Дескриптор (химия) - Descriptor (chemistry)

А дескриптор в химическая номенклатура префикс ставится перед систематическое название вещества, который описывает конфигурацию или стереохимия из молекула.[1] Некоторые перечисленные дескрипторы представляют только исторический интерес и не должны использоваться в публикации больше, так как они не соответствуют современным рекомендациям ИЮПАК. Стереодескрипторы часто используются в сочетании с местные жители четко определить химическая структура однозначно.

Дескрипторы, обычно помещаемые в начало систематического имени, не учитываются при алфавитной сортировке.

Дескрипторы конфигурации

СНГ, транс

Видеть: цис-транс-изомерия

СНГ (слева) и транс (справа) настроенная двойная связь: малеиновая кислота и фумаровая кислота
СНГ (слева) и транс изомерия (справа) в кольцевой системе.

Дескрипторы СНГ (широта. по эту сторону)[2] и транс (лат. над, за пределами)[3] используются в различных контекстах для описания химических конфигураций:[4][5]

В органическая структурная химия, конфигурация двойная связь можно описать с помощью СНГ и транс, в случае, если он имеет простой шаблон замены только с двумя остатками. Положение двух остатков относительно друг друга в разных точках кольцевой системы или более крупной молекулы также можно описать с помощью СНГ и транс если конфигурация конструкции жесткая и не допускает простого переворачивания.

В неорганическом сложная химия, дескрипторы СНГ и транс используются для характеристики позиционных изомеров в октаэдрические комплексы с А2B4X конфигурация или квадратно-планарные комплексы с А2B2X конфигурация.

  • Октаэдический комплекс с СНГ конфигурация

  • Октаэдрический комплекс с транс конфигурация

  • Квадратно-планарный комплекс: цисплатин

Типографское представление СНГ и транс выделяется курсивом и строчными буквами.

В СНГ/транс номенклатура не является однозначной для более сильно замещенных двойных связей и в настоящее время в значительной степени заменена на (E)/(Z) номенклатура.[6]

(E), (Z)

Видеть: E-Z обозначение

Альдегид листьев фиалки, систематическое название (E,Z) -нона-2,6-диеналь, представляет собой соединение, содержащее один (E)- и один (Z) -конфигурированная двойная связь

Дескрипторы (E) (от немецкого entgegen, напротив) и (Z) (от немецкого zusammen, вместе) используются для четкого описания схемы замещения алкенов, кумуленов или других систем с двойными связями, таких как оксимы.[7]

Для атрибуции (E) или же (Z) основан на относительном положении двух заместителей с наивысшим приоритетом на каждой стороне двойной связи, в то время как приоритет основан на номенклатуре CIP. (E)/(Z) номенклатура может применяться к любым системам двойных связей (включая гетероатомы), но не к замещенным кольцевым системам. Дескрипторы (E) и (Z) всегда пишутся с заглавной буквы, набираются курсивом и заключаются в круглые скобки, которые устанавливаются как обычные, как дополнительные локанты или запятые.

о-, м-, п-

Видеть: Схема замещения арена

О-Кресол.svgM-Kresol.svgP-Kresol.svg
о-Крезолм-Крезолп-Крезол

Аббревиатура о- (Короче для орто, от греческого orthós для прямого, прямого),[8] м- (мета, Греческий (примерно) для между)[9] и п- (параграф, от греч. pará для примыкания, в сторону)[10] описать три возможных позиционных изомера двух заместителей на бензольное кольцо. Обычно это два независимых одиночных заместителя, но в случае конденсированных кольцевых систем орто-fusing также упоминается, если в названии не указан шаблон подстановки, как в [2.2] парациклофан. В текущей систематической номенклатуре о-, м- и п- часто заменяются использованием локантов (1,2-диметилбензол вместо о-ксилол).

о-, м- и п- (выписано орто-, мета- и параграф-) пишутся строчными буквами и курсивом.

