Циклододекатриен - Cyclododecatriene
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (1Z,5E,9E) -Циклододека-1,5,9-триен | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| Сокращения | CDT; 1,5,9-CDT |
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.023.212  |
PubChem CID |
|
| UNII |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| C12ЧАС18 | |
| Молярная масса | 162.276 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,89 г / мл[1] |
| Температура плавления | -18 ° С (0 ° F, 255 К)[1] |
| Точка кипения | 231 ° С (448 ° F, 504 К)[1] |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Циклододекатриены - циклические триены с формулой C12ЧАС18. Известно четыре изомера 1,5,9-циклододекатриена. В транс,транс,СНГ-изомер является предшественником при производстве нейлон-12.
Четыре изомера 1,5,9-циклододекатриена. Слева направо: все-СНГ; все-транс; СНГ,транс,транс; и СНГ,СНГ,транс
Производство
В транс,транс,СНГ-изомер получают циклотримеризацией бутадиен катализируется смесью тетрахлорид титана и алюминийорганический сокатализатор. Производственная мощность в 1995 году составила 8000 тонн.[2]
Как упоминалось выше, титановые катализаторы преимущественно производят важные СНГ,транс,транс- изомер. Все-транс однако изомер является продуктом реакций тримеризации, катализируемых никелем и хромом. Выход циклододекатриена этими методами часто превышает 80%. Основными побочными продуктами являются димеры и олигомеры бутадиена.[3]
Характеристики
Все изомеры 1,5,9-циклододекатриена бесцветны, обладают типичной терпен -подобные запахи и имеют низкую температуру плавления. Все-транс изомер плавится при 34 ° C, в то время как другие три изомера плавятся ниже комнатной температуры. Все изомеры ведут себя как типичные олефины. Полностью транс- и цис-, транс-, транс-изомеры, в частности, имеют тенденцию образовывать комплексы с переходные металлы.[4] Они также проходят трансаннулярный реакции и изомеризация.[5]
Заявление
Циклододекатриен - сырье для производства додекандиовая кислота (4) через гидрирование к циклододекану (2) с последующим окисление воздуха в присутствии борная кислота при повышенных температурах до смеси алкоголь (3а) и кетон (3б). На заключительном этапе эта смесь окисляется дополнительно азотная кислота:
Спирт (3а) и кетон (3b) можно очистить из смеси спирт / кетон в различных условиях реакции. Чистый циклододеканол (3a) можно получить гидрированием смеси в присутствии медно-хромового катализатора при 30 МПа и 160 ° C. Чистый циклододеканон (3b) можно получить через дегидрирование смеси над медными или медно-хромовыми катализаторами на активном носителе при температуре 230–245 ˚C и атмосферном давлении. Затем чистый циклододеканон можно превратить в циклододеканон. оксим, что дает лауролактам после Перестановка Бекмана. Лауролактам является предшественником некоторых пластиков, таких как полиамид 12, который также известен как нейлон 12.[6]
2012 Evonik fire
В марте 2012 г. произошел пожар на Evonik Industries растение[7] в Марл, Германия,[8] остановил производство на ожидаемый срок в несколько месяцев. Завод произвел значительную часть мирового производства CDT, особенно того, что необходимо для производства лауролактама, предшественника полиамида PA12. Это, в свою очередь, вызвало опасения по поводу глобального производства готовой продукции, особенно в автомобильной промышленности.[9] Другие полиамиды на биологической основе, не зависящие от лауролактама или CDT, были предложены в качестве альтернативных материалов.[8]
Рекомендации
- ^ а б c «транс, транс, цис-1,5,9-циклододекатриен». Сигма-Олдрич.
- ^ Клаус Вайссермель, Ханс-Юрген Арпе (1997). Промышленная органическая химия (3-е изд.). Джон Вили и сыновья. ISBN 3-527-28838-4.
- ^ Oenbrink, G .; Шиффер, Т. (2013). Энциклопедия промышленной химии Ульмана: циклододекатриен, циклооктадиен и 4-винилциклогексен. Джон Вили и сыновья. п. Vol. 2.
- ^ Уилке, Г. (1988). «Вклад в органо-никелевую химию». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ.. 27: 185–206. Дои:10.1002 / anie.198801851.
- ^ «Высокопроизводительные строительные блоки: 1,5,9-Циклододекатриен (CDT)» (PDF). Evonik Industries. Evonik Industries.
- ^ Schiffer, T .; Оенбринк, Г. (2009). Энциклопедия промышленной химии Ульмана: циклододеканол, циклододеканон и лауролактам. Wiley-VCH.
- ^ коммерческий поставщик Degussa
- ^ а б «Пожар на заводе CDT на территории Marl Chemicals Park». Пресс-релиз. Evonik Industries. 4 апреля 2012 г.
- ^ Стивен Эванс (19 апреля 2012 г.). «Пожар в маленьком немецком городке может ограничить мировое производство автомобилей». BBC News Online.