Этиленкарбонат - Ethylene carbonate

Этиленкарбонат
Имена
	Название ИЮПАК 1,3-диоксолан-2-он
	Другие имена карбонат этиленгликоля
Идентификаторы
Количество CAS	96-49-1 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	7030 ;
ECHA InfoCard	100.002.283
PubChem CID	7303;
UNII	RGJ96TB7R7 ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2026600 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C3H4O3 / c4-3-5-1-2-6-3 / h1-2H2 Ключ: KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C3H4O3 / c4-3-5-1-2-6-3 / h1-2H2 Ключ: KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYAD;
	Улыбки C1COC (= O) O1;
Свойства
Химическая формула	C3ЧАС4О3
Молярная масса	88.062 г · моль−1
Внешность	От белого до желтого твердого вещества
Плотность	1,3210 г / см3
Температура плавления	От 34 до 37 ° C (от 93 до 99 ° F; от 307 до 310 K)
Точка кипения	243,0 ° С (469,4 ° F, 516,1 К)
Растворимость в воде	Растворимый
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материалов
Классификация ЕС (DSD) (устарело)	Раздражающий (XI)
R-фразы (устарело)	R41
S-фразы (устарело)	S26 S39
точка возгорания	150 ° С (302 ° F, 423 К)
Самовоспламенение; температура	465 ° С (869 ° F, 738 К)
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Этиленкарбонат (иногда сокращенно ЕС) это органическое соединение по формуле (CH₂O)₂CO. Классифицируется как карбонатный эфир из этиленгликоль и угольная кислота. При комнатной температуре (25 ° C) этиленкарбонат представляет собой прозрачное кристаллическое твердое вещество, практически не имеющее запаха и цвета и частично растворимое в воде. В жидком состоянии (т.пл. 34-37 ° C) это бесцветная жидкость без запаха.^[2]

Производство и реакции

Этиленкарбонат получают в результате реакции между окись этилена и углекислый газ. Реакция катализируется множеством катионов и комплексов:^[3]^[4]

(CH₂)₂O + CO₂ → (CH₂O)₂CO

В лаборатории этиленкарбонат также можно получить в результате реакции мочевина и этиленгликоль с помощью оксид цинка в качестве катализатора при температуре 150 ° C и давлении 3 кПа:^[5]

(NH₂)₂СО + НО-СН₂CH₂−OH → (CH₂O)₂CO + 2 NH₃

Этиленкарбонат (и пропиленкарбонат ) может быть преобразован в диметилкарбонат (полезный растворитель и мягкий метилирующий агент ) через переэтерификация от метанол:

C₂ЧАС₄CO₃ + 2 канала₃ОН → СН₃ОСО₂CH₃ + HOC₂ЧАС₄ОЙ

Диметилкарбонат может сам переэтерифицироваться аналогичным образом до дифенилкарбонат, а фосген -заменять:^[3]

CH₃ОСО₂CH₃ + 2 PhOH → PhOCO₂Ph + 2 MeOH

Приложения

Этиленкарбонат используется как полярный растворитель с молекулярный дипольный момент из 4,9 D,^[6]^[7] всего на 0,1 D ниже, чем у пропиленкарбонат.

Может использоваться как высокий диэлектрическая проницаемость компонент электролиты в литиевые батареи и литий-ионные батареи. Другие компоненты, такие как диэтилкарбонат, этилметилкарбонат, диметилкарбонат и метилацетат можно добавить к тем электролиты чтобы уменьшить вязкость и температура плавления.^[8]

Карбонат этилена также используется в качестве пластификатор, и как предшественник виниленкарбонат, который используется в полимерах и в органический синтез.

Оксалилхлорид промышленно производится из этиленкарбоната. Фотохлорирование дает тетрахлорэтиленкарбонат:^[9]

C₂ЧАС₄О₂CO + 4 Cl₂ → С₂Cl₄О₂CO + 4 HCl

Тетрахлорид разлагается до оксалилхлорида под действием аминных катализаторов.

