Нитрозирование - Nitrosation

Нитрозирование это процесс преобразования органических соединений в нитрозо производные, то есть соединения, содержащие функциональную группу R-NO.

C-Нитрозосоединения

C-Нитрозосоединения, такие как нитрозобензол, обычно готовятся окисление из гидроксиламины:

RNHOH + [O] → RNO + H₂О

S-Нитрозосоединения

S-Нитрозосоединения (S-нитрозотиолы ) обычно готовятся конденсация из тиол и азотистая кислота:^[1]

RSH + HONO → RSNO + H₂О

О-Нитрозосоединения

О-Нитрозо соединения похожи на S-нитрозосоединения, но менее реакционноспособны, потому что атом кислорода меньше нуклеофильный чем атом серы. Типичным примером является образование алкилнитрита из спирта и азотистой кислоты:

ROH + HONO → RONO + H₂О

N-Нитрозамины

N-Нитрозамины, включая канцерогенные, возникают в результате реакции нитрит источники с аминосоединения, что может произойти во время посолка мяса. Обычно эта реакция протекает через атаку нитрозоний электрофил по амину:

Нет₂⁻ + 2 часа⁺ → НЕТ⁺ + H₂О

р₂NH + NO⁺ → R₂N-NO + H⁺

Формирование N-нитрозамин:

Затем нитрозамин может терять воду в результате протонирования с образованием катион диазония, который является очень полезным промежуточным продуктом для образования различных соединений.

внешняя ссылка

Нитрозирование аминов

[1] Wang, P. G .; Xian, M .; Tang, X .; Wu, X .; Wen, Z .; Cai, T .; Янчук, А. Дж. (2002). «Доноры оксида азота: химическая деятельность и биологические применения». Химические обзоры. 102 (4): 1091–1134. Дои:10.1021 / cr000040l. PMID 11942788.

[1]