Сукцинимидил-4- (N-малеимидометил) циклогексан-1-карбоксилат - Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate

Сукцинимидил 4- (N-малеимидометил) циклогексан-1-карбоксилат

Имена
Название ИЮПАК Сукцинимидил 4- (N-малеимидометил) циклогексан-1-карбоксилат
Другие имена SMCC, 4- (N-малеимидометил) циклогексанкарбоновая кислота N-сукцинимидиловый эфир
Идентификаторы
Количество CAS	64987-85-5 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	111419 Y
UNII	B357P1G1IF Y
ИнЧИ InChI = 1S / C16H18N2O6 / c19-12-5-6-13 (20) 17 (12) 9-10-1-3-11 (4-2-10) 16 (23) 24-18-14 (21) 7-8-15 (18) 22 / ч 5-6,10-11H, 1-4,7-9H2 Ключ: JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N
Улыбки O = C (C1CCC (CN2C (C = CC2 = O) = O) CC1) ON3C (CCC3 = O) = O
Характеристики
Химическая формула	C16ЧАС18N2О6
Молярная масса	334.328 г · моль^−1
Внешность	Белое твердое вещество
Температура плавления	175 ° С (347 ° F, 448 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Сукцинимидил 4- (N-малеимидометил) циклогексан-1-карбоксилат (SMCC) представляет собой гетеробифункциональный сшивающий агент амин-сульфгидрил, который содержит две реакционноспособные группы на противоположных концах: N-гидроксисукцинимид -эстер и малеимид, реагирует с амины и тиолы соответственно. SMCC часто используется в биоконъюгация для связывания белков с другими функциональными объектами (флуоресцентными красителями, индикаторами, наночастицами, цитотоксическими агентами).^[1] Например, целевое противораковое средство - трастузумаб эмтанзин (конъюгат антитело-лекарственное средство содержащий антитело трастузумаб химически связан с сильнодействующим лекарством DM-1 ) - готовится с использованием реагента SMCC.

Рекомендации

1. Хермансон, Грег (2013). Методы биоконъюгирования. Эльзевир. п. 299–239. ISBN  978-0-12-382239-0.