Бриллиантовый синий FCF - Brilliant Blue FCF

Бриллиантовый синий FCF
Блестящий синий FCF ball-and-stick.png
Кислотно-синий 9.svg
Имена
Название ИЮПАК
динатрий; 2 - [[4- [этил - [(3-сульфонатофенил) метил] амино] фенил] - [4- [этил - [(3-сульфонатофенил) метил] азананилиден] циклогекса-2,5-диен-1- илиден] метил] бензолсульфонат
Другие имена
FD&C Синий №1
Кислотно-синий 9
D&C Синий № 4
Альзен Фуд Блю №1
Атрацид Блю ФГ
Голубое озеро # 1
Эриоглауцин
Эриоски синий
Патентный синий AR
Ксилол синий VSG
C.I. 42090, Basacid Blue 755, Sulfacid Brilliant Blue 5 J, Neolan Blue E-A
Бриллиантовый синий FD
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.021.219 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE133 (цвета)
КЕГГ
UNII
Характеристики
C37ЧАС34N2Na2О9S3
Молярная масса792,85 г / моль
растворимый
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бриллиантовый синий FCF (Синий 1) является синтетическим органическое соединение используется в основном как синий краситель для обработанных пищевых продуктов, лекарств, пищевых добавок и косметики.[1] Классифицируется как триарилметановый краситель и известен под различными названиями, такими как FD&C Blue No. 1 или Acid Blue 9. Обозначается как Номер E E133 и имеет индекс цвета 42090. Имеет вид синего порошка и растворим в воде и глицерине,[2] с максимальным поглощением около 628 нанометры. Это одна из старейших цветных добавок, одобренных FDA, которая обычно считается нетоксичной и безопасной.[3]

Производство

Brilliant Blue FCF - это синтетический краситель произведенный конденсация 2-формилабензолсульфоновая кислота и соответствующий анилин с последующим окислением.[4] Может сочетаться с тартразин (E102) для получения различных оттенков зеленого.

Обычно это динатриевая соль. Диаммониевая соль имеет номер CAS. 3844-45-9. Также разрешены соли кальция и калия. Он также может выглядеть как алюминий. озеро. Химическое образование - C37ЧАС34N2Na2О9S3.

Родственные красители: C.I. кислотно-зеленый 3 (CAS # 4680-78-8) и кислотно-зеленый 9 (CAS # 4857-81-2). В этих красителях группа 2-сульфоновой кислоты заменена на H и Cl соответственно.[5]

Было предпринято множество попыток найти натуральные красители аналогичного цвета, которые были бы такими же стабильными, как Brilliant Blue FCF. Синие пигменты должны обладать многими химическими свойствами, включая сопряжение пи-связи, ароматические кольца, гетероатомы группы гетероатомов и ионные заряды для поглощения красного света низкой энергии. Большинство природных синих красителей либо нестабильны, синие только в щелочных условиях, либо токсичны; хорошие кандидаты для дальнейших исследований по использованию в качестве натуральных красителей включают: антоциан и трихотомин производные. Замены Brilliant Blue FCF для использования в напитках не найдено.[6]

Синий и красный Веселый владелец ранчо конфеты. Синий цвет - краситель Brilliant Blue FCF.

Приложения

Водка с сиропом Blue Curaçao

Как и многие другие красящие добавки, синий № 1 используется в первую очередь для коррекции или усиления естественного окрашивания или для придания бесцветным соединениям яркого оттенка.[7]

В Соединенных Штатах из двух утвержденных синих красителей (второй - Индигокармин, или FD&C Blue # 2), Brilliant Blue FCF является наиболее распространенным из двух. В качестве синего цвета Brilliant Blue FCF часто встречается в сахарная вата, мороженое, консервы обработанный горох, пакетированные супы, бутилированные пищевые красители, глазурь, ледяной лед, черника ароматизированные продукты, детские лекарства, молочный продукты, сладости[8] безалкогольные напитки, и напитки, особенно ликер Синий Кюрасао. Он также используется в мыло, шампуни, жидкость для полоскания рта[9] и другие средства гигиены и косметики.

