Ацетоин - Acetoin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3-гидроксибутан-2-он | |
| Другие имена 3-гидроксибутанон Ацетилметилкарбинол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.432  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C4ЧАС8О2 | |
| Молярная масса | 88.106 г · моль−1 |
| Внешность | бесцветная жидкость |
| Запах | мягкий, похожий на йогурт |
| Плотность | 1,012 г / см3 |
| Температура плавления | 15 ° С (59 ° F, 288 К) |
| Точка кипения | 148 ° С (298 ° F, 421 К) |
| 1000 г / л (20 ° С) | |
| Растворимость в других растворителях | Растворим в алкоголь Слабо растворим в эфир, петролейный эфир Смешивается в пропиленгликоль Не растворим в растительное масло |
| бревно п | -0.36 |
| Кислотность (пKа) | 13.72 |
Хиральное вращение ([α]D) | -39.4 |
| 1.4171 | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | MSDS |
| точка возгорания | 41 ° С (106 ° F, 314 К) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | > 5000 мг / кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Ацетоин, также известный как 3-гидроксибутанон или же ацетилметилкарбинол, является органическое соединение с формулой CH3СН (ОН) С (О) СН3. Это бесцветный жидкость с приятным маслянистым запахом. это хиральный. Форма, продуцируемая бактериями, есть (р) -ацетоин.[1]
Производство бактерий
Ацетоин - это нейтральная четырехуглеродная молекула, используемая в качестве внешнего накопителя энергии рядом ферментативный бактерии. Производится декарбоксилирование альфа-ацетолактат, распространенный предшественник в биосинтезе аминокислоты с разветвленной цепью. Благодаря своей нейтральной природе производство и выведение ацетоина во время экспоненциального роста предотвращает чрезмерное закисление цитоплазма и окружающая среда, которая может возникнуть в результате накопления кислых продуктов метаболизма, таких как уксусная кислота и лимонная кислота. Как только превосходные источники углерода исчерпаны, и культура входит в стационарная фаза, ацетоин можно использовать для поддержания плотности культуры.[2] Превращение ацетоина в ацетил-КоА катализируется ацетоиндегидрогеназа сложный, следуя механизму, во многом аналогичному пируватдегидрогеназа сложный; однако, поскольку ацетоин не является 2-оксокислота, не подвергается декарбоксилированию Фермент E1; вместо этого молекула ацетальдегид выпущен.[3] У некоторых бактерий ацетоин также может быть снижен до 2,3-бутандиол к ацетоинредуктаза / 2,3-бутандиолдегидрогеназа.
В Фогес-Проскауэр Тест - это широко используемый микробиологический тест на производство ацетоина.[4]
Использует
Пищевые ингредиенты
Ацетоин вместе с диацетил, является одним из соединений, дающих масло сливочное его характеристика вкус. Из-за этого производители частично гидрогенизированный масла обычно добавляют искусственный масляный ароматизатор - ацетоин и диацетил - (вместе с бета-каротин для желтого цвета) в конечный продукт, который в противном случае был бы безвкусным.[5]
Ацетоин содержится в яблоки, масло сливочное, йогурт, спаржа, черная смородина, ежевика, пшеница, брокколи, брюссельская капуста, дыни, и кленовый сироп. [6][7][8]
Ацетоин употребляется в пищу ароматизатор (в выпечке) и как аромат.
Сигаретная добавка
В отчете за 1994 г., опубликованном пятью ведущими сигарета компаний, ацетоин был включен в список 599 добавки к сигаретам.[9]
Электронные сигареты
Он используется в жидкости за электронные сигареты для придания маслянистого или карамельного вкуса.[10]
Рекомендации
- ^ Альберт Госсауэр: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Цюрих, 2006 г., страница 285, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ^ Xiao, Z .; Сюй П. (2007). «Метаболизм ацетоина в бактериях». Crit Rev Microbiol. 33 (2): 127–140. Дои:10.1080/10408410701364604. PMID 17558661.
- ^ Oppermann, F.B .; Штейнбухель, А. (1994). «Идентификация и молекулярная характеристика aco генов, кодирующих ферментную систему ацетоиндегидрогеназы Pelobacter carbinolicus». J. Bacteriol. 176 (2): 469–485. Дои:10.1128 / jb.176.2.469-485.1994. ЧВК 205071. PMID 8110297.
- ^ Speckman, R.A .; Коллинз, Э. (1982). «Специфика адаптации Вестерфельда теста Фогеса-Проскауэра». Appl Environ Microbiol. 44 (1): 40–43. ЧВК 241965. PMID 6751225.
- ^ Павия и др., Введение в методы органической лаборатории, 4-е изд., ISBN 978-0-495-28069-9
- ^ http://www.aresok.org/npg/nioshdbs/oshamethods/validated/1012/1012.html
- ^ https://allendalecolumbia.org/tag/stem/page/11/
- ^ https://www.fks.com/learningcenter/acetoin.html
- ^ "Что в сигарете?". В архиве из оригинала 23 мая 2006 г.. Получено 2006-05-31.
- ^ Комитет по обзору воздействия на здоровье электронных систем доставки никотина, Национальные академии наук (2018). «Глава 5: Токсикология компонентов электронных сигарет». В Eaton, David L .; Кван, Лесли Й .; Страттон, Кэтлин (ред.). Последствия употребления электронных сигарет для общественного здравоохранения. Национальная академия прессы. п. 175. ISBN 9780309468343. PMID 29894118.