Ацетат серебра - Silver acetate

Ацетат серебра
Ацетат серебра
Имена
Название ИЮПАК
Ацетат серебра (I)
Систематическое название ИЮПАК
Этаноат серебра (I)
Другие имена
Уксусная кислота, соль серебра (I)
Этаноат серебра
Аргентный ацетат
Аргентный этаноат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.414 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 209-254-9
Номер RTECS
  • AJ4100000
UNII
Характеристики
AgC2ЧАС3О2
Молярная масса166,912 г / моль
Внешностьпорошок от белого до слегка сероватого цвета
слабокислый запах
Плотность3,26 г / см3, твердый
Точка кипенияразлагается при 220 ° C
1,02 г / 100 мл (20 ° С)
−60.4·10−6 см3/ моль
Опасности
нет в списке
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ацетат серебра является координационное соединение с эмпирической формулой CH3CO2Ag (или AgC2ЧАС3О2). А светочувствительный, белое кристаллическое твердое вещество, это полезный реагент в лаборатории в качестве источника ионов серебра без окисляющего аниона.

Синтез и структура

Ацетат серебра можно синтезировать по реакции уксусная кислота и карбонат серебра.[1]

2 канала3CO2H + Ag2CO3 → 2 AgO2CCH3 + H2O + CO2

Твердый ацетат серебра выпадает в осадок при концентрировании растворов нитрат серебра и ацетат натрия.

В состав ацетата серебра входит 8-членный Ag2О4C2 кольца, образованные парой ацетатных лигандов, соединяющих пару центров серебра.[2]

Реакции

Ацетат серебра находит применение в определенных превращениях в органический синтез.[3]

Сульфенамидный синтез

Ацетат серебра используется для приготовления сульфенамиды из дисульфиды и вторичные амины:[3]

р2NH + AgOAc + (RS)2 → R2NSR + AgSR + HOAc

Гидрирование

Раствор ацетата серебра в пиридине поглощает водород, образуя металлический серебро:[4]

2 канала3CO2Ag + H2 → 2 Ag + 2 CH3CO2ЧАС

Прямой орто-арилирование

Ацетат серебра - реагент для прямого орто-арилирование (для установки двух соседних заместителей в ароматическом кольце) бензиламинов и N-метилбензиламинов. Реакция катализируется палладием и требует небольшого избытка ацетата серебра.[5] Эта реакция короче предыдущей ортометоды -арилирования.

Окислительное дегалогенирование

Ацетат серебра можно использовать для преобразования некоторых органогалоген соединения в спирты. Несмотря на свою высокую стоимость, его можно использовать в тех случаях, когда требуется мягкий и селективный реагент.

Цис-гидроксилирование по Вудворду

Ацетат серебра в сочетании с йод составляет основу Цис-гидроксилирование по Вудворду. Эта реакция избирательно превращает алкен в СНГдиол.[6]

Использует

В области здравоохранения продукты, содержащие ацетат серебра, используются в жевательной резинке, спреях и пастилках, чтобы удерживать курильщиков от курения. Серебро в этих продуктах при смешивании с дымом создает неприятный металлический привкус, препятствуя тем самым курению. Пастилки, содержащие 2,5 мг ацетата серебра, показали «умеренную эффективность» на 500 взрослых курильщиках, испытанных в течение трехмесячного периода. Однако через 12 месяцев профилактика не увенчалась успехом. В 1974 году ацетат серебра был впервые представлен в Европе как безрецептурная таблетка для предотвращения курения (Repaton), а затем три года спустя как жевательная резинка (Tabmint).[7]

Ацетат серебра также является хорошо известным предшественником, используемым в печатной электронике. В частности, сообщалось, что комплексы ацетата серебра образуют свободные от частиц «реактивные чернила», которые образуют следы, приближающиеся к объемной проводимости серебра (в пределах одного порядка величины). [8]

Безопасность

LD50 ацетата серебра у мышей составляет 36,7 мг / кг. Низкие дозы ацетата серебра у мышей вызывали повышенную возбудимость, атаксия угнетение центральной нервной системы, затрудненное дыхание и даже смерть.[9] FDA США рекомендует ограничить потребление ацетата серебра до 756 мг в течение короткого периода времени; чрезмерное потребление может вызвать аргирия.[7][10]

Рекомендации

  1. ^ Логвиненко, В .; Полунина, О .; Михайлов Ю. Михайлов, К .; Бохонов, Б. (2007). «Исследование термического разложения ацетата серебра». Журнал термического анализа и калориметрии. 90 (3): 813–816. Дои:10.1007 / s10973-006-7883-9. S2CID  96769867.
  2. ^ Olson, Leif P .; Whitcomb, Дэвид Р .; Раджешваран, Манджу; Blanton, Thomas N .; Ствертка, Барбара Дж. (2006). «Простая, но неуловимая кристаллическая структура ацетата серебра и роль связи Ag-Ag в образовании наночастиц серебра во время термически индуцированного восстановления карбоксилатов серебра». Химия материалов. 18 (6): 1667–1674. Дои:10,1021 / см052657v.
  3. ^ а б Мэри К. Балмер, Брайан А. Роден, Дэйв Г. Сипи (2008). «Серебро (I) Ацетат». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rs013m.pub2.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  4. ^ Райт, Леон; Что ж, Сол; Миллс, Г.А. (1955). «Гомогенное каталитическое гидрирование III. Активация водорода ацетатами меди и серебра в пиридине и додециламине». Журнал физической химии. 59 (10): 1060–1064. Дои:10.1021 / j150532a016.
  5. ^ Лазарева, Анна; Даугулис, Олафс (2006). "Прямое катализирование палладием Орто-Арилирование бензиламинов ». Органические буквы. 8 (23): 5211–5213. Дои:10.1021 / ol061919b. PMID  17078680.
  6. ^ Woodward, R. B .; Брутчер, Ф. В. (январь 1958 г.). «Цис-гидроксилирование синтетического стероидного промежуточного соединения с йодом, ацетатом серебра и влажной уксусной кислотой». Журнал Американского химического общества. 80 (1): 209–211. Дои:10.1021 / ja01534a053.
  7. ^ а б Химовиц, Норман; Экхольдт, Хафтан (1996). «Влияние леденцов с ацетатом серебра на 2,5 мг на начальный и длительный отказ от курения». Журнал профилактической медицины. 25 (5): 537–546. Дои:10.1006 / pmed.1996.0087. PMID  8888321.
  8. ^ «Реактивные серебряные чернила для высокопроизводительной печатной электроники». Сигма-Олдрич. Получено 2019-08-11.
  9. ^ Хорнер, Хайди С .; Roebuck, B.D .; Смит, Роджер П .; Английский, Джексон П. (1977). «Острая токсичность некоторых серебряных солей сульфаниламидов у мышей и эффективность пеницилламина при отравлении серебром». Лекарственная и химическая токсикология. 6 (3): 267–277. Дои:10.3109/01480548309017817. PMID  6628259.
  10. ^ Э. Дж. Дженсен; Э. Шмидт; Б. Педерсен; Р. Даль (1991). «Влияние ацетата серебра, никотина и обычной жевательной резинки на отказ от курения. Влияние истории курения». Психофармакология. 104 (4): 470–474. Дои:10.1007 / BF02245651. PMID  1780416. S2CID  1411297.

дальнейшее чтение

  • Ф. Х. Макдугалл и С. Петерсон (1947). «Равновесия в растворах ацетата серебра». Журнал физической химии. 51 (6): 1346–1361. Дои:10.1021 / j150456a009. PMID  20269041.