экзо, эндо

Видеть: Эндо-экзо изомерия

2-эндо-бром-7-син-фтор-бицикло (2.2.1) гептан.svg2-экзо-бром-7-син-фтор-бицикло (2.2.1) гептан.svg
2-эндо-bromo-7-син-фтор-
бицикло [2.2.1] гептан		2-экзо-bromo-7-син-фтор-
бицикло [2.2.1] гептан
2-эндо-бром-7-антифторбицикло (2.2.1) гептан.svg2-экзо-бром-7-антифторбицикло (2.2.1) гептан.svg
2-эндо-bromo-7-анти-фтор-
бицикло [2.2.1] гептан		2-экзо-bromo-7-анти-фтор-
бицикло [2.2.1] гептан

экзо (от греческого = снаружи)[11] или же эндо (от греч. endon = внутри)[12] обозначает относительную конфигурацию мостиковых бициклических соединений. Положение заместителя в главном кольце относительно кратчайшего мостика является решающим для назначения экзо или же эндо (согласно IUPAC: мост с наивысшими знаками места нахождения[13] в мостовой кольцевой системе). Заместитель, который следует классифицировать, приписывается экзо дескриптор при взгляде на мост. это эндо настроен, если смотреть в сторону от моста. Если два разных заместителя расположены на одном и том же атоме C, экзо/эндо назначение основано на заместителе с более высоким приоритетом в соответствии с правилами CIP.

син, анти

Смотрите также: Синхронизация и анти-сложение

Если мостиковая бициклическая система содержит заместитель в самом коротком мостике, экзо или же эндо дескриптор не может быть использован для его присвоения. Такие изомеры классифицируются по син/анти обозначение.[13] Если назначаемый заместитель указывает на кольцо с наибольшим числом сегментов, это син настроен (от греч. син = вместе).[14] В противном случае ему приписывается анти дескриптор (греческий анти = против).[15] Если оба кольца имеют равное количество сегментов, выбирается кольцо с наиболее значимым заместителем в соответствии с правилами CIP.

Isomerie der Aldoxime: links ein früher als syn-, heute als (E) -konfiguriert zu beschreibendes Aldoxim, rechts das entsprechende (Z) - (veraltet: анти) -изомер.

Использование син и анти указывать на конфигурацию двойных связей в настоящее время устарело, особенно в случае альдоксимов и альдегиды происходит от гидразоны. Здесь соединения обозначены как син настроен, когда альдегид H и O (оксима) или N (гидразона) были СНГ выровнен. Эти соединения теперь описываются (E)/(Z) номенклатура. Альдоксимы и гидразоны классифицируются как син поэтому к настоящему времени описаны как (E) настроен.[14]

Говоря о диастереомерах, син и анти используются для описания групп на том же или противоположных сайтах в зигзагообразной проекции, см. Диастереомер # Syn _ / _ anti

син и анти всегда пишутся мелким шрифтом и курсивом, локальные буквы (если они используются) ставятся перед словом и разделяются дефисами.

фак, мер

Условия фак (от латинского facies)[16] и мер (из меридональный )[17] может указывать на расположение трех идентичных лигандов вокруг центрального атома в октаэдрических комплексах. Сегодня эта номенклатура считается устаревшей, но все еще допустима.[18][19] Префикс фак описывает ситуацию, когда три идентичных лиганда занимают три вершины треугольной поверхности октаэдра. В мер Конфигурация: три лиганда охватывают плоскость, в которой расположен центральный атом.

  • фак- [CoCl3(NH3)3]

  • мер- [CoCl3(NH3)3]

фак и мер перед сложным именем ставятся мелким курсивом и начинаются с префикса.

п, iso, нео, цикло

Приставки п (нормальный), iso (от греческого ísos = равный),[20] нео (Греч. Néos = молодой, новый)[21] и цикло (Греч. Kyklos = круг)[22] в основном используются для описания расположения атомов, обычно атомов углерода, в углеродном скелете. п, iso и нео больше не используются в систематической номенклатуре, но по-прежнему часто используются в банальных названиях и на лабораторном жаргоне.

Префикс п описывает углеродный скелет с прямой цепью без ответвлений, тогда как iso описывает разветвленный скелет, не уточняя никаких деталей. В более общем смысле, iso представляет собой соединение, которое является изомером п соединение (соединение, в котором отдельные атомы или атомные группы перегруппированы)

нео неспецифический термин для «новых», обычно синтетических веществ или изомеров давно известных п соединения или природные вещества (например, неоментол происходит от ментол или же неоабиетиновая кислота из абиетиновая кислота ). По данным ИЮПАК нео рекомендуется только в неопентане или неопентиловом остатке.[23][24]

цикло - часто используемый префикс для всех циклических и гетероциклических соединений. Во многих именах собственных химических веществ цикло не используется в качестве префикса, а является непосредственно частью названия, например, в циклогексане или циклооктатетраене.

Пока п, iso и нео пишутся мелкими и курсивными буквами, так как цикло это справедливо только для неорганических соединений.[25] В органических соединениях «цикло» часто используется в качестве компонента имени, не разделяется дефисом и также учитывается при алфавитной сортировке.