Brilliant Blue FCF широко используется в качестве индикатора воды.[10] Благодаря своей способности сохранять цвет в течение длительного времени, Brilliant Blue FCF превосходит другие индикаторы красителя. Кроме того, Brilliant Blue FCF имеет низкий уровень токсичности, благоприятный для окружающей среды. Однако Brilliant Blue FCF по-разному воздействует на разные почвы. Brilliant Blue FCF привлекает и сорбированный в кислых почвах из-за большого размера и ионного заряда. Состав почвы и скорость потока также влияют на уровень сорбции бриллиантового синего FCF.[11]

Краситель Brilliant Blue FCF в напитках, таких как газированные напитки, можно использовать в эксперимент с голубой бутылкой. В таких продуктах и ​​краситель, и восстановители включены в одно решение. Когда раствор синий, кислород присутствует. При добавлении NaOH происходит реакция, которая удаляет кислород, делая раствор прозрачным. Краситель снова становится синим, когда он повторно окисляется путем перемешивания раствора с добавлением кислорода из воздуха в качестве окислитель.[12]

Здоровье и безопасность

В Соединенном Королевстве Умники шоколадные конфеты были окрашены в Brilliant Blue FCF (вверху) до 2008 года, а позже были заменены натуральным спирулина окраска (внизу).

Краситель плохо всасывается из желудочно-кишечного тракта, и 95% проглоченного красителя можно найти в кале.

При нанесении на язык или на бритую кожу Brilliant Blue FCF может всасываться непосредственно в кровоток.[13]

Из-за своих нетоксичных свойств Brilliant Blue FCF использовался в качестве биологического красителя. При растворении в кислой среде этот краситель использовался для окрашивания клеточных стенок, бактерий и грибковых клеток. Краситель не подавляет рост ни одного из этих видов.[14]

По тем же причинам Brilliant Blue FCF также используется в кровоостанавливающий медицинские устройства, в первую очередь HEMOPATCH, предназначенные для размещения на кровоточащих тканях и свертывания крови. Низкая концентрация Brilliant Blue FCF наносится на заднюю часть HEMOPATCH с шагом 1 см, что позволяет хирургам точно разрезать и указывать сторону HEMOPATCH, которая является активным гемостатическим средством для правильного размещения.[15]

Brilliant Blue FCF - одобренный пищевой краситель и фармакологически неактивное вещество для лекарственных препаратов в ЕС и США. Это также законно в других странах. Он обладает способностью вызывать аллергический реакции у людей с уже существующей умеренной астмой.[16] В 2003 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США выпустило рекомендацию по общественному здравоохранению, чтобы предупредить медицинских работников о потенциальной токсичности этого синтетического красителя в растворах для энтерального питания.[17]В ЕС (E 131) и других странах действуют следующие законодательные ограничения: 150–300 мг / кг в зависимости от типа пищи. Предел безопасности для пищевых продуктов и лекарств: 0,1 мг / день на кг массы тела.[18]В ADI для бриллиантового синего FCF составляет 6 мг / кг.

Биомедицинские исследования

Бриллиантовый синий FCF и аналогичные красители, такие как бриллиантовый синий G, являются ингибиторами пуринергические рецепторы - рецепторы, отвечающие за воспалительные реакции и другие клеточные процессы.[19]

Ученые, проводившие in vivo исследования соединений для уменьшения тяжести воспаления после экспериментальных спинной мозг Рана ранее тестировала соединение под названием OxATP для блокировки ключа АТФ рецептор в позвоночнике нейроны. Однако OxATP имеет токсические побочные эффекты и должен вводиться непосредственно в спинной мозг; в поисках альтернатив они отметили, что Brilliant Blue FCF имеет аналогичную структуру. Это побудило их протестировать родственный краситель Brilliant Blue G (также известный как Кумасси бриллиантовый синий ) у крыс, что улучшило восстановление после травмы спинного мозга, временно сделав их синими.[20]

Когда человеческие тромбоциты оцениваются с использованием турбидиметрия было обнаружено, что бриллиантовый синий FCF влияет на Скопление тромбоцитов заблокировав Panx1 каналы. Эти ингибирующие эффекты на индуцированное коллагеном изменение формы и максимальную агрегацию проявлялись при высоких (1 мМ) концентрациях красителя, но не при более низких концентрациях (100 мкМ). По данным Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов, эффективная концентрация 1 мМ в 1,59 раза превышает максимально допустимую концентрацию FCF бриллиантового синего примерно в 0,63 мМ.[21]

