Глутаровая кислота - Glutaric acid

Глутаровая кислота
Имена
	Предпочтительное название IUPAC Пентандиовая кислота
	Другие имена Глутаровая кислота; Пропан-1,3-дикарбоновая кислота; 1,3-пропандикарбоновая кислота; Пентандиовая кислота; н-Пиротартаровая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	110-94-1 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17859 ;
ЧЭМБЛ	ЧЕМБЛ1162495 ;
ChemSpider	723 ;
DrugBank	DB03553 ;
ECHA InfoCard	100.003.471
Номер ЕС	203-817-2;
КЕГГ	C00489 ;
PubChem CID	743;
UNII	H849F7N00B ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2021654 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C5H8O4 / c6-4 (7) 2-1-3-5 (8) 9 / h1-3H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Ключ: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C5H8O4 / c6-4 (7) 2-1-3-5 (8) 9 / h1-3H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Ключ: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYAU;
	Улыбки C (CC (= O) O) CC (= O) O;
Характеристики
Химическая формула	C5ЧАС8О4
Молярная масса	132,12 г / моль
Температура плавления	От 95 до 98 ° C (от 203 до 208 ° F, от 368 до 371 K)
Точка кипения	200 ° С (392 ° F, 473 К) / 20 мм рт.
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Глутаровая кислота это органическое соединение с формула C₃ЧАС₆(COOH)₂ . Хотя родственный «линейный» дикарбоновые кислоты адипиновый и янтарные кислоты растворимы в воде только до нескольких процентов при комнатной температуре, растворимость в воде глутаровой кислоты составляет более 50% (мас. / мас.).

Биохимия

Глутаровая кислота естественным образом вырабатывается в организме во время метаболизм некоторых аминокислоты, включая лизин и триптофан. Дефекты в этом метаболическом пути может привести к расстройству, называемому глутаровая ацидурия, где накапливаются токсичные побочные продукты, которые могут вызвать серьезные энцефалопатия.

Производство

Глутаровая кислота может быть получена раскрытием цикла бутиролактон с цианистый калий дать смешанный карбоксилат калия-нитрил который гидролизуется до двухосновной кислоты.^[1] В качестве альтернативы гидролиз с последующим окислением дигидропиран дает глутаровую кислоту. Его также можно приготовить из реакции 1,3-дибромпропан с натрий или же цианистый калий для получения динитрила с последующим гидролизом.

Использует

1,5-пентандиол, обычный пластификатор и предшественник полиэфиры производится гидрирование глутаровой кислоты и ее производных.^[2]
Сама глутаровая кислота использовалась в производстве полимеров, таких как полиэфир. полиолы, полиамиды. Нечетное число атомов углерода (т.е. 5) полезно для снижения эластичности полимера.^[3]
Увитоновая кислота получается действием аммиак по глутаровой кислоте.
Пирогаллол может быть произведен из глутарового диэфира.^[4]

Безопасность

Глутаровая кислота может вызывать раздражение кожи и глаз.^[5] К острой опасности относится тот факт, что это соединение может быть вредным при проглатывании, вдыхании или абсорбции через кожу.^[5]

внешняя ссылка

Калькулятор: активность воды и растворенных веществ в водном растворе глутаровой кислоты

[1] Г. Пэрис, Л. Берлингэ, Р. Годри, Дж. Инглиш младший и Дж. Э. Даян (1963). «Глутаровая кислота и глутарамид». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 4, п. 496

[2] Питер Верле и Маркус Моравиц «Спирты, многоатомные» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002 / 14356007.a01_305

[3] «Глутаровая кислота, пентандиовая кислота, 99%». Chemkits.eu. Получено 2020-09-29.

[4] [1], «Способ синтеза пирогаллола», выдан 17.02.1976 г.

[cameochemicals-5] а ^б Глутаровая кислота, cameochemicals.com

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]