Синтез альдегида Буво - Bouveault aldehyde synthesis

Синтез альдегида Буво
Названный в честь	Луи Буво
Тип реакции	Реакция образования углерод-углеродной связи
Идентификаторы
RSC ID онтологии	RXNO: 0000533

В Синтез альдегида Буво (также известный как Реакция Буво) является одним горшком реакция замещения который заменяет алкил или арилгалогенид с формильная группа с помощью N,N-изамещенный формамид.^[1][2]Для первичного алкилгалогениды это производит гомологичный альдегид на один углерод длиннее. Для арилгалогенидов это дает соответствующий карбальдегид. Синтез альдегида Буво является примером реакция формилирования, назван в честь французского ученого Луи Буво.

Механизм реакции

Первым этапом синтеза альдегида Буво является образование Реактив Гриньяра. При добавлении N,N-дизамещенный формамид (такой как диметилформамид ) а полуаминальный образуется, который легко может быть гидролизованный в желаемый альдегид.

Вариации

Варианты использования литийорганические реагенты вместо реактивов Гриньяра на основе магния также рассматриваются синтезы альдегидов Буво.^[3]

Смотрите также

• Синтез альдегида Бодру-Чичибабина
• Редукция Буво – Блана
• Дафф реакция

использованная литература

1. Луи Буво (1904). «Способы образования и подготовки насыщенных альдегидов из серии грасс» [Методы получения насыщенных альдегидов алифатического ряда]. Бык. Soc. Чим. Пт. (На французском). 31: 1306–1322.
2. Луи Буво (1904). "Nouvelle méthode générale synthétique de preparation des aldéhydes" [Новый общий синтетический метод получения альдегидов]. Бык. Soc. Чим. Пт. (На французском). 31: 1322–1327.
3. Джи Джек Ли. Назовите реакции: сборник подробных механизмов реакции. Спрингер, 2003. ISBN  3-540-40203-9

• Smith, L.I .; Николс, Дж. (1941). «Синтез альдегидов из реактивов Гриньяра. II. Полиметилбензальдегиды». J. Org. Chem. 6 (4): 489. Дои:10.1021 / jo01204a003.
• Сайс, Жан (1953). «Получение и реакции 2-метокситиофена». Варенье. Chem. Soc. 75 (15): 3697–3700. Дои:10.1021 / ja01111a027.
• Джонс, Э. Р. Х. (1958). «210. Исследования по ацетиленовым соединениям. Часть LX. Синтез трех природных полиацетиленовых углеводородов». J. Chem. Soc.: 1054–1059. Дои:10.1039 / младший 9580001054.