Ученые проводят исследования, чтобы лучше понять влияние Brilliant Blue FCF во время вена прививать эксплантация. Brilliant Blue FCF препятствует пуринергические рецепторы, ограничивая пролиферацию клеток, что может привести к гиперплазия интимы. Эффекты бриллиантового синего FCF были протестированы на клетках аорты крыс. Было обнаружено, что бриллиантовый синий FCF оказывает положительное влияние на ограничение развития гиперплазии интимы после процедуры трансплантации вены.[22][23]

Рекомендации

  1. ^ "FD&C Blue 1 (бриллиантовый синий)". Международная ассоциация производителей красок. Архивировано из оригинал на 2019-05-06. Получено 2019-05-06.
  2. ^ "FD&C Blue No. 1: Пищевой краситель бриллиантовый синий FCF". culinarylore.com. 2015-08-04. Получено 2019-06-03.
  3. ^ Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и прикладных технологий (2019-03-16). «История красителей». FDA. Получено 2019-05-06.
  4. ^ Эль Али, Бассам М .; Бассам Эль Али; Али, Мохаммад Фарахат (2005). Справочник по промышленной химии: органические химические вещества. Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. ISBN  978-0-07-141037-3.
  5. ^ Гесснер Т, Майер У (2002). «Триарилметановые и диарилметановые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Вайли-ВЧ. Дои:10.1002 / 14356007.a27_179. ISBN  3527306730.
  6. ^ Ньюсом, Эндрю Дж .; Калвер, Кэтрин А .; ван Бримен, Ричард Б. (16.07.2014). «Палитра природы: поиск натуральных голубых красителей». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 62 (28): 6498–6511. Дои:10.1021 / jf501419q. ISSN  0021-8561. PMID  24930897.
  7. ^ Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и прикладных технологий (2019-04-14). «Обзор пищевых ингредиентов, добавок и красителей». FDA.
  8. ^ Штрих-код списка ингредиентов пакета Nestle Aero: 7613031579334
  9. ^ «LISTERINE Антисептическая жидкость для полоскания рта, умное ополаскивание, отбеливание, улучшенное ополаскивание с фтором и средства для защиты от зубного камня». Listerine.com. Архивировано из оригинал на 2011-01-02. Получено 2009-07-31.
  10. ^ Флури М, Флюлер Х (1994). «Блестящий синий FCF в качестве индикатора красителя для исследований переноса растворенных веществ - токсикологический обзор». Журнал качества окружающей среды. 23 (5): 1108–1112. Дои:10.2134 / jeq1994.00472425002300050037x.
  11. ^ Allaire SE, Roulier S, Cessna AJ (15 ноября 2009 г.). «Количественная оценка предпочтительного стока в почвах: обзор различных методов». Журнал гидрологии. 378 (1): 179–204. Bibcode:2009JHyd..378..179A. Дои:10.1016 / j.jhydrol.2009.08.013.
  12. ^ Стайгер Ф.А., Петерсон Дж. П., Кэмпбелл диджей (13.10.2015). "Вариации демонстрации" синей бутылки "с использованием продуктов питания, содержащих FD&C Blue # 1". Журнал химического образования. 92 (10): 1684–1686. Bibcode:2015JChEd..92.1684S. Дои:10.1021 / acs.jchemed.5b00190.
  13. ^ Лукова М., Хойерова Ю., Пажурекова С., Климова З. (февраль 2013 г.). «Поглощение трифенилметановых красителей Brilliant Blue и Patent Blue через неповрежденную кожу, бритую кожу и слизистую оболочку языка из продуктов повседневной жизни». Пищевая и химическая токсикология. 52: 19–27. Дои:10.1016 / j.fct.2012.10.027. PMID  23127598. На тыльную часть свиного языка воздействовали слюной человека с 15000 нг / см2 красителя в течение 20 мин. 24-часовая диффузия привела к 34 нг / см2 BB и 86 нг / см2 PB, которые могут напрямую абсорбироваться в систему крови.
  14. ^ Чау Х.В., Го Ю.К., Си BC, Вуянович В. (август 2011 г.). «Инновационный метод бриллиантового синего FCF для флуоресцентного окрашивания грибов и бактерий». Биотехника и гистохимия. 86 (4): 280–7. Дои:10.3109/10520295.2010.492733. PMID  20560873. S2CID  37175297.
