Аллилглицидиловый эфир - Allyl glycidyl ether - Wikipedia
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2 - {[(Проп-2-ен-1-ил) окси] метил} оксиран | |
| Другие имена 2 - [(Аллилокси) метил] оксиран 1-аллилокси-2,3-эпоксипропан Глицидил аллиловый эфир [(2-пропенилокси) метил] оксиран[1] | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.131  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС10О2 | |
| Молярная масса | 114.144 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость[1] |
| Запах | приятный[1] |
| Плотность | 0,97 г / мл (20 ° С)[1] |
| Температура плавления | −100 ° С; -148 ° F; 173 К [1] |
| Точка кипения | 154 ° С; 309 ° F; 427 К [1] |
| 14% (20 ° С)[1] | |
| Растворимость в органические растворители | смешиваемый (ацетон, толуол, октан)[2] |
| Давление газа | 2 мм рт. Ст. (20 ° C)[1] |
| 1,4348 (20 ° С)[2][3] | |
| Опасности | |
| Главный опасности | ядовитый, слабый раздражитель[2] |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H226, H351, H341, H332, H302, H335, H315, H318, H317, H412 | |
| точка возгорания | 57 ° С; 135 ° F; 330 К [1] |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LC50 (средняя концентрация ) | 270 частей на миллион (мышь, 4 часа) 670 частей на миллион (крыса, 8 часов)[4] |
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | 10 частей на миллион (45 мг / м3)[1] |
REL (Рекомендуемые) | TWA 5 частей на миллион (22 мг / м3) ST 10 частей на миллион (44 мг / м3) [кожа][1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 50 частей на миллион[1] |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Аллилглицидиловый эфир является органическое соединение используется в клеях и герметиках и как мономер за полимеризация реакции. Формально это продукт конденсации из аллиловый спирт и глицидол через эфир связь. Поскольку он содержит как алкен и эпоксид группа, любая группа может вступать в реакцию избирательно с получением продукта, в котором другая функциональная группа остается нетронутой для будущих реакций.
Подготовка
AGE коммерчески получают путем этерификации аллилового спирта с эпихлоргидрин. Хлористый водород, побочный продукт их конденсации, удаляется с помощью основание.[5]
AGE также можно синтезировать моноэпоксидирование из диаллиловый эфир.[6][7]
Диэпоксидирование второго алкена даст диглицидиловый эфир.
Аллилглицидиловый эфир хиральный. Большинство маршрутов дают рацемическая смесь. Эпоксидирование с использованием монооксигеназа фермент действует энантиоселективно.[8]
Альтернативно, нуклеофильный циклизация либо хиральности вторичный спирт на первичный тозилат дает хиральный эпоксидный продукт.[9]
Использует
Аллилглицидиловый эфир используется в клеях и герметиках.[2] и как мономер для различных типов полимерных препаратов.
Реакции
Полимеризация
Как бифункциональный соединения, алкеновая группа или эпоксидная группа могут вступать в реакцию селективно с получением продукта, в котором другая функциональная группа остается нетронутой для будущих реакций. Например, любой из них можно использовать для линейной полимеризации, а другой - для сшивание.[6]
Радикальная полимеризация из пропилен порция при наличии метилакрилат дает блок-сополимер с высоким содержанием эпоксида.[10] Точно так же его можно использовать при производстве поливинилкапролактам как цепная передача агент.[11]
Нуклеофильный полимеризация эпоксидных групп дает материал, который имеет ту же основу, что и полиэтиленгликоль, с аллиловым эфиром боковые цепи. Дополнительные Льюис Бэйсик эфирные сайты изменить ионный транспорт в полимере, а также влияют на переходное межцепочечное сшивание и стеклование температура в присутствии ионов металлов. Эти свойства позволяют предположить, что материал может найти альтернативное применение. электролит за литий-ионные батареи. Алкены можно превратить в полиэтиленгликоль. олигомеры для дальнейшего увеличения ионно-связывающей способности и улучшения свойств получаемого материала.[12]
Блок-сополимеры с окись этилена форма мицеллы, который может быть полезен для инкапсуляции других молекул как части доставки лекарств система. Алкены этих макромолекулярных структур также могут быть сшиты посредством радикальной полимеризации.[13]
Кислота Льюиса -катализируемая сополимеризация с углекислый газ также дает поликарбонат материал с аллильными боковыми цепями, который может быть доработан.[14]
Гидросилилирование
Вместо полимеризации алкеновая группа может подвергаться гидросилилирование реакция с силоксаны в присутствии платинохлористоводородная кислота как катализатор.[15] Подобно реакциям полимеризации, эта реакция также оставляет неповрежденным эпоксид. По этой реакции аллилглицидиловый эфир находит применение в качестве промежуточного продукта в производстве силановых покрытий для электрических применений.[16]
Рекомендации
- ^ а б c d е ж грамм час я j k л Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0019". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б c d CID 7838 из PubChem
- ^ Клейтон, Г. Д. и Ф. Э. Клейтон (ред.). Промышленная гигиена и токсикология Пэтти: Том 2A, 2B, 2C: токсикология. 3-е изд. Нью-Йорк: John Wiley Sons, 1981-1982 гг., Стр. 2199
- ^ «Аллилглицидиловый эфир». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Clayton, G.D .; Клейтон, Ф. Э., ред. (1981–1982). Промышленная гигиена и токсикология Пэтти. Том 2A, 2B, 2C: Токсикология (3-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley Sons. п. 2197.
