D-аминокислота - D-Amino acid

D-аминокислоты находятся аминокислоты где стереогенный углерод альфа к аминогруппе имеет D-конфигурацию. Для большинства встречающихся в природе аминокислот этот углерод имеет L-конфигурацию. D-аминокислоты чаще всего встречаются в природе в виде остатков в белках. Они образованы из остатков D-аминокислот, полученных из рибосом.

Структура и общие свойства

  • D-аланин.

  • L-аланин.

L- и D-аминокислоты обычно являются энантиомерами. Исключение составляют две аминокислоты с двумя стереогенными центрами, треонин и изолейцин. За исключением этих двух особых случаев, L- и D-аминокислоты имеют идентичные свойства (цвет, растворимость, температура плавления) во многих условиях. Однако в биологическом контексте, который является хиральным, эти энатиомеры могут вести себя по-разному. Таким образом, D-аминокислоты имеют низкую питательную ценность, отчасти потому, что они плохо перевариваются.[1]

Биосинтез

Два фермента превращают L-аминокислоты в D-аминокислоты. D-Аминокислотная рацемаза, PLP-зависимый фермент, рацемизирует аминокислоты за счет образования альфа-иминокислот, при этом стереогенный центр теряется. L-аминокислотные оксидазы преобразовать L-аминокислоты в альфа-кетокислоты, которые подвержены восстановительному аминированию. Некоторые аминокислоты склонны к рацемизации, например, лизин, который рацемизируется за счет образования пипеколиновая кислота.

В пептидах остатки L-аминокислот медленно рацемизируются, что приводит к образованию некоторых остатков D-аминокислот. Рацемизация происходит путем депротонирования метилена, который является альфа-амидогруппой. Скорость повышается с увеличением pH.

Многие D-аминокислоты, обнаруженные в высших организмах, происходят из микробных источников. D-аланин в пептидогликанах, которые составляют стенки бактериальных клеток, помогает хозяину противостоять атакам протеолитических ферментов. Несколько антибиотики, например бацитрацин, содержат остатки D-аминокислот.[1]

Рекомендации

  1. ^ а б Мендель Фридман (1999). «Химия, питание и микробиология D-аминокислот». J. Agric. Food Chem. 47 (9): 3457–79. Дои:10.1021 / jf990080u. PMID  10552672.