сек-, терт-

Видеть Среднее (химия) и Высшее (химия)

Приставки сек и терт используются для обозначения окружения заместителя в молекуле. Таким образом, описывается не точное положение заместителя, а только схема замещения соседнего атома (обычно атома углерода). В п-бутанол, группа ОН присоединена к первичному атому углерода, в сек-бутанол до вторичного углерода и в терт-бутанол к третичному атому углерода.

Условия сек и терт считаются устаревшими и должны использоваться только для незамещенных втор-бутокси, втор-бутил[26][24] ИЮПАК-Регель R-9.1, Tabelle 26b. или трет-бутильные группы.[27][24] Существуют различные варианты написания, такие как «втор-бутил», «с-бутил», «sBu» или «автобус», которые также считаются устаревшими.[28][29]

спиро

Смотрите также: Спиросоединение
Спиро [4.5] декан

Префикс «спиро», за которым следует дескриптор Фон-Байера, описывает в номенклатуре органических соединений кольцевые системы, связанные только одним общим атомом, спироатомом. Если в молекуле присутствует несколько спироатомов, префикс «спиро» снабжен префиксом («диспиро», «триспиро» и т. Д.), Соответствующим количеству спироатомов. Обычно «спиро» устанавливается как нормальный.[30]

катена

Период, термин катена используется в неорганической номенклатуре[31] для описания линейных, цепочечных полимеров из идентичных многоатомных единиц.[32] Одним из примеров являются катенатрифосфазены.[33][34] Родственные соединения в органической химии катенаны.

Стереодескрипторы абсолютных конфигураций

(р), (S)

Видеть: Правила приоритета Кана – Ингольда – Прелога

Назначение конфигурации стереоцентра «X», заместители имеют меньший приоритет от «A» → «D» в соответствии с правилами CIP.

Стереохимические дескрипторы (р) (от латинского rectus = право) и (S) (от лат. sinister = слева)[35] используются для описания абсолютной конфигурации стереоцентра (обычно хирального атома углерода).[36] С этой целью все заместители в стереоцентре имеют приоритет в соответствии с правилами CIP, а заместитель с самым низким приоритетом («D») направлен назад (в противоположную сторону от направления просмотра). Стереоцентр (S) конфигурируется, если остальные заместители описывают кружок с убыванием приоритета («A» → «B» → «C») влево. (р) конфигурация назначается стереоцентру, если направление вращения направлено вправо.

Если одна молекула содержит несколько стереоцентров, перед дескриптором необходимо поставить локант (например, в (1р, 2S) -2-амино-1-фенилпропан-1-ол, систематическое обозначение норэфедрин ). Если все стереоцентры настроены одинаково, обозначение локантов может быть опущено в пользу «все-р"или" (все-S)" написание.

Как правило, (р) и (S) размещаются в верхнем регистре и курсивом; часто предшествующие локанты, заключающие круглые скобки и запятые, с другой стороны, как обычно.

(р), (s)

Примеры молекул, имеющих псевдоасимметричные атомы
Тропин
Все-СНГ 1,2,3-трихлорциклопентан

Дескрипторы (р) и (s) используются для описания абсолютной конфигурации псевдоасимметричных (псевдохиральных) центров.[37] Псевдоасимметрия возникает, когда к одному атому углерода присоединены четыре разных заместителя, два из которых отличаются только своей абсолютной стереохимической конфигурацией. Примеры таких мезосоединения такие тропановые алкалоиды; исходное соединение тропин, систематическое название которого (1р, 3р, 5S) -8-метил-8-азабицикло [3.2.1] октан-3-ол. В этой структуре атом C3 - углерод, к которому гидроксильная группа прикреплен - псевдоасимметричен; поэтому стереохимический дескриптор в систематическом названии пишется курсивом в нижнем регистре, а не в верхнем регистре, как для обычных хиральных атомов.

D-, L-

Видеть: Проекция Фишера

  • Построение проекции Фишера

  • D-глюкоза в проекции Фишера.
    Красный: группа с наивысшим приоритетом,
    Синий: для определения D-/L- соответствующая группа,
    Фиолетовый: группа с ахиральным атомом углерода.

