Эрготионеин - Ergothioneine

Эрготионеин
Ergothioneine.svg
Эрготионеин мяч и палка.png
Эрготионеин 3D.png
Имена
Название ИЮПАК
3- (2-сульфанилиден-1,3-дигидроимидазол-4-ил) -2- (триметилазанил) пропаноат
Другие имена
L-Эрготионеин; (+) - Эрготионеин; Тиазин; Симпектотион; Эрготионин; Эритротионеин; Тиолгистидинбетаин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.131 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C9ЧАС15N3О2S
Молярная масса229,30 г / моль
Внешностьбелое твердое вещество
Температура плавления От 275 до 277 ° C (от 527 до 531 ° F, от 548 до 550 K)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Эрготионеин является естественным аминокислота и является производным тиомочевины гистидин, содержащий сера атом на имидазол звенеть.[1] Это соединение производится в относительно небольшом количестве организмов, особенно в Актинобактерии, Цианобактерии, и некоторые грибы.[2][3] Эрготионеин был открыт в 1909 году и назван в честь спорынья грибок, от которого он был впервые очищен,[4] структура которого была определена в 1911 году.[5]

В пробирке анализы, а также in vivo животные модели, используются в фундаментальные исследования для определения его потенциальных биологических свойств.[6][7][8]

У человека эрготионеин приобретается исключительно с пищей и накапливается в эритроциты, Костный мозг, печень, почки, семенная жидкость, и глаза.[6] Эрготионеину необходим специфический переносчик, ETT, также известный как OCTN1 (символ гена SLC22A4 ), чтобы войти в клетки.[6][9] Экспрессия ЕТТ была подтверждена в линиях клеток человека и животных, а его функциональный транспорт эрготионеина наблюдался в предварительных исследованиях. in vivo.[6][10][11] Хотя эффект эрготионеина in vivo является активной областью исследований, его физиологическая роль в организме человека не определена.[6]

Метаболизм и источники

Эрготионеин был обнаружен у бактерий, растений и животных, иногда у миллимолярный уровни.[12] Продукты, содержащие эрготионеин, включают: печень, почка, черные бобы, фасоль, и овсяные отруби, с самыми высокими уровнями в болет и вешенки.[12] Уровни могут быть разными, даже внутри вида, и некоторые ткани могут содержать намного больше, чем другие. В организме человека наибольшее количество эрготионеина содержится в эритроциты, линза глаза, сперма,[5] и кожа.[13]

Хотя многие виды содержат эрготионеин, лишь немногие его делают; другие усваивают его из своего рациона или, в случае растений, из окружающей среды.[14] Биосинтез обнаружен в Актинобактерии, Такие как Микобактерии смегматис и некоторые грибы, такие как Neurospora crassa.[2]

В метаболический путь производство эрготионеина начинается с метилирование из гистидин для производства гистидина бетаина (герцинина). Затем атом серы включается из цистеина.[12][15] Гены биосинтеза эрготионеина описаны в Микобактерии смегматис,[16] Neurospora crassa,[17] и Schizosaccharomyces pombe.[18]

Другие виды бактерий, такие как Bacillus subtilis, кишечная палочка, Proteus vulgaris, и Стрептококк, а также грибки в Сахаромикотина не может производить эрготионеин.[19][20]

Структура

Эрготионеин - это тиомочевина производная от бетаин из гистидин и содержит атом серы, связанный с положением 2 имидазольного кольца.[8] Типичный для тиомочевины, эрготионеин менее реактивен, чем типичные тиолы, такие как глутатион к алкилирующие агенты подобно малеимиды. Он также сопротивляется окисление самолетом.[12] Однако эрготионеин может медленно окисляться в течение нескольких дней до дисульфид образуются в кислых растворах.[21]

Производные эрготионеина

В литературе описаны различные производные эрготионеина, такие как S-метил-эрготионеин[22] или же селен -содержащий селенонеин.[23]

Предварительные исследования

Эрготионеин имеет антиоксидант характеристики in vitro.[2][24] В лабораторных условиях очищает гидроксильные радикалы и хлорноватистая кислота, подавляет выработку окислителей ионами металлов,[25][26] и может участвовать в переносе ионов металлов и регулировании металлоферменты.[26]

Хотя потенциальные эффекты эрготионеина проходят предварительные исследования, его физиологическая роль in vivo неизвестно.[6]