C₂Cl₄О₂CO → C₂О₂Cl₂ + COCl₂

Смотрите также

внешние ссылки

Страница веб-книги по этиленкарбонату

использованная литература

^ «CID 7303 - Краткое описание соединения PubChem». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Получено 2008-03-15.
^ JEFFSOL КАРБОНАТ ЭТИЛЕНА запись в каталоге на www.huntsman.com. Проверено 18 февраля 2010 г.
^ ^а ^б Буйш, Ханс-Йозеф (2012). «Эфиры угольной кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a05_197.
^ Комерфорд, Джеймс У .; Инграм, Ян Д. В .; Север, Майкл; У, Сяо (2015). «Устойчивые катализаторы на основе металлов для синтеза циклических карбонатов, содержащих пятичленные кольца». Зеленая химия. 17 (4): 1966–1987. Дои:10.1039 / C4GC01719F.
^ Бхалчандра М. Бханедж; Син-ичиро Фудзита (2003). «Переэтерификация мочевины и этиленгликоля в этиленкарбонат как важный этап синтеза диметилкарбоната на основе мочевины». Зеленая химия. 5 (4): 429–432. Дои:10.1039 / b304182d.
^ Ральф П. Сьюард; Эрнест К. Виейра (1958). «Диэлектрические постоянные карбоната этилена и растворов карбоната этилена в воде, метаноле, бензоле и пропиленкарбонате». J. Phys. Chem. 62 (1): 127–128. Дои:10.1021 / j150559a041.
^ Ричард Пейн; Игнатий Э. Теодору (1972). «Диэлектрические свойства и релаксация в этиленкарбонате и пропиленкарбонате». J. Phys. Chem. 76 (20): 2892–2900. Дои:10.1021 / j100664a019.
^ Э. Р. Логан; Дж. Р. Дан (2018). «Исследование физических свойств электролитов литий-ионных аккумуляторов, содержащих сложные эфиры». J. Electrochem. Soc. 165 (2): A21 – A30. Дои:10.1149 / 2.0271802jes. OSTI 1469344.
^ Пфертнер, Карл-Хайнц (2000). «Фотохимия». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a19_573.

[1] «CID 7303 - Краткое описание соединения PubChem». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Получено 2008-03-15.

[jeffsol-2] JEFFSOL КАРБОНАТ ЭТИЛЕНА запись в каталоге на www.huntsman.com. Проверено 18 февраля 2010 г.

[ullmann-3] а ^б Буйш, Ханс-Йозеф (2012). «Эфиры угольной кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a05_197.

[4] Комерфорд, Джеймс У .; Инграм, Ян Д. В .; Север, Майкл; У, Сяо (2015). «Устойчивые катализаторы на основе металлов для синтеза циклических карбонатов, содержащих пятичленные кольца». Зеленая химия. 17 (4): 1966–1987. Дои:10.1039 / C4GC01719F.

[Bhanage-5] Бхалчандра М. Бханедж; Син-ичиро Фудзита (2003). «Переэтерификация мочевины и этиленгликоля в этиленкарбонат как важный этап синтеза диметилкарбоната на основе мочевины». Зеленая химия. 5 (4): 429–432. Дои:10.1039 / b304182d.

[seward-6] Ральф П. Сьюард; Эрнест К. Виейра (1958). «Диэлектрические постоянные карбоната этилена и растворов карбоната этилена в воде, метаноле, бензоле и пропиленкарбонате». J. Phys. Chem. 62 (1): 127–128. Дои:10.1021 / j150559a041.

[payne-7] Ричард Пейн; Игнатий Э. Теодору (1972). «Диэлектрические свойства и релаксация в этиленкарбонате и пропиленкарбонате». J. Phys. Chem. 76 (20): 2892–2900. Дои:10.1021 / j100664a019.

[logan-8] Э. Р. Логан; Дж. Р. Дан (2018). «Исследование физических свойств электролитов литий-ионных аккумуляторов, содержащих сложные эфиры». J. Electrochem. Soc. 165 (2): A21 – A30. Дои:10.1149 / 2.0271802jes. OSTI 1469344.

[9] Пфертнер, Карл-Хайнц (2000). «Фотохимия». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a19_573.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]