Пентетиновая кислота - Pentetic acid
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2- [Бис [2- [бис (карбоксиметил) амино] этил] амино] уксусная кислота | |
| Другие имена ДТПА; ЧАС5dtpa; Диэтилентриаминпентауксусная кислота; Пента (карбоксиметил) диэтилентриамин[1] | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.593  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C14ЧАС23N3О10 | |
| Молярная масса | 393.349 г · моль−1 |
| Внешность | Белое кристаллическое твердое вещество |
| Температура плавления | 220 ° С (428 ° F, 493 К) |
| Точка кипения | разлагается при более высокой температуре. |
| <0,5 г / 100 мл | |
| Кислотность (пKа) | ~ 1,80 (20 ° С) [2] |
| Опасности | |
| точка возгорания | Негорючий |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | EDTA, NTA |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Пентетиновая кислота или же диэтилентриаминпентауксусная кислота (DTPA) является аминополикарбоновая кислота состоящий из диэтилентриамин скелет с пятью карбоксиметильными группами. Молекулу можно рассматривать как расширенную версию EDTA и используется аналогично. Это белое твердое вещество с ограниченной растворимостью в воде.
Координационные свойства
В сопряженное основание DTPA имеет высокое сродство к катионам металлов. Таким образом, пента-анион ДТПА5− потенциально октадентатный лиганд предполагая, что каждый азотный центр и каждый COO−-группа считается центром координации. В константы формации для его комплексов примерно в 100 раз больше, чем для EDTA.[3] Как хелатирующий агент, DTPA оборачивается вокруг иона металла, образуя до восьми связей. Его комплексы также могут иметь дополнительную молекулу воды, которая координирует ион металла.[4] Однако переходные металлы обычно образуют менее восьми координационные связи. Таким образом, после образования комплекса с металлом DTPA все еще обладает способностью связываться с другими реагентами, о чем свидетельствует его производное пендетид. Например, в своем комплексе с медью (II) DTPA связывается гексадентатным образом, используя три аминных центра и три из пяти карбоксилатов.[5]
Приложения
Как и более распространенный EDTA, DTPA преимущественно используется для секвестирование ионы металлов, которые иначе разлагаются пероксид водорода, который привык отбеливающая масса в производстве бумаги. Для этого ежегодно производится несколько миллионов килограммов.[3]
Его хелатирующие свойства полезны для дезактивации ионов кальция и магния в продуктах для волос. DTPA используется в более чем 150 косметических продуктах.[6] Кроме того, DTPA используется в контрастирующих веществах для МРТ. DTPA улучшает изображения МРТ, образуя комплекс с ионом гадолиния, который изменяет свойства ближайших молекул воды.[7]
DTPA был рассмотрен для лечения радиоактивных материалов, таких как плутоний, америций, и другие актиниды.[8] Теоретически эти комплексы лучше выводятся с мочой. Обычно его вводят как кальций или же цинк соли, поскольку эти ионы легко замещаются более заряженными катионами. ДТПА образует комплексы с торием (IV), ураном (IV), нептунием (IV) и церием (III / IV).[9]
В августе 2004 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (USFDA) определило, что цинк-DTPA и кальций-DTPA безопасны и эффективны для лечения тех, кто вдохнул или иным образом был внутренне загрязнен плутонием, америцием или кюрием. Рекомендуемое лечение - это начальная доза кальция-DTPA, поскольку эта соль DTPA оказалась более эффективной в первые 24 часа после внутреннего загрязнения плутонием, америцием или кюрием. По истечении этого времени и кальций-DTPA, и цинк-DTPA одинаково эффективны в снижении внутреннего загрязнения плутонием, америцием или кюрием, а цинк-DTPA с меньшей вероятностью истощает нормальные уровни цинка и других металлов, важных для здоровья в организме. Каждое лекарство можно вводить через небулайзер для тех, кто вдохнул заражение, и путем внутривенной инъекции для тех, кто заражен другими путями.[10]
DTPA также используется в качестве хелата для удобрений для аквариумных растений, в частности, железа, необходимого микроэлемента, обычно необходимого в значительных количествах для всех растений. Хелаты - это растворенные органические вещества, которые связываются с металлами и не позволяют им образовывать более крупные молекулы в результате окисления. FeDTPA часто продается под названием хелат железа 10% или 11% при использовании для удобрения аквариумных растений. Железо, обычно содержащееся в водной толще аквариума, было преобразовано в трехвалентное состояние (Fe3+), поскольку он находится в присутствии растворенного кислорода. Однако растениям требуется железо в двухвалентном состоянии (Fe2+), поэтому необходимо затратить дополнительную энергию для извлечения трехвалентного железа из водной толщи и преобразования его в двухвалентную форму. При использовании для хелатирования железных удобрений DTPA обеспечивает сохранение железа в двухвалентном состоянии (Fe2+) с течением времени, чтобы его можно было использовать водными растениями без затрат ценной энергии.
Родственные соединения
Соединения, которые структурно родственны DTPA, используются в медицине благодаря высокому сродству триаминопентакарбоксилатного каркаса к ионам металлов.
