Кротоновый альдегид - Crotonaldehyde

Кротоновый альдегид^[1]
Имена
	Название ИЮПАК (2E) -бут-2-енал
	Другие имена Кротоновый альдегид; Кротоиновый альдегид; β-метакролеин; β-метилакролеин; 2-бутенал; Пропиленальдегид
Идентификаторы
Количество CAS	4170-30-3 (E / Z) ; 123-73-9 (E) ; 15798-64-8 (Z) ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 41607 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL1086445 ;
ChemSpider	394562 ;
DrugBank	DB04381 ;
ECHA InfoCard	100.021.846
Номер ЕС	204-647-1;
IUPHAR / BPS	6288;
КЕГГ	C19377 ;
PubChem CID	447466;
Номер RTECS	GP9499000;
UNII	9G72074TUW ("E / Z") ; 6PUW625907 ("E") ; RB9WCA91QT ("Z") ;
Номер ООН	1143
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8024864 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C4H6O / c1-2-3-4-5 / h2-4H, 1H3 / b3-2 + Ключ: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N ; InChI = 1 / C4H6O / c1-2-3-4-5 / h2-4H, 1H3 / b3-2 + Ключ: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNBQ;
	Улыбки О = С / С = С / С;
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС6О
Молярная масса	70.091 г · моль−1
Внешность	бесцветная жидкость
Запах	резкий, удушающий запах
Плотность	0,846 г / см3
Температура плавления	-76,5 ° С (-105,7 ° F, 196,7 К)
Точка кипения	104,0 ° С (219,2 ° F, 377,1 К)
Растворимость в воде	18% (20 ° С)
Растворимость	очень растворим в этиловый спирт, этиловый эфир, ацетон ; растворим в хлороформ ; смешивается с бензол
Давление газа	19 мм рт. Ст. (20 ° C)
Показатель преломления (пD)	1.4362
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H225, H301, H310, H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400
Меры предосторожности GHS	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301 + 310, P302 + 350, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 4 2
точка возгорания	13 ° С (55 ° F, 286 К)
Самовоспламенение; температура	207 ° С (405 ° F, 480 К)
Пределы взрываемости	2.1-15.5%
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LC50 (средняя концентрация )	600 частей на миллион (крыса, 30 мин); 1375 частей на миллион (крыса, 30 мин); 519 частей на миллион (мышь, 2 часа); 1500 частей на миллион (крыса, 30 мин)
LCLo (самый низкий опубликованный )	400 частей на миллион (крыса, 1 час)
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 2 частей на миллион (6 мг / м3)
REL (Рекомендуемые)	TWA 2 частей на миллион (6 мг / м3)
IDLH (Непосредственная опасность)	50 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные алкеналы	Акролеин; СНГ-3-гексеналь; (E,E) -2,4-декадиеналь
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Кротоновый альдегид это химическое соединение с формула CH₃CH = CHCHO. Соединение обычно продается как смесь E- и Z-изомеры, различающиеся взаимным расположением метил и формил группы. В E-изомер встречается чаще (данные в таблице приведены для E-изомер). Этот слезотечение жидкость умеренно растворима в воде и смешивается с органическими растворителями. Как ненасыщенный альдегид, кротоновый альдегид является универсальным промежуточным продуктом в органический синтез. Он встречается в различных продуктах питания, например соевые масла.^[4]

Производство и использование

Кротоновый альдегид производится альдольная конденсация из ацетальдегид:

2 канала₃CHO → CH₃CH = CHCHO + H₂О

Его основное применение - это предшественник тонких химикатов. Сорбиновая кислота, пищевой консервант, и триметилгидрохинон, предшественник витамина Е, получают из кротонового альдегида. Другие производные включают кротоновую кислоту и 3-метоксибутанол.^[4]

Кротоновый альдегид - это многофункциональная молекула, которая проявляет разнообразную реакционную способность. Это отличный прохиральный диенофил.^[5] Это Майкл акцептор. Добавление метилмагний хлорид производит 3-пентен-2-ол.^[6]

Затем реакция кротонового альдегида с этанолом дает кетоксал (безводный).

