Резорцин - Resorcinol

Резорцин
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бензол-1,3-диол[1]
Другие имена
Резорцин[1]
Резорцин
м-Дигидроксибензол
1,3-бензендиол
1,3-дигидроксибензол
3-гидроксифенол
м-Бензендиол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.260 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Номер ООН2876
Свойства
C6ЧАС6О2
Молярная масса110,1 г / моль
ВнешностьБелое твердое вещество, становится розовым при воздействии воздуха, света и железа.[2]
ЗапахСлабый[2]
Плотность1,28 г / см3, твердый
Температура плавления 110 ° С (230 ° F, 383 К)
Точка кипения 277 ° С (531 ° F, 550 К)
110 г / 100 мл при 20 ° C
Давление газа0,0002 мм рт. Ст. (25 ° C)[2]
Кислотность (пKа)9.15[3]
-67.26·10−6 см3/ моль
2.07±0.02 D [4]
Фармакология
D10AX02 (КТО) S01AX06 (КТО)
Опасности
Вредно (Xn)
Опасно для
окружение (N)
точка возгорания 127 ° С; 261 ° F; 400 К [2]
Пределы взрываемости1.4%-?[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто[2]
REL (Рекомендуемые)
TWA 10 частей на миллион (45 мг / м3) ST 20 частей на миллион (90 мг / м3)[2]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[2]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Резорцин (или резорцин) является органическое соединение с формулой C6ЧАС4(ОЙ)2. Это один из трех изомерный бензендиолы, 1,3-изомер (или мета -изомер). Это белое водорастворимое твердое вещество.[5]

Производство

Резорцин производится в несколько этапов из бензола, начиная с диалкилирования с пропилен давать 1,3-диизопропилбензол. Окисление и Перестройка скакательного сустава из этого дизамещенного арена дает ацетон и резорцин.[5]

Резорцин - это дорогостоящее химическое вещество, производимое лишь в очень небольшом количестве мест по всему миру (на сегодняшний день известно, что работают только три коммерческих завода: в США, Западной Германии и Японии), и как таковой он является определяющим фактором стоимость фенола резорцина формальдегида PRF клеи.[6]

Существует множество дополнительных путей приема резорцина. Его можно производить при любом из большого количества смолы (например., гальбанум, асафетида и т. д.) плавятся с гидроксид калия, или дистилляция из Brazilwood экстракт. Это может быть подготовлено синтетически путем плавления 3-йодофенол, фенол-3-сульфоновая кислота, или бензол-1,3-дисульфоновая кислота с участием карбонат калия; действием азотистая кислота на 3-аминофенол или на 1,3-диаминобензол.[7] Много орто - и параграф -соединения ароматный серии (например, бромфенолы, бензол-параграф-дисульфоновая кислота) также дает резорцин при слиянии с гидроксидом калия.

Свойства

Резорцин кристаллизуется из бензол в виде бесцветных игл, которые хорошо растворяются в воде, спирте и эфире, но не растворяются в хлороформ и сероуглерод.

Реакции

Это уменьшает Решение Фелинга и аммиачные растворы серебра. Не образует осадка с ацетат свинца раствор, как и изомерный пирокатехол. Хлорид железа (III) окрашивает его водный раствор в темно-фиолетовый, а бром вода осаждает триброморезорцин. Эти свойства позволяют использовать его в качестве красителя. хроматография эксперименты.

Амальгама натрия восстанавливает его до дигидрорезорцина, который при нагревании до 150-160 ° C концентрированным гидроксид бария раствор дает γ-ацетилмасляную кислоту

При слиянии с гидроксидом калия резорцин дает флороглюцин, пирокатехол и Diresorcin. Это конденсируется с участием кислоты или хлорангидриды, в присутствии дегидратирующих агентов, на оксикетоны, например, с хлорид цинка и ледниковый уксусная кислота при 145 ° C образуется резацетофенон (HO)2C6ЧАС3~ CO.CH3.[8] С ангидриды двухосновных кислот, он дает флуоресцеины. При нагревании с хлорид кальция —аммиак до 200 ° C дает мета-диоксидифениламин.[9]

С участием нитрат натрия он образует водорастворимый синий краситель, который краснеет под действием кислот и используется в качестве индикатор, под названием лакмоид.[10] Легко конденсируется с альдегиды, уступая с формальдегид, при добавлении каталитического соляная кислота, метилендирексорцин [(HO) C6ЧАС3(O)]2• CH2. Реакция с хлоралгидрат в присутствии бисульфат калия дает лактон тетра-оксидифенилметанкарбоновой кислоты.[11] В спиртовом растворе конденсируется с ацетоацетат натрия формировать 4-метилумбеллиферон.[12]

Помимо электрофильного ароматического присоединения, резорцин (и другие поли-олы) подвергаются нуклеофильному замещению через Enone таутомер.

