Индол-3-карбоксальдегид - Indole-3-carboxaldehyde

Индол-3-карбоксальдегид
Индол-3-карбоксальдегид.svg
Имена
Название ИЮПАК
1ЧАС-Индол-3-карбальдегид
Другие имена
3-формилиндол; Индол-3-карбальдегид; Индол-3-альдегид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
5-21-08-00246
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.969 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-665-8
UNII
Характеристики
C9ЧАС7NО
Молярная масса145.161 г · моль−1
Температура плавления 198 ° С (388 ° F, 471 К)
Структура
Орторомбический
Pca21
а = 14.076, б = 5.8059, c = 8.6909[1]
710.3
4
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Индол-3-карбоксальдегид (I3A), также известный как индол-3-альдегид и 3-формилиндол, это метаболит диетического L-триптофан который синтезируется желудочно-кишечные бактерии человека, особенно виды Лактобациллы род.[2][3] I3A - это биологически активный метаболит, который действует как рецепторный агонист на рецептор арилуглеводородов в кишечнике иммунные клетки, в свою очередь, стимулируя производство интерлейкин-22 который способствует реактивности слизистой оболочки.[4][3][2]

Биосинтез у человека и клеточные эффекты

Диаграмма метаболизма триптофана
Триптофаназа -
выражая
бактерии
Гомеостаз слизистой оболочки:
↓TNF-α
↑Соединение белок
кодирование мРНК
Поддерживает реактивность слизистой оболочки:
↑Ил-22 производство
Изображение выше содержит интерактивные ссылки
На этой диаграмме показан биосинтез биоактивные соединения (индол и некоторые другие производные) от триптофан бактериями в кишечнике.[2] Индол вырабатывается из триптофана бактериями, которые экспрессируют триптофаназа.[2] Clostridium sporogenes метаболизирует триптофан в индол и впоследствии 3-индолепропионовый кислота (IPA),[5] очень мощный нейропротекторный антиоксидант это убирает гидроксильные радикалы.[2][6][7] IPA связывается с рецептор прегнана X (PXR) в клетках кишечника, тем самым облегчая гомеостаз слизистой оболочки и барьерная функция.[2] Следующий поглощение из кишечника и распределение на мозг IPA оказывает нейропротекторное действие против церебральная ишемия и Болезнь Альцгеймера.[2] Лактобациллы виды метаболизируют триптофан в индол-3-карбоксальдегид (I3A), который действует на рецептор арилуглеводородов (AhR) в иммунных клетках кишечника, в свою очередь, увеличивая интерлейкин-22 (Ил-22) производства.[2] Сам индол вызывает секрецию из глюкагоноподобный пептид-1 (GLP-1) в кишечные L-клетки и действует как лиганд для AhR.[2] Индол также может метаболизироваться в печени в индоксилсульфат, соединение, которое токсично в высоких концентрациях и связано с сосудистое заболевание и почечная дисфункция.[2] АСТ-120 (активированный уголь ), кишечная сорбент то есть взятый через рот, адсорбирует индол, в свою очередь, снижая концентрацию индоксилсульфата в плазме крови.[2]

Химия

Противогрибковые свойства

Индол-3-карбоксальдегид обладает противогрибковыми свойствами и частично обеспечивает защиту от хитридиомикоз наблюдается у видов амфибий, несущих Janthinobacterium lividum на их коже.[8]

