Амилнитрит - Amyl nitrite

Не путать с амилнитрат.
Амилнитрит
Химическая структура амилнитрита
Шаровидная модель амилнитрита
Клинические данные
Другие именаИзоамилнитрит,
Нитрамил,
3-метил-1-нитрозооксибутан,
Нитрит пентилового спирта (неоднозначный),
попперс (разговорный, сленг)
Код УВД
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC5ЧАС11NО2
Молярная масса117.148 г · моль−1
3D модель (JSmol )
Плотность0,872 г / см3
Точка кипения99 ° С (210 ° F)
Растворимость в водеМалорастворимый мг / мл (20 ° C)
  (проверять)

Амилнитрит это химическое соединение с формула C5ЧАС11ONO. Известно множество изомеров, но все они обладают амил группа, прикрепленная к нитрит функциональная группа. Алкильная группа нереактивна, а химические и биологические свойства в основном обусловлены нитритной группой. Как и другие алкилнитриты, амилнитрит является биологически активным у млекопитающих, будучи вазодилататор, что является основанием для его использования в качестве лекарства по рецепту. В качестве ингалянта он также имеет психоактивный Эффект, который привел к тому, что его используют в развлекательных целях, его запах описывают как запах старых носков или грязных ног.[1] Его также называют банановым газом.[2]

Впервые он был задокументирован в 1844 году и стал использоваться в медицине в 1867 году.[3]

Использует

  • Амилнитрит используется в медицине для лечения сердечные заболевания а также стенокардия.
  • Амилнитрит иногда используется как противоядие от отравление цианидом.[4][5] Он может действовать как окислитель, чтобы вызвать образование метгемоглобин. Метгемоглобин в свою очередь может секвестировать цианид как цианометгемоглобин.[6]
  • Амилнитрит используется как чистящее средство и растворитель в промышленных и бытовых применениях. Он заменил дихлордифторметан, промышленный химикат, повсеместно запрещенный в 1996 году из-за повреждения озоновый слой,[7] как печатная плата очиститель.[нужна цитата ] Следы добавляются к некоторым духи.[8]
  • Он также используется в рекреационных целях как ингалянт препарат, который вызывает кратковременное эйфорическое состояние, и в сочетании с другими препаратами, стимулирующими интоксикацию, такими как кокаин или же МДМА состояние эйфории усиливается и продлевается. Когда действие некоторых стимулирующих препаратов прекращается, обычным побочным эффектом является период депрессия или же беспокойство, в просторечии называется «спуститься»; амилнитрит иногда используется для борьбы с этими негативными последствиями. Этот эффект в сочетании с диссоциативными эффектами привел к его использованию в качестве рекреационного наркотика (см. попперс ).[4]

Номенклатура

Термин «амилнитрит» охватывает несколько изомеры. В более ранней литературе распространенное несистематическое название амил часто использовался для пентильная группа, где амильная группа представляет собой линейный или нормальный (n) алкил группа, и полученный амилнитрит будет иметь структурную формулу CH3(CH2)4ONO, также называемый н-амилнитритом.

Распространенной формой амилнитрита является изомер с формулой (CH3)2CHCH2CH2ONO, который может быть более конкретно обозначен как изоамилнитрит.

Одноименный амилнитрат имеет очень разные свойства. В то же время, изопропилнитрит имеет аналогичную структуру и похожее использование (также называемое «попперс»), но с худшими побочными эффектами.

Синтез и реакции

Алкилнитриты получают по реакции спирты с азотистая кислота:[9]

ROH + HONO → RONO + H2O, где R = алкильная группа

Реакция называется этерификация. Синтез алкилнитритов, как правило, несложен и может осуществляться в домашних лабораториях. Обычная процедура включает добавление по каплям концентрированной серной кислоты к охлажденной смеси водного раствора нитрита натрия и спирта. Промежуточно образованная стехиометрическая смесь диоксида азота и оксида азота затем преобразует спирт в алкилнитрит, который из-за своей низкой плотности образует верхний слой, который можно легко декантированный из реакционной смеси.