Нитрование концентрированным азотная кислота при наличии холода концентрированный серная кислота дает тринитро-резорцин (стифиновая кислота ), взрывчатое вещество.

Вхождение

Резорцин как таковой не встречается в природе в свободном состоянии. Он находится в Аргановое масло.[нужна цитата ]

Части молекулы катехин, еще одно природное соединение, которое присутствует в чай, имеет структуру каркаса резорцина.

Алкилрезорцины являются маркером цельнозерновой диеты.

Приложения

Резорцин в основном используется в производстве смол. В смеси с фенолом он конденсируется с формальдегидом с образованием клея.[5]

Медицинское

Он присутствует в актуальных безрецептурных акне лечение с концентрацией 2% или менее, а также в рецептурных препаратах с более высокой концентрацией.[13] Моноацетилрезорцин, C6ЧАС4(ОН) (O-COCH3), используется под названием эврезол.[14] Он используется в гнойный гидраденит с ограниченными доказательствами, показывающими, что это может помочь в разрешении поражений.[15] Резорцин является одним из активных ингредиентов таких продуктов, как Резинол, Вагисил, и Clearasil.


4-гексилрезорцин является анестетик содержится в леденцах от горла.

Химическая

Резорцин также используется в качестве промежуточного химического соединения для синтеза фармацевтических препаратов и других органических соединений. Он используется в производстве диазокрасителей и пластификаторов, а также как УФ абсорбер в смолах.

Резорцин - аналитический реагент для качественного определения кетозов (Тест Селиванова ).

Резорцин является исходным материалом для резорцинарен молекулы и инициирующее взрывчатое вещество стифнат свинца.[16]

Резорцин вступает в реакцию с формальдегидом с образованием термореактивной смолы, которая может составлять основу аэрогель.

Родственные соединения

Ресазурин, С12ЧАС7Нет4, полученный действием азотистой кислоты на резорцин,[17] образует мелкие темно-красные кристаллы с зеленоватым металлическим оттенком. При растворении в концентрированной серной кислоте и нагревании до 210 ° C раствор при выливании в воду дает осадок резоруфина, C.12ЧАС7Нет3, оксифеноксазон, который нерастворим в воде, но легко растворяется в горячей концентрированной соляной кислоте и в растворах едких щелочей. Щелочные растворы имеют розово-красный цвет и флуоресценцию киноварно-красного цвета. Тетрабромрезоруфин используется в качестве красителя под названием флуоресцентный резорцин синий.

Тиорезорцин получается под действием цинка и соляной кислоты на хлорид метадисульфоновой кислоты бензола. Он плавится при 27 ° C и кипит при 243 ° C. Резорциндисульфоновая кислота, (HO)2C6ЧАС2(HSO3)2, представляет собой расплывающуюся массу, полученную действием серной кислоты на резорцин.[18] Хорошо растворяется в воде и этаноле.

Резорцин также является обычным строительные леса что находится в классе противораковое средство агентов, некоторые из которых (люминеспиб, ганетеспиб, KW-2478 и оналеспиб) находились в клинические испытания по состоянию на 2014 год.[19][20] Часть структуры резорцина связывается и ингибирует N-концевой домен из белок теплового шока 90, что является мишень для наркотиков для противоопухолевого лечения.[19]

История, этимология и номенклатура

Австрийский химик Генрих Гласивец (1825–1875) известен своим химическим анализом резорцина и его участием в первом препарате резорцина, наряду с Людвиг Барт, который был опубликован в 1864 году.[21]:10[22]

Бензол-1,3-диол - это название, рекомендованное Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) в своем Рекомендации по номенклатуре органической химии 1993 г..[23]

