Диполярное соединение - Dipolar compound

${\displaystyle {\ce {[R-{\overset {\oplus }{N}}{\equiv }{\overset {\ominus }{C}}{:}<->R-{\ddot {N}}=C{:}]}}}$

Пример диполярного соединения, представленного резонансная структура (изоцианид )

В органическая химия, а диполярное соединение или просто диполь представляет собой электрически нейтральную молекулу, несущую положительный и отрицательный заряд, по крайней мере, в одном каноническом описании. В большинстве диполярных соединений заряды равны делокализованный.^[1]В отличие от соли, диполярные соединения имеют заряды на отдельных атомах, а не на положительных и отрицательных ионы которые составляют соединение. Диполярные соединения проявляют дипольный момент.

Диполярные соединения могут быть представлены резонансная структура. Включающие структуры, содержащие заряженные атомы, обозначены как цвиттерионы. ^{[2][3][4][5][6]}Некоторые диполярные соединения могут иметь незаряженную каноническую форму.

Типы диполярных соединений

• 1,2-диполярные соединения имеют противоположные заряды на соседних атомах.
• 1,3-диполярные соединения имеют заряды, разделенные более чем тремя атомами.^[1] Они являются реагентами в 1,3-диполярные циклоприсоединения.
• Также 1,4-диполяры,^[4] 1,5-диполяры и так далее.

Примеры

• 

  Илид фосфония

• 

  Диазометан

• 

  Карбонил оксид

Смотрите также

• Цвиттерион
• Ylide
• 1,3-диполь
• 1,3-диполярное циклоприсоединение
• Бетаин

Рекомендации

1. ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "диполярные соединения ". Дои:10.1351 / goldbook.D01753
2. Брайда и др .: Четкая корреляция между бирадикальным характером 1,3-диполей и их реакционной способностью по отношению к этилену или ацетилену.; Варенье. Chem. Soc .; 9 июня 2010 г .; 132 (22): 7631-7
3. Хартманн и Хойшманн: Выделение цвиттериона в реакции Дильса – Альдера с обратным электронным запросом.; Angewandte Chemie; сентябрь 1989 г .; Том 28, выпуск 9, страницы 1267–1268
4. MacHiguchi, Takahisa; Окамото, Дзюнко; Такачи, Дзюнпей; Хасэгава, Тосио; Ямабе, Шиничи; Минато, Цутому (2003). «Исключительное образование α-метиленоксетанов в кетен-алкеновых циклоприсоединениях. Доказательства вмешательства как α-метиленоксетана, так и последующего 1,4-цвиттер-иона». Журнал Американского химического общества. 125 (47): 14446–8. Дои:10.1021 / ja030191g. PMID  14624592.
5. ИЮПАК: Предпочтительный ИЮПАК Имена; Глава 7, сентябрь 2004 г., стр. 56-70
6. Рольф Хейсген (ИЮПАК): Механизм циклоприсоединения и зависимость скорости от растворителя.; Pure Appl. Chem .; 1980, Vol.52, pp.2283-2302.