- ^ а б Frostick, Frederick C., Jr .; Филлипс, Бенджамин; Старчер, Пол С. (1959). «Синтез некоторых эпоксидных виниловых мономеров эпоксидированием надуксусной кислотой». Варенье. Chem. Soc. 81 (13): 3350–3356. Дои:10.1021 / ja01522a048.
- ^ Wróblewska, Agnieszka; Drewnowska, E .; Гаварецкая А. (август 2016 г.). «Эпоксидирование диаллилового эфира до аллил-глицидилового эфира над катализатором TS-1». Кинетика, механизмы и катализ реакции.. 118 (2): 719–931. Дои:10.1007 / s11144-016-1028-3.
- ^ Фу, Хун; Ньюкомб, Мартин; Вонг, Чи Хьюи (1991). "Pseudomonas oleovorans Катализируемое монооксигеназой асимметричное эпоксидирование производных аллилового спирта и гидроксилирование сверхчувствительного радикального зонда со скоростью радикального раскрытия кольца, превышающей скорость отскока кислорода ». Варенье. Chem. Soc. 113 (15): 5878–5880. Дои:10.1021 / ja00015a061.
- ^ Педерсон, Ричард Л .; Лю, Кевин К. С .; Рутан, Джеймс Ф .; Чен, Лихрен; Вонг, Чи Хьюи (1990). «Ферменты в органическом синтезе: синтез высокоэнантиомерно чистых 1,2-эпоксиальдегидов, эпоксидных спиртов, тиран, азиридин и глицеральдегид-3-фосфат». J. Org. Chem. 55 (16): 4897–4901. Дои:10.1021 / jo00303a026.
- ^ Цинбо, Ю; Минсюй, Чжан; Сяньхуа, Ли; Руке, Бай (октябрь 2007 г.). «Живая свободнорадикальная сополимеризация аллилглицидилового эфира с метилакрилатом». Границы химии в Китае. 2 (4): 414–418. Дои:10.1007 / s11458-007-0078-5.
- ^ Кудышкин, Мухитдинова (1999). «Контроль молекулярной массы поливинилкапролактама». Российский журнал прикладной химии. 72 (10): 1846–1848.
- ^ Барто, Кэтрин П .; Вольфс, Мартин; Линд, Натаниэль А .; Фредриксон, Гленн Х.; Крамер, Эдвард Дж .; Хоукер, Крейг Дж. (2013). «Полимерные электролиты на основе аллилглицидилового эфира для литиевых батарей комнатной температуры». Макромолекулы. 46 (22): 8988–8994. Bibcode:2013MaMol..46.8988B. Дои:10.1021 / ma401267w.
- ^ Hrubý, M .; Koňák, Č .; Ульбрих, К. (2004). «Поли (аллилглицидиловый эфир) -блок-поли (этиленоксид): новый многообещающий полимерный промежуточный продукт для приготовления мицеллярных систем доставки лекарств». Журнал прикладной науки о полимерах. 95 (2): 201–211. Дои:10.1002 / app.21121.
- ^ Лукащик, Ян; Ящ, Катаржина; Куран, Витольд; Листос, Томаш (2000). «Синтез функциональных поликарбонатов сополимеризацией диоксида углерода с аллилглицидиловым эфиром». Макромолекулярные быстрые коммуникации. 21 (11): 754–757. Дои:10.1002 / 1521-3927 (20000701) 21:11 <754 :: AID-MARC754> 3.0.CO; 2-O.
- ^ «Аллилглицидиловый эфир». Сигма-Олдрич. Получено 24 декабря, 2018.
- ^ Эш, Майкл; Эш, Ирен, ред. (2007). Справочник наполнителей, расширителей и разбавителей. Информационные ресурсы Synapse. п. 224. ISBN 9781890595968.