Рекомендации

  1. ^ Дилип, С. С; Abdoh, M. M. M; Чакраварти, М. П.; Mohana, K. N; Шридхар, М. А (2012). «1Н-Индол-3-карбальдегид». Acta Crystallographica Раздел E. 68 (11): o3135. Дои:10.1107 / S1600536812040573. ЧВК  3515237.
  2. ^ а б c d е ж грамм час я j k Чжан Л.С., Дэвис СС (апрель 2016 г.). «Микробный метаболизм диетических компонентов до биоактивных метаболитов: возможности для новых терапевтических вмешательств». Геном Мед. 8 (1): 46. Дои:10.1186 / s13073-016-0296-х. ЧВК  4840492. PMID  27102537. Лактобациллы виды превращают триптофан в индол-3-альдегид (I3A) с помощью неидентифицированных ферментов [125]. Clostridium sporogenes преобразовать триптофан в IPA [6], вероятно, через триптофандезаминазу. ... IPA также эффективно улавливает гидроксильные радикалы
    Таблица 2: Микробные метаболиты: их синтез, механизмы действия и влияние на здоровье и болезни
    Рисунок 1: Молекулярные механизмы действия индола и его метаболитов на физиологию и болезнь хозяина.
  3. ^ а б «Индол-3-карбоксальдегид». PubChem Compound. Национальная медицинская библиотека США - Национальный центр биотехнологической информации. 11 ноября 2017 г.. Получено 17 ноября 2017.
  4. ^ РОМАНИ ЛУИДЖИНА, ТЕРЕЗА ЗЕЛАНТЕ. «Катаболиты триптофана из микробиоты взаимодействуют с рецепторами арилуглеводородов и уравновешивают реактивность слизистой оболочки через интерлейкин-22». ИММУНИТЕТ. Дои:10.1016 / j.immuni.2013.08.003.
  5. ^ Wikoff WR, Anfora AT, Лю Дж., Schultz PG, Lesley SA, Peters EC, Сюздак Г (Март 2009 г.). «Метаболомический анализ показывает большое влияние микрофлоры кишечника на метаболиты крови млекопитающих». Proc. Natl. Акад. Sci. СОЕДИНЕННЫЕ ШТАТЫ АМЕРИКИ. 106 (10): 3698–3703. Дои:10.1073 / pnas.0812874106. ЧВК  2656143. PMID  19234110. Было показано, что производство IPA полностью зависит от присутствия микрофлоры кишечника и может быть установлено путем колонизации бактериями. Clostridium sporogenes.
    Диаграмма метаболизма IPA
  6. ^ «3-Индолепропионовая кислота». База данных метаболома человека. Университет Альберты. Получено 12 июн 2018. Индол-3-пропионат (IPA), продукт дезаминирования триптофана, образующийся симбиотическими бактериями в желудочно-кишечном тракте млекопитающих и птиц. Было показано, что 3-индолепропионовая кислота предотвращает окислительный стресс и гибель первичных нейронов и клеток нейробластомы, подвергшихся воздействию бета-амилоидного белка в форме амилоидных фибрилл, одного из наиболее заметных нейропатологических признаков болезни Альцгеймера. 3-Индолепропионовая кислота также демонстрирует высокий уровень нейрозащиты в двух других парадигмах окислительного стресса. (PMID  10419516 ) ... Совсем недавно было обнаружено, что более высокие уровни индол-3-пропионовой кислоты в сыворотке / плазме связаны со снижением вероятности диабета 2 типа и с более высоким уровнем потребления продуктов, богатых клетчаткой (PMID  28397877 )
    Происхождение: • эндогенное • микробное
  7. ^ Chyan YJ, Poeggeler B, Omar RA, Chain DG, Frangione B, Ghiso J, Pappolla MA (июль 1999 г.). «Мощные нейрозащитные свойства против бета-амилоида Альцгеймера за счет эндогенной структуры индола, связанной с мелатонином, индол-3-пропионовой кислоты». J. Biol. Chem. 274 (31): 21937–21942. Дои:10.1074 / jbc.274.31.21937. PMID  10419516. [Индол-3-пропионовая кислота (IPA)] ранее была обнаружена в плазме и спинномозговой жидкости человека, но ее функции не известны. ... В экспериментах по кинетической конкуренции с использованием агентов, улавливающих свободные радикалы, способность IPA улавливать гидроксильные радикалы превышала таковую у мелатонина, индоламина, который считается наиболее мощным естественным поглотителем свободных радикалов. В отличие от других антиоксидантов, IPA не превращался в реакционноспособные промежуточные продукты с прооксидантной активностью.
  8. ^ Brucker, Роберт М .; Харрис, Рид Н .; Schwantes, Christian R .; Gallaher, Thomas N .; Флаэрти, Девон С.; Lam, Brianna A .; Минбиоле, Кевин П. С. (01.11.2008). «Химическая защита амфибий: противогрибковые метаболиты микросимбионта Janthinobacterium lividum на саламандре Plethodon cinereus». Журнал химической экологии. 34 (11): 1422–1429. Дои:10.1007 / s10886-008-9555-7. ISSN  0098-0331. PMID  18949519.