Обратный эфир кокаина - Cocaine reverse ester

Обратный эфир кокаина

Идентификаторы
Название ИЮПАК [(2R, 3S) -2-Ацетилокси-8-метил-8-азабицикло [3.2.1] октан-3-ил] бензоат
Количество CAS	33780-46-0
PubChem CID	9995139
ChemSpider	8170720
Химические и физические данные
Формула	C17ЧАС21NO4
Молярная масса	303.358 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки CC (= O) O [C @ H] 1 [C @ H] (CC2CCC1N2C) OC (= O) C3 = CC = CC = C3
ИнЧИ InChI = 1S / C17H21NO4 / c1-11 (19) 21-16-14-9-8-13 (18 (14) 2) 10-15 (16) 22-17 (20) 12-6-4-3- 5-7-12 / ч3-7,13-16Н, 8-10Н2,1-2Н3 / t13?, 14?, 15-, 16 + / m0 / с1 Ключ: QAVJUWLVUKNZFV-SSHXOBKSSA-N

Обратный эфир кокаина, (также известный как Кокаин с обратным эфиром или же REC) это тропан производное лекарство, которое является обратным сложный эфир из кокаин, с 2-КУХОННОЙ₃ метоксикарбонильная группа заменена на изомерную OCOCH₃ ацетоксигруппа. Он был синтезирован из-за наблюдения, что пары обратных сложных эфиров нескольких структурно родственных веществ проявляют сходную активность друг с другом (см., Например, метилфенидат против фацетоперан, петидин против десметилпродин ). Однако обратный эфир кокаина не дает кокаиноподобного происхождения. стимулятор эффекты в исследованиях на животных,^[1] а также является незаконным во многих юрисдикциях как структурный изомер кокаина; тем не менее он привлек внимание производителей квази-легальных дизайнерские наркотики как потенциальная альтернатива кокаину.

Смотрите также

• 3- (п-фторбензоилокси) тропан
• 4'-фторокаин
• Бензоилэкгонин
• Метилэкгонина циннамат
• Салицилметилэкгонин

Рекомендации

1. Даум С.Дж., Мартини С.М., Кулльниг Р.К., Кларк Р.Л. (май 1972 г.). «Соединения, влияющие на центральную нервную систему. I. Производные тропан-2,3-диола. Обратный эфир кокаина». Журнал органической химии. 37 (10): 1665–9. Дои:10.1021 / jo00975a045. PMID  5031343.