Норстероид - Norsteroid

Норстероидs (ни-, Л. Норма, от «нормального» в химии, что означает удаление углерода) представляют собой структурный класс стероидов, у которых был удален атом или атомы (обычно углерод), биосинтетически или синтетически, с позиций ответвлений колец или боковых цепей (например, удаление метил групп) или изнутри колец стероидной кольцевой системы.[1][2] Например, 19-норстероиды (например, 19-норпрогестерон ) представляют собой важный класс природных и синтетических стероидов, полученных удалением метильной группы натуральный продукт прогестерон; эквивалентное изменение между тестостерон и 19-нортестостерон (нандролон) показан ниже.

Примеры

Примеры норстероидов: 19-норпрегнан (от прегнане ), дезогестрел, этилэстренол, этинодиола диацетат, этинилэстрадиол, гестринон, левоноргестрел, норэтистерон (норэтиндрон), норгестрел, норпрегнатриен (из беременная ), квинестрол, 19-норпрогестерон (из прогестерон ), Номегестрола ацетат,[3][неосновной источник необходим ] 19-нортестостерон (из тестостерон ), и норэтистерона ацетат.[3][неосновной источник необходим ]

Progesterone.svg  19-Норпрогестерон.svg
прогестерон19-норпрогестерон
Testosteron.svg  Nandrolone.svg
тестостероннандролон (нортестостерон)

использованная литература

  1. ^ Международный союз чистой и прикладной химии (IUPAC), 1999, «RF-4.1 Удаление скелетных атомов», в «RF-4. Skeletal Modifications» в пересмотренном разделе F: Натуральные продукты и родственные соединения (Рекомендации IUPAC 1999), см. [1] В архиве 2016-03-04 в Wayback Machine, по состоянию на 20 мая 2014 г. См. также ИЮПАК, 1976 г., «Номенклатура органической химии: Раздел F - Натуральные продукты и родственные соединения, рекомендации 1976 г.», Приложения к информационному бюллетеню ИЮПАК по предварительной номенклатуре, символам, единицам и стандартам, № 53, Декабрь 1976 г., также в г. Евро. J. Biochem. 1978, 86, 1-8.
  2. ^ Норстероиды в Национальной медицинской библиотеке США Рубрики медицинской тематики (MeSH)
  3. ^ а б Кузине Б., Янг Дж., Брайли С., Шансон П., Томас Дж. Л., Шейсон Дж. (Декабрь 1996 г.). «Антигонадотропная активность прогестинов (производных 19-нортестостерона и 19-норпрогестерона) не опосредуется через рецептор андрогенов». J. Clin. Эндокринол. Метаб. 81 (12): 4218–23. Дои:10.1210 / jcem.81.12.8954018. PMID  8954018.

внешние ссылки

  • Брикау V, Райт Ф (2004). «Обновленная информация о нандролоне и норстероидах: насколько эти вещества являются эндогенными или ксенобиотическими?». Eur J Appl Physiol. 92 (1–2): 1–12. Дои:10.1007 / s00421-004-1051-3. PMID  15042372.