Изоамилнитрит разлагается в присутствии основания с образованием солей нитрита и изоамиловый спирт:

C5ЧАС11ONO + NaOH → С5ЧАС11ОН + NaNO2

Амилнитрит, как и другие алкилнитриты, реагирует с карбанионы давать оксимы.[10]

Амилнитриты также полезны в качестве реагентов при модификации Реакция Сандмейера. Реакция алкилнитрита с ароматическим амин в галогенированном растворителе производит радикальный ароматические виды, это освобождает галоген атом от растворителя. Для синтеза арил йодиды дииодметан используется,[11][12] в то время как бромоформ является предпочтительным растворителем для синтеза арилбромиды.[13]

Физиологические эффекты

Ранний контейнер с амилнитритом, Хантерианский музей, Глазго

Амилнитрит, вместе с другими алкилнитриты,[14] это мощный вазодилататор; он расширяется кровеносный сосуд, что приводит к снижению артериальное давление. Амилнитрит может использоваться во время стресс-тестов сердечно-сосудистой системы у пациентов с подозрением на гипертрофическую кардиомиопатию, чтобы вызвать вазодилатацию и, таким образом, уменьшить постнагрузку и спровоцировать обструкцию выходного тракта левого желудочка.[требуется разъяснение ] за счет увеличения градиента давления. Алкилнитриты являются источником оксид азота, что сигнализирует о релаксации непроизвольные мышцы. Физические эффекты включают снижение артериального давления, головную боль, покраснение лица, учащенное сердцебиение, головокружение и расслабление непроизвольных мышц, особенно кровеносный сосуд стены и внутренний и наружный анальный сфинктер. Нет снятие симптомы. Передозировка симптомы включают тошнота, рвота, гипотония, гиповентиляция, одышка, и обморок. Эффекты проявляются очень быстро, обычно в течение нескольких секунд и исчезают в течение нескольких минут. Амилнитрит может также усилить восприятие синестезия.[15]

Токсичность

Хотя есть сообщения о случаях опасной для жизни токсичности, связанной с необычно большими количествами,[16] типичные вдыхаемые дозы амилнитрита считаются относительно безопасными.[17][18] Однако жидкий амилнитрит очень токсичен при проглатывании из-за небезопасно высокой концентрации, которую он оказывает в крови.[19] Независимо от формы или пути введения, острая токсичность в основном возникает, когда нитрит окисляет значительную часть гемоглобина в крови без кислорода, образуя метгемоглобин, который не может переносить кислород. Тяжелые случаи отравления прогрессируют до метгемоглобемии, характеризующейся сине-коричневым обесцвечиванием под кожей, которое можно принять за цианоз.[16][19] Обработка кислородом и внутривенное введение метиленового синего еще больше затрудняет визуальное подтверждение, поскольку сам метиленовый синий, как следует из названия, является синим красителем; Несмотря на изменение оттенков синего у пациента, он является эффективным противоядием, поскольку он катализирует выработку фермента, ответственного за восстановление метгемоглобина в крови до гемоглобина.

Обесцвечивание означает, что регулярная пульсоксиметрия в ближнем инфракрасном диапазоне становится бесполезной. Более того, анализ газов крови в целом имеет ограниченную эффективность, поскольку повышенный уровень метгемоглобина увеличивает сродство связывания кислорода с обычным гемоглобином.[16] Поэтому в этих случаях измерение фактических соотношений и уровней метгемоглобина и гемоглобина должно сопровождать любой образец парциального давления газов крови.

