Додекандиовая кислота - Dodecanedioic acid

Додекандиовая кислота
Додекандиовая кислота structure.svg
Имена
Название ИЮПАК
Додекандиовая кислота
Другие имена
DDDA
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.680 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C12ЧАС22О4
Молярная масса230.304 г · моль−1
ВнешностьБелые хлопья
Плотность1,066 г / см3
Температура плавления 127–129 ° С (261–264 ° F, 400–402 К)
Точка кипения 245 ° С (473 ° F, 518 К)
зависит от pH
Опасности
точка возгорания 220 ° С (428 ° F, 493 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Додекандиовая кислота (DDDA) это дикарбоновая кислота в основном используется в антисептики, высококачественные покрытия, лакокрасочные материалы, ингибиторы коррозии, поверхностно-активные вещества, и инженерные пластмассы Такие как нейлон 612.[1]

Экспериментальная работа с додекандиовой кислотой у пациентов с диабетом 2 типа показала, что внутривенная инфузия помогает поддерживать нормальный уровень сахара в крови и уровень энергии, не увеличивая при этом глюкозную нагрузку в крови.[2]

Производство

DDDA в настоящее время производится как химическим, так и биологическим путем.

Химический процесс

Его традиционно производили из бутадиен используя многоступенчатый химический процесс.[3] Бутадиен сначала превращается в циклододекатриен через процесс циклотримеризации.[4]

Циклододекатриен (1) превращается в додекандионовую кислоту (4) к гидрирование к циклододекан (2) с последующим окислением воздухом в присутствии борная кислота при повышенных температурах до смеси алкоголь () и кетон (3b). На заключительном этапе эта смесь дополнительно окислялась за счет азотная кислота.

Синтез 1,12-додекандиовой кислоты.svg

Биологический процесс

Парафиновая свеча может быть преобразован в DDDA[5] с особым напряжением Candida tropicalis дрожжи в многоступенчатом процессе.[6] Возобновляемое сырье для производства растительных масел, полученное из просо также может использоваться для производства DDDA.[3]

Рекомендации

  1. ^ Нейлон # гомополимеры
  2. ^ Греко, А. В .; Mingrone, G; Capristo, E; Бенедетти, G; Де Гаэтано, А; Гасбаррини, Г. (1998). «Метаболический эффект инфузии додекандиовой кислоты у инсулиннезависимых пациентов с диабетом». Питание. 14 (4): 351–7. Дои:10.1016 / s0899-9007 (97) 00502-9. PMID  9591306.
  3. ^ а б «БИОЛОН® ДДДА». verdezyne.com. Архивировано из оригинал на 2016-09-24. Получено 2016-09-23.
  4. ^ Клаус Вайссермель, Ханс-Юрген Арпе (1997). Промышленная органическая химия (3-е изд.). Джон Вили и сыновья. ISBN  3-527-28838-4.
  5. ^ «Двухосновные кислоты». www.cathaybiotech.com. Получено 2019-03-15.
  6. ^ Кроха, Кайл. «Промышленная биотехнология предоставляет возможности для коммерческого производства новых длинноцепочечных двухосновных кислот» (PDF). Сообщить. Американское общество химиков-нефтяников. 15 (9) (сентябрь 2004): 568. Архивировано с оригинал (PDF) 6 октября 2014 г.. Получено 15 марта 2019.