Циклогексиламин - Cyclohexylamine
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Циклогексанамин | |
| Другие имена Аминоциклогексан Аминогексагидробензол Гексагидроанилин Гексагидробензоламин | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.300  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС13N | |
| Молярная масса | 99.17 |
| Внешность | прозрачная или желтоватая жидкость |
| Запах | крепкий, рыбный, амин запах |
| Плотность | 0,8647 г / см3 |
| Температура плавления | -17,7 ° С (0,1 ° F, 255,5 К) |
| Точка кипения | 134,5 ° С (274,1 ° F, 407,6 К) |
| Смешиваемый | |
| Растворимость | очень растворим в этиловый спирт, масло смешивается в эфиры, ацетон, сложные эфиры, алкоголь, кетоны |
| Давление газа | 11 мм рт. Ст. (20 ° C)[2] |
| Кислотность (пKа) | 10.64[3] |
| 1.4565 | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |     |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H226, H302, H312, H314, H361 | |
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P280, P281, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P312, P321, P322, P330 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 28,6 ° С (83,5 ° F, 301,8 К) |
| 293 ° С (559 ° F, 566 К) | |
| Пределы взрываемости | 1.5–9.4%[2] |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 156 мг / кг (крыса, перорально) |
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | никто[2] |
REL (Рекомендуемые) | TWA 10 частей на миллион (40 мг / м3)[2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | N.D.[2] |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Циклогексиламин является органическое соединение, принадлежащих к алифатический амин учебный класс. Это бесцветная жидкость, хотя, как и многие амины, образцы часто окрашиваются из-за примесей. Имеет рыбный запах и смешивается с водой. Как и другие амины, это слабая база, в сравнении с сильные основы Такие как NaOH, но это более сильная база, чем ее ароматный аналог анилин.
Это полезный промежуточный продукт при производстве многих других органических соединений (например, цикламат )
Подготовка
Циклогексиламин получают двумя путями, основным из которых является полное гидрирование анилин с использованием некоторых катализаторов на основе кобальта или никеля:[4]
- C6ЧАС5NH2 + 3 часа2 → С6ЧАС11NH2
Он также подготовлен алкилирование аммиака с использованием циклогексанол.
Приложения
Циклогексиламин используется как промежуточное соединение при синтезе других органических соединений. Это предшественник сульфенамид реагенты на основе ускорители за вулканизация. Это строительный блок для фармацевтических препаратов (например, муколитики, анальгетики, и бронходилататоры ). Сам по себе амин является эффективным замедлитель коррозии. Немного подсластители происходят из этого амина, в частности цикламат. Гербицид гексазинон и анестетик гексилкаин происходят из циклогексиламина.[4]
Токсичность
LD50 (крыса; р.о.) = 0,71 мл / кг[5]
Он вызывает коррозию. Циклогексиламин указан как чрезвычайно опасное вещество как определено разделом 302 США Закон о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию. Он использовался как средство для промывки в чернила для печати промышленность.[6]
В Национальный институт охраны труда и здоровья предложил работникам не подвергаться рекомендуемый предел воздействия более 10 частей на миллион (40 мг / м3) за восьмичасовую рабочую смену.[2]
Рекомендации
- ^ Индекс Merck, 11-е издание, 2735.
- ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0168". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Х. К. Холл, Варенье. Chem. Soc. (1957) 79 5441.
- ^ а б Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_001.
- ^ Индекс Мерк, 10-е изд. (1983) стр.392, Rahway: Merck & Co.
- ^ Аппс, Э.А. (1958). Технология печати чернил. Лондон: Леонард Хилл [Букс] Лимитед. стр. ix.