Безопасные уровни приема

Панель диетических продуктов для Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов обнаружил, что безопасные дневные пределы составляют 2,82 мг / кг массы тела для младенцев, 3,39 мг / кг для маленьких детей и 1,31 мг / кг для взрослых, включая беременных и кормящих женщин.[27]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Эрготионеин». PubChem, Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека США. 2 ноября 2019 г.. Получено 7 ноября 2019.
  2. ^ а б c Fahey RC (2001). «Новые тиолы прокариот». Анну. Rev. Microbiol. 55: 333–56. Дои:10.1146 / annurev.micro.55.1.333. PMID  11544359.
  3. ^ Пфайффер, С; Бауэр, Т; Сурек, Б; Schömig, E; Грюндеманн, Д. (2011). «Цианобактерии производят высокий уровень эрготионеина». Пищевая химия. 129 (4): 1766–1769. Дои:10.1016 / j.foodchem.2011.06.047.
  4. ^ C. TanretSur une base nouvelle retiree du seigle ergote, l'ergothioneineCompt. Rend., 149 (1909), стр. 222-224.
  5. ^ а б Манн Т., Леоне Э. (январь 1953 г.). «Исследования метаболизма спермы. 8. Эрготионеин как обычный компонент плазмы семенной жидкости хряка. Очистка и кристаллизация. Место образования и функции». Biochem. J. 53 (1): 140–8. Дои:10.1042 / bj0530140. ЧВК  1198115. PMID  13032046.
  6. ^ а б c d е ж Cheah, Irwin K .; Холливелл, Барри (2012-05-01). «Эрготионеин; антиоксидантный потенциал, физиологические функции и роль в заболевании». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Молекулярная основа болезни. 1822 (5): 784–793. Дои:10.1016 / j.bbadis.2011.09.017. ISSN  0006-3002. PMID  22001064.
  7. ^ Грюндеманн, Дирк (2012). «Переносчик эрготионеина контролирует и указывает активность эрготионеина - обзор». Профилактическая медицина. 54: S71 – S74. Дои:10.1016 / j.ypmed.2011.12.001. PMID  22182480.
  8. ^ а б Хартман П.Е. (1990). Эрготионеин как антиоксидант. Meth. Энзимол. Методы в энзимологии. 186. стр.310–8. Дои:10.1016 / 0076-6879 (90) 86124-Е. ISBN  978-0-12-182087-9. PMID  2172707.
  9. ^ Маркова, Нелли Г .; Караман-Юруковская, Невена; Донг, Келли К .; Дамаги, Нюша; Улыбается, Кеннет А.; Ярош, Даниил Б. (15.04.2009). «Клетки и ткани кожи способны использовать L-эрготионеин как неотъемлемый компонент своей системы антиоксидантной защиты». Свободная радикальная биология и медицина. 46 (8): 1168–1176. Дои:10.1016 / j.freeradbiomed.2009.01.021. ISSN  1873-4596. PMID  19439218.
  10. ^ Кёпселл (2014). Ты, Гофэн; Моррис, Мэрилин Э (ред.). Транспортеры лекарств: молекулярная характеристика и роль в утилизации лекарств, второе издание - онлайн-библиотека Wiley. С. 7–24. Дои:10.1002/9781118705308. ISBN  9781118705308.
  11. ^ Aruoma, Okezie I .; Коулз, Л. Стивен; Ландес, Берни; Репин, Джон Э. (2012). «Функциональные преимущества эрготионеина и нутрицевтиков, полученных из фруктов и овощей: обзор содержания дополнительного выпуска». Профилактическая медицина. 54: S4 – S8. Дои:10.1016 / j.ypmed.2012.04.001. PMID  22579240.
  12. ^ а б c d Ey J, Schömig E, Taubert D (август 2007 г.). «Диетические источники и антиоксидантные эффекты эрготионеина». J. Agric. Food Chem. 55 (16): 6466–74. Дои:10.1021 / jf071328f. PMID  17616140.
  13. ^ Маркова Н.Г., Караман-Юруковская Н., Донг К.К., Дамаги Н., Смайлс К.А., Ярош Д.Б. (апрель 2009 г.). «Клетки и ткани кожи способны использовать l-эрготионеин как неотъемлемый компонент своей системы антиоксидантной защиты». Свободный Радик Биол Мед. 46 (8): 1168–76. Дои:10.1016 / j.freeradbiomed.2009.01.021. PMID  19439218.
