Сорбиновая кислота - Sorbic acid

Не путать с Аскорбиновая кислота.
Сорбиновая кислота
Сорбиновая кислота
Сорбиновая кислота (шариковая модель)
Имена
Название ИЮПАК
(2E,4E) -гекса-2,4-диеновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.427 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE200 (консерванты)
UNII
Характеристики
C6ЧАС8О2
Молярная масса112.128 г · моль−1
Плотность1,204 г / см3
Температура плавления 135 ° С (275 ° F, 408 К)
Точка кипения 228 ° С (442 ° F, 501 К)
1,6 г / л при 20 ° C
Кислотность (пKа)4,76 при 25 ° C
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Сорбиновая кислота, или 2,4-гексадиеновая кислота, это естественный органическое соединение используется как еда консервант.[1] Имеет химическую формулу CH3(CH)4CO2H. Это бесцветное твердое вещество, которое слабо растворяется в воде и возвышенный охотно. Впервые был выделен из незрелых ягод Рябина обыкновенная (рябина дерево), отсюда и его название.

Производство

Традиционный путь получения сорбиновой кислоты включает конденсацию малоновая кислота и трансбутенальный.[2] Его также можно получить из изомерных гексадиеновых кислот, которые доступны через катализируемую никелем реакцию аллилхлорид, ацетилен, и монооксид углерода. Однако коммерческий маршрут пролегает через кротоновый альдегид и кетен.[3] Ежегодно производится около 30 000 тонн.[4]

История

Сорбиновая кислота была выделена в 1859 г. дистилляция из рябина масло от А. В. фон Хофманн. Это дает парасорбиновая кислота, то лактон сорбиновой кислоты, которую он преобразовал в сорбиновую кислоту путем гидролиза. Его антимикробная активность была обнаружена в конце 1930-х и 1940-х годах, и он стал коммерчески доступным в конце 1940-х и 1950-х годах. Начиная с 80-х годов прошлого века сорбиновая кислота и ее соли использовались как ингибиторы Clostridium botulinum в мясных продуктах, чтобы заменить использование нитриты, который может производить канцерогенные нитрозамины.[5]

Свойства и использование

С пKа 4,76, он примерно такой же кислый, как уксусная кислота.

Сорбиновая кислота и ее соли, такие как сорбат натрия, сорбат калия, и сорбат кальция, являются противомикробными агентами, которые часто используются в качестве консервантов в продуктах питания и напитках для предотвращения роста плесень, дрожжи, и грибы. Как правило, соли предпочтительнее кислотной формы, потому что они более растворимы в воде, но активной формой является кислота. Оптимальный pH для противомикробной активности ниже pH 6,5. Сорбаты обычно используются в концентрациях от 0,025% до 0,10%. Однако добавление солей сорбата к пище немного повысит pH продукта, поэтому, возможно, потребуется отрегулировать pH для обеспечения безопасности. Он содержится в таких продуктах, как сыр и хлеб.

В Номера E находятся:

Некоторые формы (особенно некоторые Триходермия и Пенициллий напряжения ) и дрожжи способны детоксифицировать сорбаты с помощью декарбоксилирование, производя транс-1,3-пентадиен. Пентадиен проявляется как типичный запах керосин или нефть. Другие реакции детоксикации включают снижение до 4-гексенол и 4-гексеновая кислота.[6]

Сорбиновая кислота также может использоваться в качестве добавка для холодная резина, и как промежуточное звено в производстве некоторых пластификаторы и смазочные материалы.[7]

Безопасность

В LD50 содержание сорбиновой кислоты составляет от 7,4 до 10 г / кг. Таким образом, сорбиновая кислота и сорбаты обладают очень низкой токсичностью для млекопитающих - отсюда их широкое использование для консервирования продуктов питания и напитков. Сорбиновая кислота естественным образом содержится в лесных ягодах, относительно нестабильна и быстро разлагается в почве, поэтому считается экологически чистой. В организме он обычно метаболизируется тем же путем окисления, что и капроновая кислота, насыщенная 5 углеродными жирными кислотами. Существует общее мнение о том, что сорбиновая кислота и сорбаты по своей природе не обладают канцерогенной активностью. Однако было показано, что они могут превращаться в потенциальные мутагены либо за счет окисления, либо за счет химической реакции с нитритами при pH 2-4,2 - последние условия имитируют среду желудка. В живых клетках дрожжей сорбиновая кислота усиливает образование свободных радикалов кислорода митохондриальной цепью переноса электронов, что приводит к повреждению митохондриальной ДНК.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Пайпер Дж. Д., Пайпер П. В. (2017). «Бензоатные и сорбатные соли: систематический обзор потенциальных опасностей этих бесценных консервантов и расширяющийся спектр клинического применения бензоата натрия». Комплексные обзоры в области пищевой науки и безопасности пищевых продуктов. 16 (5): 868–880. Дои:10.1111/1541-4337.12284.
  2. ^ Ч. Ф. Х. Аллен, Дж. ВанАллан (1944). "Сорбиновая кислота". Орг. Синтезатор. 24: 92. Дои:10.15227 / orgsyn.024.0092.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  3. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, Издание третье, 2011 г., стр. 8482
  4. ^ Эрих Люк, Мартин Ягер и Нико Рачек «Сорбиновая кислота» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.Дои:10.1002 / 14356007.a24_507
  5. ^ А.С. Найду, под ред. (2000). Натуральные пищевые противомикробные системы. п. 637. ISBN  0-8493-2047-X.
  6. ^ Киндерлерер Дж. Л., Хаттон П. В. (1990). «Грибковые метаболиты сорбиновой кислоты». Пищевая добавка Contam. 7 (5): 657–69. Дои:10.1080/02652039009373931. PMID  2253810.
  7. ^ Бингхэм Э, Корссен Б (2012). Токсикология Пэтти. Джон Вили и сыновья. п. 547.

внешняя ссылка