Фталевый альдегид - Phthalaldehyde
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Фталевый альдегид[1] | |
| Предпочтительное название IUPAC Бензол-1,2-дикарбальдегид[1] | |
| Другие имена Бензол-1,2-дикарбоксальдегид о-Фталальдегид о-Фталевый дикарбоксальдегид Фталевый диальдегид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.010.367  |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C8ЧАС6О2 | |
| Молярная масса | 134.134 г · моль−1 |
| Внешность | Желтое твердое вещество |
| Плотность | 1,19 г / мл |
| Температура плавления | От 55,5 до 56 ° C (от 131,9 до 132,8 ° F; от 328,6 до 329,1 K)[2] |
| Точка кипения | 266,1 ° С (511,0 ° F, 539,2 К) |
| Низкий | |
| Опасности | |
| Главный опасности | Токсичный, Раздражающий |
| R-фразы (устарело) | R25 R34 R43 R50[3] |
| S-фразы (устарело) | S26 S36 / 37/39 S45 S61 [3] |
| точка возгорания | 132 ° С (270 ° F, 405 К)[3] |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Фталевый альдегид (иногда также о-фталевый альдегид или же орто-фталевый альдегид, OPA) это химическое соединение с формулой C6ЧАС4(CHO)2. Это один из трех изомеров бензола. дикарбальдегид, относится к фталевая кислота. Это бледно-желтое твердое вещество - строительный блок в синтезе гетероциклические соединения и реагент в анализе аминокислоты. ОРА растворяется в водном растворе при pH <11,5. Его растворы разлагаются при УФ-освещении и на воздухе.
Синтез и реакции
Впервые соединение было описано в 1887 году, когда оно было получено из α, α, α ’, α’-тетрахлор-орто-ксилол.[4] Более современный синтез похож: гидролиз родственного тетрабром-о-ксилол с использованием калия оксалат с последующей очисткой паровая дистилляция.[2]
Реакционная способность OPA осложняется тем, что в воде он образует как моно-, так и дигидрат C6ЧАС4(СНО) (СН (ОН)2) и C6ЧАС4(СН (ОН))2O соответственно. Его реакции с нуклеофилами часто включают реакцию обеих карбонильных групп.[5]
Биохимия
OPA используется в очень чувствительном флуоресцентном реагенте для анализа. амины или же сульфгидрилы в растворе, особенно в белках, пептидах и аминокислотах, капиллярный электрофорез и хроматография. OPA специфически реагирует с первичными аминами выше их изоэлектрической точки Pi в присутствии тиолов. ОРА также реагирует с тиолами в присутствии амина, такого как н-пропиламин или 2-аминоэтанол. Метод спектрометрический (флуоресцентный выброс при 436-475 нм (макс. 455 нм) с возбуждением при 330-390 нм (макс. 340 нм)).[6]
Дезинфекция
OPA обычно используется как высокий уровень дезинфицирующее средство для медицинских инструментов, обычно продаваемых под торговыми марками Cidex OPA или TD-8. Дезинфекция OPA показана для полукритических инструментов, которые контактируют со слизистыми оболочками или поврежденной кожей, таких как зеркала, ларингеальные зеркала и внутренние ультразвуковые датчики.[7]
Поли (фталевый альдегид)
OPA можно полимеризовать. В полимере один из атомов кислорода образует мостик с другим атомом углерода, не являющимся кольцом, той же фталальдегидной единицы, а другой - мостиком с атомом углерода, не являющимся кольцом, другой единицы фталальдегида. Поли (фталевый альдегид) используется при изготовлении фоторезист.[8]
В виноделии
Определение азота с помощью O-фтальдиальдегида (NOPA) - один из методов, используемых в виноделие измерять азот, усваиваемый дрожжами (или YAN) нужен винные дрожжи чтобы успешно завершить ферментация.[9]
Изомерные фталевые альдегиды
К фталевому альдегиду относятся:
- изофталевый альдегид (бензол-1,3-дикарбальдегид; т.пл. 87–88 ° C, CAS № 626-19-7)
- терефталевый альдегид (бензол-1,4-дикарбальдегид; т.пл. 114–116 ° C, CAS № 623-27-8)
Рекомендации
- ^ а б Отдел химической номенклатуры и структуры ИЮПАК (2013 г.). «П-66.6.1.2.2». In Favre, Henri A .; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: рекомендации и предпочтительные наименования ИЮПАК, 2013 г.. ИЮПАК –RSC. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ а б Bill, J.C .; Тарбелл, Д. С. (1954). «о-Фталальдегид». Органический синтез. 34: 82. Дои:10.15227 / orgsyn.034.0082.
- ^ а б c Фталевый диальдегид из Сигма-Олдрич
- ^ Colson, A .; Готье, Х. (1887). "Модерн-де-хлорирование карбюратора". Annales de Chimie. 6 (11): 28.
- ^ Зуман, Петр (2004). «Реакции ортофталевого альдегида с нуклеофилами». Химические обзоры. 104 (7): 3217–38. Дои:10.1021 / cr0304424. PMID 15250740.
- ^ Протокол от Uptima
- ^ «Инфекционный контроль в кабинете врача» (PDF). Колледж врачей и хирургов Онтарио. 2004 г.
- ^ Цуда, М .; Хата, М .; Nishida, R. I. E .; Оикава, С. (1993). «Химически усиленный резист IV. Катализируемый протонами механизм разложения поли (фталальдегида)». Журнал науки и технологий фотополимеров. 6 (4): 491. Дои:10.2494 / фотополимер. 6.491.
- ^ Б. Зекляйн, К. Фугельсанг, Б. Гамп, Ф. Нури Анализ и производство вина стр. 152-163, 340-343, 444-445, 467 Kluwer Academic Publishers, Нью-Йорк (1999) ISBN 0834217015