Стереоскрипторы D- (от латинского dexter, справа) и L- (латинское laevus, слева) используются для описания конфигурации α-аминокислот и сахаров.[38] Во-первых, трехмерная молекула должна быть преобразована в определенную запись как двумерное изображение («проекция Фишера»).[39] Для этого атом C с наивысшим приоритетом согласно нормальным правилам номенклатуры расположен сверху, а дополнительная углеродная цепочка расположена вертикально снизу. Хиральный атом углерода, наиболее удаленный от группы с наивысшим приоритетом, используется для присвоения D- или же L-. Если остаток, расположенный на этом атоме углерода (обычно группа ОН), указывает налево, молекула происходит от L-серии. Если остаток указывает вправо, дескриптор D- используется.[40]

Дескрипторы D- и L- пишутся строчными заглавными буквами и отделяются от остальной части имени дефисом.[41]

d-, л-

Иногда D- и L- вышеупомянутые стереодескрипторы ошибочно приняты за устаревший курсив с маленькой заглавной буквы d- и л- стереодескрипторы, эквивалентные правовращающий и левовращающий оптическое вращение, т.е. (+) - и (-) - стереодескрипторы соответственно.

Рекомендации

  1. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "стереодескриптор ". Дои:10.1351 / goldbook.S05976
  2. ^ "RÖMPP - cis- - Георг Тиме Верлаг КГ". roempp.thieme.de. Получено 2016-12-28.
  3. ^ "транс-". 2016-02-12.
  4. ^ Рекомендации ИЮПАК E-2, E-3 (PDF; 542 кБ).
  5. ^ Рекомендации ИЮПАК R-7.1.1.
  6. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "СНГ, транс ". Дои:10.1351 / goldbook.C01092
  7. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "E, Z ". Дои:10.1351 / goldbook.E01882
  8. ^ "Орто-". 2012-09-14.
  9. ^ "Мета)..." 2012-09-14.
  10. ^ "Пара-". 2016-02-12.
  11. ^ "экзо-". 2016-02-12.
  12. ^ "эндо-". 2016-02-12.
  13. ^ а б ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "эндо, экзо, син, анти ". Дои:10.1351 / goldbook.E02094
  14. ^ а б "син-". 2016-02-12.
  15. ^ «Анти-». 2016-02-12.
  16. ^ "фак-". 2016-02-12.
  17. ^ "Мер". 2016-02-12.
  18. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "фасад ". Дои:10.1351 / goldbook.F02313
  19. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "мер- ". Дои:10.1351 / goldbook.M03828
  20. ^ "Исо ..." 2016-02-12.
  21. ^ "Нео..." 2016-02-12.
  22. ^ "Цикло..." 2016-02-12.
  23. ^ Рекомендации ИЮПАК А-2.1, А-2.25.
  24. ^ а б c ИЮПАК-Регель R-9.1, Табель 19б В архиве 2014-02-08 в Wayback Machine.
  25. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "цикло- ". Дои:10.1351 / goldbook.C01495
  26. ^ Рекомендации ИЮПАК А-2.25, С-205.1, R-5.5.1.1.
  27. ^ ИЮПАК-Регель А-2.25.
  28. ^ "сек-". 2016-02-12.
  29. ^ "трет-Бутил ..." 2016-02-12.
  30. ^ ИЮПАК: Номенклатур фон Спиро-Вербиндунген, abgerufen am 23. Май 2016 г.
  31. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "катена ". Дои:10.1351 / goldbook.C00903
  32. ^ "катена-". 2016-02-12.
  33. ^ С. Гортер и Г. К. Вершур: Кристаллическая структура катена-три-µ2- (1,12-додекандинитрил) гексахлорантимонат меди (II) (V) Cu (C12ЧАС20N2)3(SbCl6)2. В: Acta Crystallogr. (1976). B32, 1704-1707, Дои:10.1107 / S0567740876006262.
  34. ^ Руководства ИЮПАК D-4.4, I-9.7.3 и I-10.8.3.5.
  35. ^ «СИП-Регельн». 2016-02-12.
  36. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "R, S ". Дои:10.1351 / goldbook.R05423
  37. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "псевдоасимметричный атом углерода ". Дои:10.1351 / goldbook.P04921
  38. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "д, л, дл ". Дои:10.1351 / goldbook.D01512
  39. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "Конвенция Фишера – Розанова (или конвенция Розанова) ". Дои:10.1351 / goldbook.F02392
  40. ^ "d". 2016-02-12.
  41. ^ Отдел химической номенклатуры и структуры ИЮПАК (2013 г.). «П-102.3.2». In Favre, Henri A .; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: рекомендации и предпочтительные наименования ИЮПАК, 2013 г.. ИЮПАК –RSC. ISBN  978-0-85404-182-4.