Резорцин назван так из-за того, что он образован аммонизированной смолой, а также из-за его связи с химическим веществом. орцин.[24]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 691. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б c d е ж г час Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0543". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Gawron, O .; Дагган, М .; Грелечи, К. (1952). «Манометрическое определение констант диссоциации фенолов». Аналитическая химия. 24 (6): 969–970. Дои:10.1021 / ac60066a013.
  4. ^ Лендер, Джон Дж .; Свирбелы, Джон Дж. Ландер, У. Дж. (1945). «Дипольные моменты катехола, резорцина и гидрохинона». Журнал Американского химического общества. 67 (2): 322–324. Дои:10.1021 / ja01218a051.
  5. ^ а б c К. В. Шмидель, Д. Деккер (2012). «Резорцин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a23_111.pub2.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  6. ^ Клеи для дерева, Пицци и Миттал, 2010 г.
  7. ^ Мейер, J (1897). "Notiz über die Umwandlung von Aminen in Phenole". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 30 (3): 2568–2569. Дои:10.1002 / cber.18970300334.
  8. ^ Nencki, M .; Зибер, Н. (1881). "Über die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen". Journal für Praktische Chemie. 23 (1): 147–156. Дои:10.1002 / prac.18810230111.
  9. ^ А. Зеевиц, Бюл. Soc. Чинс., 1890, 3, с. 811
  10. ^ Трауб, М. С .; Хок, К. (1884). "Ueber ein Lakmoid". Berichte der Chemischen Gesellschaft. 17 (2): 2615–2617. Дои:10.1002 / cber.188401702192.
  11. ^ J. T. Hewitt и F. G. Pope, Jour. С / терн. Soc., 1897, 75, с. 1084
  12. ^ Майкл, Артур (1888). "Ueber das Verhalten von Natriummalonäther gegen Resorcinol". Journal für Praktische Chemie. 37 (1): 469–471. Дои:10.1002 / prac.18880370144.
  13. ^ Бур, Дж; Джемек, Великобритания (2010). «Резорциновые пилинги как возможное самолечение болезненных узелков при гнойном гидрадените». Клиническая и экспериментальная дерматология. 35 (1): 36–40. Дои:10.1111 / j.1365-2230.2009.03377.x. PMID  19549239. S2CID  1794323.
  14. ^ Euresol, PubChem
  15. ^ Випперман, Дж; Брэгг, Д.А.; Литцнер, Б. (1 ноября 2019 г.). "Hidradenitis Suppurativa: Rapid Evidence Review". Американский семейный врач. 100 (9): 562–569. PMID  31674740.
  16. ^ «Военные взрывчатые вещества», Техническое руководство Департамента армии, TM-9-1300-214 (Вашингтон, округ Колумбия: Министерство армии, сентябрь 1984 г.), стр. 7-12.
  17. ^ Весельский, П (1871). "Neue Derivate des Resorcins" [Новые производные резорцина]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4: 32–33. Дои:10.1002 / cber.18710040114.
  18. ^ Piccard, J .; Гумберт, А. (1876). "Ueber eine Resorcindisulfosäure" [О дисульфоновой кислоте резорцина]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 9 (2): 1479–1483. Дои:10.1002 / cber.187600902133.
  19. ^ а б Сидера, К .; Пацавуди, Э. (январь 2014 г.). «Ингибиторы HSP90: текущие разработки и потенциал в терапии рака». Последние патенты на открытие противораковых лекарств. 9 (1): 1–20. Дои:10.2174/15748928113089990031. PMID  23312026.
  20. ^ Биамонте, М. А .; Van de Water, R .; Arndt, J. W .; Scannevin, R.H .; Perret, D .; Ли, W.-C. (Январь 2010 г.). «Белок теплового шока 90: ингибиторы в клинических испытаниях». Журнал медицинской химии. 53 (1): 3–17. Дои:10.1021 / jm9004708. PMID  20055425.
  21. ^ Радж Б. Дурайрадж. Резорцин: химия, технология и применение. Springer Science & Business Media, 2005 г. ISBN  9783540280903
  22. ^ МакКоннелл, Вирджиния Ф. (1953). «Хласивец и Барт - пионеры в структурных аспектах растительных продуктов». Журнал химического образования. 30 (8): 380. Bibcode:1953JChEd..30..380M. Дои:10.1021 / ed030p380.
  23. ^ Panico, R .; И Пауэлл, У. Х. (ред.) (1994). Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК 1992 г.. Оксфорд: Blackwell Science. ISBN  978-0-632-03488-8.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт) CS1 maint: дополнительный текст: список авторов (ссылка на сайт)
  24. ^ Х. Хласивец и Л. Барт (1864) "Ueber einen neuen, dem Orcin homologen Körper" (О новом веществе, гомологичном орцину), Annalen der Chemie, 130 (3): 354-359. Резорцин назван на стр. 358: "Wir nennen den neuen Körper, da wir gefunden haben, dass er auch aus dem Ammoniakgummiharz erhalten werden kann, Резорцин, um an seine Entstehung aus Harzen und seine Beziehung zum Orcin zu erinnern ". (Мы называем новое вещество, поскольку мы обнаружили, что его можно получить из аммонизированной камеди смолы, резорцин, чтобы вспомнить его создание из смолы и его связь с орцином [т.е. орцинол ].)

внешние ссылки

В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в всеобщее достояние: Чисхолм, Хью, изд. (1911). "Резорцин ". Британская энциклопедия. 23 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. С. 183–184.