Рекомендации

  1. ^ «Лекарственные средства - амил, бутил или изобутилнитрит, нитраты, попперс». urban75.com.
  2. ^ Нордегрен Т (2002). Энциклопедия алкоголя и наркомании от А до Я. Браун Уокер Пресс. п. 94. ISBN  158112404X. Получено 5 февраля 2017.
  3. ^ Фишер Дж, Ганеллин ЧР (2006). Открытие лекарств на основе аналогов. Джон Вили и сыновья. п. ХХХ. ISBN  9783527607495.
  4. ^ а б AJ Giannini, AE Slaby, MC Giannini. Справочник по чрезвычайным ситуациям при передозировке и детоксикации. Нью-Гайд-парк, штат Нью-Йорк. Medical Examination Publishing Co., 1982, стр. 48-50.
  5. ^ Мейсон Д. Т., Браунвальд Э (ноябрь 1965 г.). «Влияние нитроглицерина и амилнитрита на артериолярный и венозный тонус в предплечье человека». Тираж. 32 (5): 755–66. Дои:10.1161 / 01.cir.32.5.755. PMID  4954412.
  6. ^ Вейл, Дж. А. (2001). «Антидоты цианида: от амилнитрита до гидроксокобаламина - какой антидот лучше?». Токсикология. 168 (1): 37–38.
  7. ^ «Дихлордифторметан в LearnChemistry (Королевское химическое общество)».
  8. ^ «Использование и производство амилнитрита». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. ^ Нойес WA (1943). «н-бутилнитрит». Органический синтез.; Коллективный объем, 2, п. 108
  10. ^ Чен Ю.К., Чон С.Дж., Уолш П.Дж., Наджент В.А. (2005). «(2S) - (-) - 3-экзо- (морфолино) изоборнеол ((-) - MIB)». Органический синтез. 82: 87.
  11. ^ Смит В.Б., Хо О.К. (1990). «Применение изоамилнитрит-дииодметанового пути к арилиодидам». Журнал органической химии. 55 (8): 2543–2545. Дои:10.1021 / jo00295a056.
  12. ^ Корнфорт Дж., Кумар А., Стюарт А.С. (1987). «Синтез замещенных дибензофосфолов. Часть 6. Получение симметричных и несимметричных кватерфенильных интермедиатов». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1: 859. Дои:10.1039 / P19870000859.
  13. ^ Кадоган Дж. И., Рой Д. А., Смит Д. М. (1966). «Альтернатива реакции Сандмейера». Журнал химического общества C: Органический: 1249. Дои:10.1039 / J39660001249.
  14. ^ Никерсон М, Паркер Дж.О., Лоури Т.П., Свенсон Э.В. (1979). Изобутилнитрит и родственные соединения (PDF) (1-е изд.). Сан-Франциско, Калифорния: PHARMEX. Архивировано из оригинал (PDF) на 2007-09-27.
  15. ^ Ричард Цитовик, Человек, пробовавший формы, 2003.
  16. ^ а б c Модарай, Б. (2002-05-01). «Метиленовый синий: лечение тяжелой метгемоглобинемии, вызванной неправильным использованием амилнитрита». Журнал неотложной медицины. 19 (3): 270–1. Дои:10.1136 / emj.19.3.270. ISSN  1472-0205. ЧВК  1725875. PMID  11971852.
  17. ^ Натт Д., Кинг Л.А., Солсбери В., Блейкмор С. (2007). «Разработка рациональной шкалы для оценки вреда наркотиков от потенциального злоупотребления». Ланцет. 369 (9566): 1047–53. Дои:10.1016 / S0140-6736 (07) 60464-4. PMID  17382831. S2CID  5903121.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  18. ^ «Летучие нитриты». Май 2020.
  19. ^ а б «Амилнитрит». Toxbase. Национальная информационная служба Великобритании по ядам. Декабрь 2018 г.. Получено 29 сентября, 2020.

дальнейшее чтение

  • Кьонаас Р.А. (1996). «Амил: неправильно понятое слово». Журнал химического образования. 73 (12): 1127. Bibcode:1996JChEd..73.1127K. Дои:10.1021 / ed073p1127. От редакции об использовании слова «амил».