Полиуретановый катализатор N, N, N ', N'-тетраметил-1,4-бутандиамин (также известный как TMBDA) получают путем гидрирования N, N, N', N'-тетраметил-1,4-бутендиамина, который является реакцией продукт кротонового альдегида и диметиламин.^[7]

Безопасность

Кротоновый альдегид является раздражителем. Он указан как "чрезвычайно опасное вещество "согласно определению США Закон о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию. В природе встречается широко. Он используется для изготовления консервантов.

Смотрите также

внешняя ссылка

[1] Индекс Merck, 11-е издание, 2599

[PGCH-2] а ^б ^c ^d ^е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0157". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-3] а ^б «Кротоновый альдегид». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Schulz-4] а ^б Р. П. Шульц, Дж. Блюменштейн, К. Кольпайнтнер (2005). «Кротоновый альдегид и кротоновая кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a08_083.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)

[5] Longley Jr., R.I ..; Emerson, W. S .; Блардинелли, А. Дж. (1963). «3,4-Дигидро-2-метокси-4-метил-2H-пиран». Органический синтез.; Коллективный объем, 4, п. 311

[6] Коберн, Э. Р. (1955). «3-Пентен-2-ол». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 696

[7] ttps://jadedman.wordpress.com/2011/01/08/catalysts/

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Кротоновый альдегид - Crotonaldehyde

Содержание

Производство и использование

Безопасность

Смотрите также

Рекомендации

внешняя ссылка

Имена


Название ИЮПАК (2E) -бут-2-енал
Другие имена Кротоновый альдегид Кротоиновый альдегид β-метакролеин β-метилакролеин 2-бутенал Пропиленальдегид
Идентификаторы
Количество CAS	4170-30-3 (E / Z)^N 123-73-9 (E)^N 15798-64-8 (Z)^N
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 41607^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1086445^Y
ChemSpider	394562^Y
DrugBank	DB04381^Y
ECHA InfoCard	100.021.846
Номер ЕС	204-647-1
IUPHAR / BPS	6288
КЕГГ	C19377^N
PubChem CID	447466
Номер RTECS	GP9499000
UNII	9G72074TUW ("E / Z")^N 6PUW625907 ("E")^N RB9WCA91QT ("Z")^N
Номер ООН	1143
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8024864
ИнЧИ InChI = 1S / C4H6O / c1-2-3-4-5 / h2-4H, 1H3 / b3-2 +^Y Ключ: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N^Y InChI = 1 / C4H6O / c1-2-3-4-5 / h2-4H, 1H3 / b3-2 + Ключ: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNBQ
Улыбки О = С / С = С / С
Характеристики
Химическая формула	C₄ЧАС₆О
Молярная масса	70.091 г · моль⁻¹
Внешность	бесцветная жидкость
Запах	резкий, удушающий запах
Плотность	0,846 г / см³
Температура плавления	-76,5 ° С (-105,7 ° F, 196,7 К)
Точка кипения	104,0 ° С (219,2 ° F, 377,1 К)
Растворимость в воде	18% (20 ° С)^[2]
Растворимость	очень растворим в этиловый спирт, этиловый эфир, ацетон растворим в хлороформ смешивается с бензол
Давление газа	19 мм рт. Ст. (20 ° C)^[2]
Показатель преломления (п_D)	1.4362
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H225, H301, H310, H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400
Меры предосторожности GHS	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301 + 310, P302 + 350, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 4 2
точка возгорания	13 ° С (55 ° F, 286 К)
Самовоспламенение температура	207 ° С (405 ° F, 480 К)
Пределы взрываемости	2.1-15.5%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LC₅₀ (средняя концентрация )	600 частей на миллион (крыса, 30 мин) 1375 частей на миллион (крыса, 30 мин) 519 частей на миллион (мышь, 2 часа) 1500 частей на миллион (крыса, 30 мин)^[3]
LC_Lo (самый низкий опубликованный )	400 частей на миллион (крыса, 1 час)^[3]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 2 частей на миллион (6 мг / м³)^[2]
REL (Рекомендуемые)	TWA 2 частей на миллион (6 мг / м³)^[2]
IDLH (Непосредственная опасность)	50 частей на миллион^[2]
Родственные соединения
Родственные алкеналы	Акролеин СНГ-3-гексеналь (E,E) -2,4-декадиеналь
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что ^YN ?)
Ссылки на инфобоксы