Салициловый альдегид - Salicylaldehyde

Салициловый альдегид
Имена
	Предпочтительное название IUPAC 2-гидроксибензальдегид
	Другие имена Салициловый альдегид; Салициловый альдегид; о-Гидроксибензальдегид
Идентификаторы
Количество CAS	90-02-8 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 16008 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL108925 ;
ChemSpider	13863618 ;
ECHA InfoCard	100.001.783
UNII	17К64ГЖ20 ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID1021792 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C7H6O2 / c8-5-6-3-1-2-4-7 (6) 9 / h1-5,9H Ключ: SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H6O2 / c8-5-6-3-1-2-4-7 (6) 9 / h1-5,9H Ключ: SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYAD;
	Улыбки O = Cc1ccccc1O;
Характеристики
Химическая формула	C7ЧАС6О2
Молярная масса	122.123 г · моль−1
Плотность	1,146 г / см3
Температура плавления	-7 ° С (19 ° F, 266 К)
Точка кипения	От 196 до 197 ° C (от 385 до 387 ° F, от 469 до 470 K)
Магнитная восприимчивость (χ)	-64.4·10−6 см3/ моль
Опасности
Паспорт безопасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H302, H315, H317, H319, H335, H411
Меры предосторожности GHS	P280, P305 + 351 + 338
Родственные соединения
Родственные соединения	Салициловая кислота; Бензальдегид; Салицилальдоксим
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Салициловый альдегид (2-гидроксибензальдегид) является органическое соединение с формулой C₆ЧАС₄СНО-2-ОН.^[3] Вместе с 3-гидроксибензальдегид и 4-гидроксибензальдегид, это один из трех изомеры из гидроксибензальдегид. Эта бесцветная маслянистая жидкость при более высокой концентрации имеет запах горького миндаля. Салицилальдегид является ключевым предшественником различных хелатирующих агентов, некоторые из которых имеют коммерческое значение.

Производство

Салициловый альдегид получают из фенол и хлороформ путем нагревания с едкий натр или же гидроксид калия в Реакция Реймера – Тимана.:^[4]

Альтернативно, его получают конденсацией фенола или его производных с формальдегидом с образованием гидроксибензилового спирта, который окисляется до альдегида.

Салицилальдегиды, как правило, могут быть получены из соответствующего фенола путем Дафф реакция, или обработкой параформальдегид в присутствии хлорид магния и база.^[5]

Природные явления

Салицилальдегид был идентифицирован как характерный ароматический компонент гречневая крупа.^[6]

Это также один из компонентов кастореум экссудат касторовых мешочков зрелого североамериканского бобра (Castor canadensis ) и бобр европейский (Касторовое волокно ), используется в парфюмерии.

Кроме того, салицилальдегид присутствует в защитных секретах личинок нескольких животных. листоед виды, относящиеся к подтрибе Chrysomelina.^[7] Примером видов листоедов, которые продуцируют салицилальдегид, является листоед красный тополь. Chrysomela populi.

Реакции и заявки

Салицилальдегид используется для получения следующего:

Катехол, бензофуран, салицилальдегидимин (R = алкил или арил), 3-карбэтоксикумарин

Окисление пероксид водорода дает катехол (1,2-дигидроксибензол) (Реакция Дакина ).^[8]
Этерификация с хлоруксусная кислота с последующей циклизацией дает гетероцикл бензофуран (кумарон).^[9] {Первая стадия этой реакции с замещенным бензофураном называется Конденсация Rap – Stoermer по Э. Рэпу (1895) и Р. Штёрмеру (1900).^[10]^[11]
Салициловый альдегид превращается в хелатирующий лиганды конденсацией с аминами. С этилендиамин, он конденсируется с образованием лиганда Сален. Гидроксиламин дает салицилальдоксим.
Конденсация с диэтилмалонат дает 3-карбетоксикумарин (производное кумарин ) от альдольная конденсация.^[12]