  14. ^ Audley, B.S .; Тан, Ч. (1968). «Поглощение эрготионеина из почвы в латекс Hevea brasiliensis». Фитохимия. 7 (11): 1999–2000. Дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 90759-3.
  15. ^ Мелвилл ДБ, Людвиг М.Л., Инамин Э., Рэйчел-младший (май 1959 г.). «Трансметилирование в биосинтезе эрготионеина». J. Biol. Chem. 234 (5): 1195–8. PMID  13654346.
  16. ^ Зеебек, Ф. П. (2010). «Восстановление микобактериального биосинтеза эрготионеина in vitro». Журнал Американского химического общества. 132 (19): 6632–3. Дои:10.1021 / ja101721e. PMID  20420449.
  17. ^ Bello, M. H .; Баррера-Перес, V; Morin, D; Эпштейн, L (2012). «Мутант Neurospora crassa NcΔEgt-1 идентифицирует ген биосинтеза эрготионеина и демонстрирует, что эрготионеин увеличивает выживаемость конидий и защищает от токсичности перекиси во время прорастания конидий». Грибковая генетика и биология. 49 (2): 160–72. Дои:10.1016 / j.fgb.2011.12.007. PMID  22209968.
  18. ^ Плюскал, Т; Уэно, М; Янагида, М (2014). «Генетическое и метаболомное расчленение пути биосинтеза эрготионеина и селенонеина у делящихся дрожжей, С. Помбе, и построение системы перепроизводства». PLOS ONE. 9 (5): e97774. Bibcode:2014PLoSO ... 997774P. Дои:10.1371 / journal.pone.0097774. ЧВК  4020840. PMID  24828577.
  19. ^ Чингхоф Д.С. (1 августа 1970 г.). «Биосинтез эрготионеина и герцинина грибами и актиномицетами». J. Bacteriol. 103 (2): 475–8. Дои:10.1128 / JB.103.2.475-478.1970. ЧВК  248105. PMID  5432011.
  20. ^ Чингхоф Д.С., Инамин Э., Коваленко В., Мелвилл Д.Б. (ноябрь 1956 г.). «Эрготионеин в микроорганизмах». J. Biol. Chem. 223 (1): 9–17. PMID  13376573.
  21. ^ Heath H, Toennies G (февраль 1958 г.). «Приготовление и свойства дисульфида эрготионеина». Biochem. J. 68 (2): 204–10. Дои:10.1042 / bj0680204. ЧВК  1200325. PMID  13522601.
  22. ^ Asmus, K. D .; Bensasson, R.V .; Bernier, J. L .; Houssin, R; Лэнд, Э. Дж. (1996). «Одноэлектронное окисление эрготионеина и аналогов, исследованное методом импульсного радиолиза: окислительно-восстановительная реакция с участием эрготионеина и витамина C». Биохимический журнал. 315 (2): 625–9. Дои:10.1042 / bj3150625. ЧВК  1217242. PMID  8615839.
  23. ^ Ямасита, Y; Ямасита, М. (2010). «Идентификация нового селенсодержащего соединения, селенонеина, как преобладающей химической формы органического селена в крови голубого тунца». Журнал биологической химии. 285 (24): 18134–8. Дои:10.1074 / jbc.C110.106377. ЧВК  2881734. PMID  20388714.
  24. ^ Hand CE, Honek JF (февраль 2005 г.). «Биологическая химия природных тиолов микробного и морского происхождения». J. Nat. Прод. 68 (2): 293–308. Дои:10.1021 / np049685x. PMID  15730267.
  25. ^ Аканму Д., Чеккини Р., Аруома О. И., Холливелл Б. (июль 1991 г.). «Антиоксидантное действие эрготионеина». Arch Biochem Biophys. 288 (1): 10–6. Дои:10.1016 / 0003-9861 (91) 90158-Ф. PMID  1654816.
  26. ^ а б Misiti F, Castagnola M, Zuppi C, Giardina B, Messana I (июнь 2001 г.). «Роль эрготионеина в катаболизме S-нитрозоглутатиона». Biochem J. 356 (Pt 3): 799–804. Дои:10.1042/0264-6021:3560799. ЧВК  1221906. PMID  11389687.
  27. ^ Панель EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии (2017). «Заявление о безопасности синтетического л-эрготионеина как нового продукта питания - дополнительное диетическое воздействие и оценка безопасности для младенцев и маленьких детей, беременных и кормящих женщин». Журнал EFSA. 15 (11): 5060. Дои:10.2903 / j.efsa.2017.5060.

внешняя ссылка