Neotame - Neotame

Neotame
Neotame.svg
Шаровидная модель молекулы неотама
Имена
Название ИЮПАК
(3S) -3- (3,3-Диметилбутиламино) -4 - [[(2S) -1-метокси-1-оксо-3-фенилпропан-2-ил] амино] -4-оксобутановая кислота
Другие имена
E961; N-(N- (3,3-диметилбутил) -L-α-аспартил) -L-фенилаланин 1-метиловый эфир
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.109.344 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE961 (глазури, ...)
UNII
Свойства
C20ЧАС30N2О5
Молярная масса378.469 г · моль−1
Внешностьбелый порошок[1]
Температура плавления 80,9–83,4 ° C (177,6–182,1 ° F, 354,0–356,5 К)[1]
12,6 г / кг при 25 ° C[2]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Neotame, также известный торговое наименование Newtame,[3] некалорийный искусственный подсластитель и аспартам аналог от NutraSweet.[2] От масса, это в 8000 раз слаще, чем сахароза.[4] По сравнению с сахарозой, он не имеет заметных привкусов. Это усиливает оригинальный вкус пищи. Его можно использовать отдельно, но часто его смешивают с другими подсластителями, чтобы увеличить их индивидуальную сладость (т.е. синергетический эффект) и уменьшить их привкус (например сахарин ). Он химически несколько более стабилен, чем аспартам. Его использование может быть экономически эффективным по сравнению с другими подсластителями, поскольку требуется меньшее количество неотама.[2]

Подходит для использования в газированный безалкогольные напитки, йогурты, торты, порошки для напитков, жевательные резинки и другие продукты. Его можно использовать как столовый подсластитель для горячих напитков, таких как кофе. Он скрывает горькие вкусы (например, кофеин ).[2]

В 2002, FDA одобрил его как непитательный подсластитель и усилитель вкуса в Соединенные Штаты в продуктах питания в целом, кроме мяса и птицы.[3] В 2010 году он был одобрен для использования в пищевых продуктах в ЕС с Номер E E961.[5] Он также был одобрен в качестве добавки во многих других странах за пределами США и ЕС.[2]

это метаболизм быстро и не задерживается в организме. Метанол формы в его метаболизме. В пищу добавляют только следовые количества неотама, поэтому количество метанола незначительно для здоровья. Это безопасно для диабетики 2 типа и те, у кого фенилкетонурия.[6][1]

Французские ученые Клод Нофре и Жан-Мари Тинти изобрел неотаме.[2] В 1992 году они подали патент для неотама в США, который был предоставлен в 1996 году.[7]

Безопасность

В США и ЕС допустимая суточная доза (ДСП) неотама для людей составляет 0,3 и 2 мг на кг массы тела (мг / кг массы тела) соответственно. NOAEL для людей составляет 200 мг / кг массы тела в день в пределах ЕС.[3][1] Предполагаемое возможное суточное потребление с пищей значительно ниже дневного нормы. Проглоченный неотам может образовывать фенилаланин, но при нормальном использовании неотама это не имеет значения для людей с фенилкетонурия. Он также не имеет побочных эффектов в диабетики 2 типа. Это не считается канцерогенный или мутагенный.[6][1]

В Центр науки в общественных интересах считает неотаме безопасным.[8]

Сладость

Neotame - это сладкий потому что это связано с TAS1R2 -рецепторы рта как агонист. Аспартам связывается с тем же рецептором.[9]

Водные растворы неотама, по сладости эквивалентные сахароза водные растворы, увеличение логарифмически относительной сладости, когда концентрация сахарозы в сравнительно сладком растворе сахарозы увеличивается, пока не будет достигнуто плато. Максимальная сладость достигается при концентрациях раствора неотама, которые относительно такие же сладкие, как водный раствор, который содержит 15,1 процента сахарозы по весу. т.е. при 15,1 эквивалент сахарозы% (SE%). Для сравнения, ацесульфам К, цикламат и сахарин достигают максимальной сладости при 11,6 SE%, 11,3 SE% и 9 SE%, соответственно.[2]

Химия

Структура

Neotame формально вторичный амин из 3,3-диметилбутаналь и аспартам. Последний дипептид из фенилаланин и аспарагиновая кислота. В Neotame есть 2 стереоцентры и 4 стереоизомеры. Сладость обусловлена ​​(2S),(3S) -стереоизомер.[10]

Свойства и реакционная способность

Неотам, мелкий белый порошок, в банке
Neotame.

Неотам имеет такую ​​же стабильность, как и аспартам, но имеет большую стабильность, особенно в нагретых и молочных продуктах. Повышенная температура, влажность или pH увеличивают потери, и являются основными важными свойствами пищи при рассмотрении стабильности неотама. Например, около 90% исходного неотама остается после 8 недель хранения в напитках с pH 3,2. Неотам особенно стабилен в виде сухого порошка при комнатной температуре и влажность даже если смешать, например, с глюкоза или мальтодекстрин, и относительно инертен в продуктах с восстанавливающие сахара любить фруктоза.[2]

В отличие от аспартама неотам не образует дикетопиперазины через внутримолекулярный циклизация из-за его N-алкильного замещения 3,3-диметилбутилом. Это увеличивает его термостойкость.[2]