  15. ^ Льюис К.М., Кунце CE, Гулле Х. (22 декабря 2015 г.). «Контроль кровотечения при хирургических вмешательствах: критическая оценка HEMOPATCH (герметизирующий гемостат)». Медицинское оборудование: доказательства и исследования. 9: 1–10. Дои:10.2147 / mder.s90591. ЧВК  4694675. PMID  26730213.
  16. ^ Вебер Р.В., Хоффман М., Рейн Д.А., Нельсон Х.С. (июль 1979 г.). «Заболеваемость бронхоспазмом из-за аспирина, азокрасителей, неазокрасителей и консервантов у пациентов с хронической астмой». Журнал аллергии и клинической иммунологии. 64 (1): 32–7. Дои:10.1016/0091-6749(79)90080-0. PMID  447949.
  17. ^ "FD&C Blue No. 1". Drugs.com. Получено 16 ноября 2013.
  18. ^ «Е133». zusatzstoffe-online.de. Архивировано из оригинал на 2013-05-27. Получено 2013-11-16.
  19. ^ Феррейра LG, Фариа RX, Феррейра Северная Каролина, Соареш-Безерра Р.Дж. (2016). "Яркие синие красители в повседневной пище: как можно повлиять на пуринергическую систему?". Международный журнал пищевой науки. 2016: 7548498. Дои:10.1155/2016/7548498. ЧВК  5090090. PMID  27833914.
  20. ^ Пэн В., Котрина М.Л., Хан Х, Ю Х, Бекар Л., Блюм Л., Такано Т., Тиан Г.Ф., Голдман С.А., Недергаард М. (июль 2009 г.). «Системное введение антагониста АТФ-чувствительного рецептора P2X7 улучшает восстановление после травмы спинного мозга». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 106 (30): 12489–93. Дои:10.1073 / pnas.0902531106. ЧВК  2718350. PMID  19666625.
  21. ^ Молика Ф, Нолли С., Фонтана П., Квак Б.Р. (апрель 2017 г.). «Турбидиметрия на человеческих промытых тромбоцитах: влияние ингибитора паннексина-1 бриллиантового синего FCF на агрегацию, индуцированную коллагеном». Журнал визуализированных экспериментов (122). Дои:10.3791/55525. ЧВК  5564473. PMID  28448011.
  22. ^ Осгуд MJ, Секстон K, Воскресенский I., Hocking K, Song J, Komalavilas P, Brophy C, Cheung-Flynn J (август 2016 г.). «Использование бриллиантового синего FCF во время подготовки венозного трансплантата подавляет гиперплазию интимы». Журнал сосудистой хирургии. 64 (2): 471–478. Дои:10.1016 / j.jvs.2015.02.028. ЧВК  5480606. PMID  27763268.
  23. ^ Воскресенский, Игорь В .; Мудрый, Эрик С .; Хокинг, Кайл М .; Ли, Фань Донг; Осгуд, Майкл Дж .; Комалавилас, Падмини; Брофи, Коллин; Чунг-Флинн, Джойс (01.11.2014). «Блестящий синий FCF как альтернативный краситель для маркировки трансплантата подкожной вены: влияние на функцию проводящего канала». JAMA Хирургия. 149 (11): 1176–81. Дои:10.1001 / jamasurg.2014.2029. ISSN  2168-6254. ЧВК  4237645. PMID  25251505.

дальнейшее чтение

  • Хансен У.Х., Фитцхью О.Г., Нельсон А.А., Дэвис К.Дж. (январь 1966 г.). «Хроническая токсичность двух пищевых красителей, бриллиантового синего FCF и индиготина». Токсикология и прикладная фармакология. 8 (1): 29–36. Дои:10.1016 / 0041-008X (66) 90097-4. PMID  5950860.
  • Borzelleca JF, Depukat K, Hallagan JB (апрель 1990 г.). «Исследования пожизненной токсичности / канцерогенности FD&C Blue No. 1 (бриллиантовый синий FCF) на крысах и мышах». Пищевая и химическая токсикология. 28 (4): 221–34. Дои:10.1016 / 0278-6915 (90) 90034-К. PMID  2358248.
  • Браун Дж. П., Дорски А., Эндерлин Ф. Е., Хейл Р. Л., Райт В. А., Паркинсон TM (февраль 1980 г.). «Синтез 14C-меченного FD&C Blue № 1 (бриллиантовый синий FCF) и его кишечная абсорбция и метаболическая судьба у крыс». Пищевая и косметическая токсикология. 18 (1): 1–5. Дои:10.1016/0015-6264(80)90002-4. PMID  7372204.

внешняя ссылка