Рокефортин C - Roquefortine C

Рокефортин C
Химическая структура рокфортина С
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
C22ЧАС23N5О2
Молярная масса389,5 г / моль
ВнешностьОт белого до кремового твердого вещества
Растворим в этаноле, метаноле, ДМФ или ДМСО.
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Рокефортин C это микотоксин который принадлежит к классу встречающихся в природе 2,5-дикетопиперазины[1] производятся различными грибы, особенно виды из рода Пенициллий.[2] Впервые был выделен из штамма Penicillium roqueforti, разновидность, коммерчески используемая в качестве источника протеолитических и липолитических ферментов во время созревания сыров с голубыми прожилками, Рокфор, Датский синий, Стилтон и Горгонзола.

Рокефортин C представляет собой циклодипептидный микотоксин, полученный из дикетопиперазинцикло (Trp-дегидро-His), и является относительно распространенным метаболитом грибов, продуцируемым рядом Пенициллий виды. Он также считается одним из наиболее важных грибковых загрязнителей газированных напитков, пива, вина, мяса, сыра и хлеба.[3] В высоких дозах рокфортин С классифицируется как токсичное соединение.[4] Хотя это мощный нейротоксин [5][6] в высоких дозах, при низких концентрациях от 0,05 до 1,47 мг / кг, которые встречаются в домашних сырах, он оказался «безопасным для потребителя».[7] Механизмы, лежащие в основе его токсичности и метаболизма, были изучены путем изучения его взаимодействия с млекопитающими. цитохром P450 ферменты.[4] Сообщается, что помимо этих токсических свойств рокфортин С обладает: бактериостатический деятельность против грамположительные бактерии,[8] но только у тех организмов, которые содержат гемопротеины.[4][9]

Рокефортин C содержит необычный E-дегидрогистидиновый фрагмент, систему, которая обычно подвергается легкому изомеризация в кислых, основных или фотохимических условиях к изорокефортину C, 3,12 двойной связи Z-изомер рокфортина C.[10]

Изомеризация рокфортина C в изорокефортин C

Однако изорокефортин С не является натуральным продуктом и, в отличие от рокефортина С, не связывает железо. Оба были синтезированы.[10]

Родственные соединения

Рекомендации

  1. ^ Бортвик AD (2012). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные натуральные продукты». Химические обзоры. 112 (7): 3641–3716. Дои:10.1021 / cr200398y. PMID  22575049.
  2. ^ Кокконен М, Йестой М, Риццо А (2005). «Влияние субстрата на продукцию микотоксинов отобранных Пенициллий штаммы ". Международный журнал пищевой микробиологии. 99 (2): 207–14. Дои:10.1016 / j.ijfoodmicro.2004.08.014. PMID  15734568.
  3. ^ Borthwick AD, Да Коста Северная Каролина (2017). «2,5-дикетопиперазины в продуктах питания и напитках: вкус и биологическая активность». Критические обзоры в области пищевой науки и питания. 57 (4): 718–742. Дои:10.1080/10408398.2014.911142. PMID  25629623.
  4. ^ а б c Анинат Ч., Хаяси Й., Андре Ф., Делафорж М. (июль 2001 г.). «Молекулярные требования для ингибирования активности цитохрома P450 рокефортином». Химические исследования в токсикологии. 14 (9): 1259–1265. Дои:10.1021 / tx015512l. PMID  11559041.
  5. ^ SCBT. "Рокефортин - мощный нейротоксин, вырабатываемый в первую очередь Пенициллий разновидность". Цитировать журнал требует | журнал = (Помогите)
  6. ^ EPA. "Penicillium roqueforti Окончательная оценка рисков ». Цитировать журнал требует | журнал = (Помогите)
  7. ^ Finoli C, Vecchio A, Galli A, Dragoni I (февраль 2001 г.). «Наличие рокфортина C в голубом сыре». J. Food Prot. 64 (2): 246–51. Дои:10.4315 / 0362-028x-64.2.246. PMID  11271775.
  8. ^ Kopp-Holtwiesche B, Rehm HJ (декабрь 1989 г.). «Антимикробное действие рокфортина». Журнал экологической патологии, токсикологии и онкологии. 10 (1–2): 41–44. PMID  2231314.
  9. ^ Анинат Ц., Андре Ф., Делафорж М. (апрель 2005 г.). «Окислительный метаболизм с помощью P450 и функциональная связь с системами оттока: модуляция токсичности микотоксинов». Пищевые добавки и загрязняющие вещества. 22 (4): 361–368. Дои:10.1080/02652030500073287. PMID  16019806.
  10. ^ а б Shangguan N, Hehre WJ, Ohlinger WS, Beavers MP, Joullie MM (апрель 2008 г.). «Полный синтез рокефортина C и обоснование термодинамической стабильности изорокефортина C по сравнению с рокефортином C». Журнал Американского химического общества. 130 (19): 6281–6287. Дои:10.1021 / ja800067q. PMID  18412344.

внешняя ссылка