Более 1000 г неотама растворяется в 1 кг этанола при 15 ° C. При 15 ° C растворимость неотама составляет 10,6 г / кг в воде и 43,6 г / кг в воде. этилацетат. При 25 ° C растворимость составляет 12,6 г / кг и 77,0 г / кг соответственно. При 40 ° C растворимость составляет 18,0 г / кг и 238 г / кг соответственно. При 50 ° C растворимость составляет 25,2 г / кг и 872 г / кг соответственно.[2] Neotame - это кислый и его 0,5вес% раствор имеет pH 5,80.[1]

Производство

Промышленно неотам производится из 3,3-диметилбутаналя и аспартама через восстановительное аминирование.[2] Они растворены в метанол, палладий на углероде катализатор добавляется, воздух заменяется на водород и реакцию проводят при комнатной температуре под давлением в течение нескольких часов. Катализатор отфильтрован. Этому может помочь диатомовая земля. Метанол - это дистиллированный с последующим добавлением воды. Смесь охлаждают несколько часов, неотам выделяют через центрифугирование, промыт водой и вакуумная сушка. Неотам измельчают до подходящего размера.[1]

Метаболизм

У людей и многих других животных, таких как собаки, крысы и кролики, неотам быстро, но не полностью всасывается. Это или его метаболиты не удерживаются и не концентрируются в определенных тканях.[1]

Деэтерификация неотама с помощью гидролиз. CH3ОН - метанол.

У людей при пероральных дозах около 0,25 мг на кг массы тела (мг / кг массы тела) около 34% всасывается в кровь. Фармакокинетика пероральных доз 0,1–0,5 мг / кг массы тела несколько линейны, и при таких дозах максимальная концентрация неотама в плазма крови достигается примерно через 0,5 часа с период полураспада около 0,75 часа. В крови и в организме в целом неспецифический эстеразы деградировать неотам до деэтерифицированного неотама и метанол, который является основным метаболическим путем у человека. Деэтерифицированный неотам имеет период полувыведения из плазмы около 2 часов и является основным метаболитом в плазме.[1]

У людей более 80% первоначальной пероральной дозы выводится с калом и мочой в течение 48 часов, а остальная часть - позже. Около 64% ​​исходной дозы выводится с калом в основном в виде метаболитов. Основным метаболитом в кале является деэтерифицированный неотам. Более 1% исходной дозы выводится с калом в виде N- (3,3-диметилбутил) -L-аспарагиновая кислота. Более 1% выводится с мочой в виде карнитин конъюгат 3,3-диметилмасляная кислота. Образуются другие второстепенные метаболиты.[1]

Метанол метаболизма неотама незначителен при регулируемых уровнях, используемых в пищевых продуктах, и по сравнению с метанолом, естественным образом содержащимся в пищевых продуктах. Нитрозирование Неотама к нитрозосоединениям является гипотетическим. Это также считается незначительным, даже если это происходит, так как вероятные аналоги нитрозо неотама были синтезированы и показаны в Эймс тесты не быть мутагенный.[1]

Патент

В патент покрывая молекулу неотама в США, 5,480,668,[7] изначально истек 7 ноября 2012 г., но был продлен на 973 дня Бюро патентов и товарных знаков США. Срок действия патента истек 8 июля 2015 года.[11]

Заметки

  1. ^ а б c d е ж г час я j k «Неотам как подсластитель и усилитель вкуса - Научное заключение Группы экспертов по пищевым добавкам, ароматизаторам, технологическим добавкам и материалам, контактирующим с пищевыми продуктами». Журнал EFSA. 5 (11): 581. 2007. Дои:10.2903 / j.efsa.2007.581. ISSN  1831-4732.
  2. ^ а б c d е ж г час я j k Nabors 2012, стр. 134–149
  3. ^ а б c Питание (09.02.2019). «Дополнительная информация о высокоинтенсивных подсластителях, разрешенных для использования в пищевых продуктах в США». FDA.
  4. ^ Nabors 2012, стр. 2–3
  5. ^ Хэллидей, Джесс. «Neotame получает одобрение в Европе». foodnavigator.com. Получено 2019-09-15.
  6. ^ а б «Пищевые добавки, разрешенные для непосредственного добавления в пищу для употребления в пищу; неотам» (PDF). Федеральный регистр. 67 (131): 45300–45310. 2002.
  7. ^ а б «5 480 668 долларов США». Получено 2019-09-15.
  8. ^ "Химическая кухня | Центр науки в интересах общества". cspinet.org. Получено 2019-09-15.
  9. ^ Ассади-Портер FM и др. (2018). «Мультимодальные исследования связывания лигандов у человека и мыши с G-связанными вкусовыми рецепторами для корреляции их видоспецифичных вкусовых свойств сладости». Молекулы. 23 (10): 2531. Дои:10.3390 / молекулы23102531. ISSN  1420-3049. ЧВК  6214618. PMID  30282936.
  10. ^ Bathinapatla A, et al. (2014). «Определение неотама с помощью высокоэффективного капиллярного электрофореза с использованием ß-циклодекстрина в качестве хирального селектора». Аналитические письма. 47 (17): 2795–2812. Дои:10.1080/00032719.2014.924008. ISSN  0003-2719. S2CID  93160173.
  11. ^ "Расширение ВПТЗ США на 5 480 668 человек". Получено 2012-09-21.

использованная литература

внешние ссылки