- В ибритумомаб тиуксетан хелатор тиуксетан представляет собой модифицированную версию DTPA, углеродная основа которой содержит изотиоцианатобензил и метильную группу.[11]
- В капромаб пендетид и сатумомаб пендетид хелатор пендетид (GYK-DTPA) представляет собой модифицированный DTPA, содержащий пептид линкер, используемый для соединения хелата с антитело.[12]
- Пентетреотид представляет собой модифицированный DTPA, присоединенный к пептидному сегменту.[13]
- DTPA и производные используются для хелатирования гадолиний сформировать МРТ контрастный агент, такой как Магневист.
- Технеций-99m хелатируется с DTPA для сканирование вентиляционной перфузии (V / Q) и радиоизотопная ренография ядерная медицина сканы.[14]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Анонимная пентетиновая кислота. В словаре органических соединений, шестое издание; Buckingham, J., Macdonald, F., Eds .; CRC Press: 1996; Vol. 5. С. 1188.
- ^ Moeller, T .; Томпсон, Л.С. Наблюдения за редкоземельными элементами - LXXV (1): стабильность хелатов диэтилентриаминпентауксусной кислоты. Журнал неорганической и ядерной химии 1962, 24, 499.
- ^ а б Дж. Роджер Харт «Этилендиаминтетрауксусная кислота и родственные хелатирующие агенты» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.Дои:10.1002 / 14356007.a10_095
- ^ Deblonde, Gauthier J.-P .; Kelley, Morgan P .; Су, Цзин; Батиста, Энрике Р .; Ян, Пинг; Бут, Корвин Х .; Абергель, Ребекка Дж. (2018). «Спектроскопические и компьютерные характеристики хелатов диэтилентриаминпентауксусной кислоты / трансплутония: доказательство гетерогенности в серии тяжелых актинидов (III)». Angewandte Chemie International Edition. 57 (17): 4521–4526. Дои:10.1002 / anie.201709183. ISSN 1521-3773. OSTI 1426318. PMID 29473263.
- ^ Фоменко В.В., Полынова Т.Н., Порай-Кошиц М.А., Варламова Г.Л., Печурова Н.И. Кристаллическая структура моногидрата диэтилентриаминпентаацетата меди (II) Журнал структурной химии, 1973, Vol. 14, 529. Дои:10.1007 / BF00747020
- ^ Бернетт, Л. С. «Заключительный отчет об оценке безопасности пентетата пентасатрия и пентетиновой кислоты, используемых в косметике», Международный журнал токсикологии 2008, 27, 71-92.
- ^ Караван, Питер; Эллисон, Джеффри Дж .; Макмерри, Томас Дж.; Лауффер, Рэндалл Б. «Хелаты гадолиния (III) в качестве контрастных агентов МРТ: структура, динамика и применение» Chem. Revs. 1999, том 99, стр. 2293–2342.
- ^ Deblonde, Gauthier J.-P .; Kelley, Morgan P .; Су, Цзин; Батиста, Энрике Р .; Ян, Пинг; Бут, Корвин Х .; Абергель, Ребекка Дж. (2018). «Спектроскопические и компьютерные характеристики хелатов диэтилентриаминпентауксусной кислоты / трансплутония: доказательство гетерогенности в серии тяжелых актинидов (III)». Angewandte Chemie International Edition. 57 (17): 4521–4526. Дои:10.1002 / anie.201709183. ISSN 1521-3773. OSTI 1426318. PMID 29473263.
- ^ (2) Браун, М. А .; Пауленова, А .; Гелис, А. В. «Водное комплексообразование тория (IV), урана (IV), нептуния (IV), плутония (III / IV) и церия (III / IV) с DTPA», неорганическая химия 2012, том 51, 7741-7748. Дои:10.1021 / ic300757k
- ^ ""FDA одобряет препараты для лечения внутреннего заражения радиоактивными элементами »(пресс-релиз)». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 19 июня 2015 г. [4 августа 2004 г.]. Получено 2 августа 2016.
- ^ Миленик, Дайан Э .; Эрик Д. Брэди; Мартин В. Брехбиль (июнь 2004 г.). «Лучевая терапия рака, направленная на антитела». Nat Rev Drug Discov. 3 (6): 488–99. Дои:10.1038 / nrd1413. ISSN 1474-1776. PMID 15173838. S2CID 22166498.
- ^ Кан, Даниэль; Дж. Кристофер Остин; Роберт Т. Магуайр; Сара Дж. Миллер; Джек Герстбрейн; Ричард Д. Уильямс (1999). «Фаза II исследования [90Y] пендетида иттрия-капромаба в лечении мужчин с рецидивом рака простаты после радикальной простатэктомии». Биотерапия рака и радиофармпрепараты. 14 (2): 99–111. Дои:10.1089 / cbr.1999.14.99. PMID 10850293.
- ^ Лю, Шуан (15 сентября 2008 г.). «Бифункциональные связующие агенты для радиоактивной метки биомолекул и целевой доставки металлических радионуклидов». Расширенные обзоры доставки лекарств. 60 (12): 1347–70. Дои:10.1016 / j.addr.2008.04.006. ISSN 0169-409X. ЧВК 2539110. PMID 18538888.
- ^ Чоудхури, Раджат; Уилсон, Иэн; Рофе, Кристофер; Ллойд-Джонс, Грэм (2013-07-08). Радиология вкратце. Джон Вили и сыновья. п. 109. ISBN 9781118691083.
- В этой статье использованы материалы из Факты о DTPA, а информационный бюллетень произведено в США Центры по контролю и профилактике заболеваний.