Рекомендации

^ «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 652. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^а ^б ^c Сигма-Олдрич Ко., Салициловый альдегид. Проверено 24 мая 2018.
^ Индекс Merck, 11-е издание, 8295
^ Brühne, F .; Райт, Э. «Бензальдегид». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a03_463.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
^ Тронд Видар Хансен; Ларс Скаттебёль (2005). «Орто-формилирование фенолов; получение 3-бромсалицилальдегида». Органический синтез. 82: 64.
^ Janeš, D .; Крефт, С. (2008). «Салицилальдегид - характерный ароматический компонент гречневой крупы». Пищевая химия. 109 (2): 293–298. Дои:10.1016 / j.foodchem.2007.12.032. PMID 26003350.
^ Паулс Г., Беккер Т. и др. (2016). Две линии защиты у молодых листоедов; Эфиры 3-нитропропионовой кислоты в гемолимфе и апосематическое предупреждение. Журнал химической экологии 42 (3) 240-248.
^ Дакин, Х. Д. (1923). «Катехол» (PDF). Органический синтез. 3: 28.; Коллективный объем, 1, п. 149
^ Burgstahler, A. W .; Уорден, Л. Р. (1966). «Кумарон» (PDF). Органический синтез. 46: 28.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 5, п. 251
^ Рэп, Э. (ноябрь 1895 г.). «Сулл-α-Бензоилкумарон» [Об α-Бензоилкумароне]. Gazzetta Chimica Italiana. 2 (4): 285–290.
^ Штёрмер, Р. (1900). "Synthesen und Abbaureactionen in der Cumaronreihe". Annalen der Chemie Либиха. 312 (3): 237–336. Дои:10.1002 / jlac.19003120302.
^ Хорнинг, Э. С .; Хорнинг, М. Г .; Диммиг, Д. А. (1948). «3-карбетоксикумарин» (PDF). Органический синтез. 28: 24.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 3, п. 165

[IUPAC2013_652-1] «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 652. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[sigma-2] а ^б ^c Сигма-Олдрич Ко., Салициловый альдегид. Проверено 24 мая 2018.

[3] Индекс Merck, 11-е издание, 8295

[4] Brühne, F .; Райт, Э. «Бензальдегид». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a03_463.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)

[5] Тронд Видар Хансен; Ларс Скаттебёль (2005). «Орто-формилирование фенолов; получение 3-бромсалицилальдегида». Органический синтез. 82: 64.

[6] Janeš, D .; Крефт, С. (2008). «Салицилальдегид - характерный ароматический компонент гречневой крупы». Пищевая химия. 109 (2): 293–298. Дои:10.1016 / j.foodchem.2007.12.032. PMID 26003350.

[Pauls-7] Паулс Г., Беккер Т. и др. (2016). Две линии защиты у молодых листоедов; Эфиры 3-нитропропионовой кислоты в гемолимфе и апосематическое предупреждение. Журнал химической экологии 42 (3) 240-248.

[8] Дакин, Х. Д. (1923). «Катехол» (PDF). Органический синтез. 3: 28.; Коллективный объем, 1, п. 149

[9] Burgstahler, A. W .; Уорден, Л. Р. (1966). «Кумарон» (PDF). Органический синтез. 46: 28.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 5, п. 251

[10] Рэп, Э. (ноябрь 1895 г.). «Сулл-α-Бензоилкумарон» [Об α-Бензоилкумароне]. Gazzetta Chimica Italiana. 2 (4): 285–290.

[11] Штёрмер, Р. (1900). "Synthesen und Abbaureactionen in der Cumaronreihe". Annalen der Chemie Либиха. 312 (3): 237–336. Дои:10.1002 / jlac.19003120302.

[12] Хорнинг, Э. С .; Хорнинг, М. Г .; Диммиг, Д. А. (1948). «3-карбетоксикумарин» (PDF). Органический синтез. 28: 24.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 3, п. 165

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]