836. ISBN  9780857111562.
  4. ^ а б Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц ‐ Йозеф; Пантен, Йоханнес; Пикенхаген, Вильгельм; Шатковски, Дитмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст (15 января 2003 г.). «Ароматизаторы и ароматизаторы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайли. Дои:10.1002 / 14356007.a11_141. ISBN  3527306730.
  5. ^ Боуман, Дуайт Д. (2009). Паразитология Георгиса для ветеринаров. Elsevier Health Sciences. п. 262. ISBN  978-1416044123.
  6. ^ Всемирная организация здоровья (2019). Типовой список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г.. Женева: Всемирная организация здравоохранения. HDL:10665/325771. WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ а б Д.А. Бернс (2010), «Заболевания, вызываемые членистоногими и другими вредными животными», Тони Бернс; и другие. (ред.), Учебник дерматологии Рока, 2 (8-е изд.), Wiley-Blackwell, стр. 38,41
  8. ^ а б Брюне, Фридрих; Райт, Элейн (15 июня 2000 г.). «Бензиловый спирт». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайли. Дои:10.1002 / 14356007.a04_001. ISBN  3527306730.
  9. ^ а б "Монография Небидо - Информация для специалистов здравоохранения". Байер. 2016. В архиве из оригинала 19 октября 2016 г.. Получено 19 октября 2016.
  10. ^ а б c Шейх, Джамалуддин (2005). «Бензилбензоат». В Векслер, Филип (ред.). Энциклопедия токсикологии. 1 (2-е изд.). Эльзевир. С. 264–265.
  11. ^ а б c Маки, Такао; Такеда, Кадзуо (15 июня 2000 г.). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайли. Дои:10.1002 / 14356007.a03_555. ISBN  3527306730.
  12. ^ «Бензилбензоат (актуальный путь)». PubMed Здоровье на Национальная медицинская библиотека США. 1 октября 2016 г. В архиве с оригинала 10 сентября 2017 г.. Получено 19 октября 2016.
  13. ^ «Местное применение бензокаина-бензилбензоата: побочные эффекты». WebMD. 2016. В архиве из оригинала 19 октября 2016 г.. Получено 19 октября 2016.
  14. ^ Ong, G. S. Y .; Somerville, C.P .; Jones, T. W .; Уолш, Дж. П. (2012). «Анафилаксия, вызванная бензилбензоатом при приготовлении депо тестостерона ундеканоата». Case Rep Med. 2012: 1–3. Дои:10.1155/2012/384054. ЧВК  3261473. PMID  22272209. 384054.
  15. ^ Брюне, Фридрих; Райт, Элейн (15 октября 2011 г.). «Бензальдегид». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайли. Дои:10.1002 / 14356007.a03_463.pub2. ISBN  978-3527306732.
  16. ^ Kamm, O .; Камм, В. Ф. (1922). «Бензилбензоат». Органический синтез. 2: 5. Дои:10.15227 / orgsyn.002.0005.; Коллективный объем, 1, п. 104

внешняя ссылка

  • «Бензилбензоат». Портал информации о наркотиках. Национальная медицинская библиотека США.