Тетрагидрофолиевая кислота - Tetrahydrofolic acid

Тетрагидрофолиевая кислота
Имена
	Название ИЮПАК (2S)-2-[[4-[((6S) -2-амино-4-оксо-5,6,7,8-тетрагидро-1ЧАС-птеридин-6-ил) метиламино] бензоил] амино] пентандиовая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
3DMet	B04806;
Ссылка на Beilstein	101189
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 20506 ;
ChemSpider	82572 ;
DrugBank	DB00116 ;
IUPHAR / BPS	4675;
КЕГГ	C00101 ;
MeSH	5,6,7,8-тетрагидрофолиевая + кислота
PubChem CID	91443;
UNII	43ZWB253H4 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C19H23N7O6 / c20-19-25-15-14 (17 (30) 26-19) 23-11 (8-22-15) 7-21-10-3-1-9 (2-4- 10) 16 (29) 24-12 (18 (31) 32) 5-6-13 (27) 28 / ч1-4,11-12,21,23H, 5-8H2, (H, 24,29) ( H, 27,28) (H, 31,32) (H4,20,22,25,26,30) / t11?, 12- / м0 / с1 Ключ: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBSA-N ; InChI = 1 / C19H23N7O6 / c20-19-25-15-14 (17 (30) 26-19) 23-11 (8-22-15) 7-21-10-3-1-9 (2-4- 10) 16 (29) 24-12 (18 (31) 32) 5-6-13 (27) 28 / ч1-4,11-12,21,23H, 5-8H2, (H, 24,29) ( H, 27,28) (H, 31,32) (H4,20,22,25,26,30) / t11?, 12- / м0 / с1 Ключ: MSTNYGQPCMXVAQ-KIYNQFGBBC;
	Улыбки O = C (O) [C @@ H] (NC (= O) c1ccc (cc1) NCC3N / C2 = C (/ N / C (= NC2 = O) N) NC3) CCC (= O) O;
Характеристики
Химическая формула	C19ЧАС23N7О6
Молярная масса	445,43 г / моль
Температура плавления	250 ° С (482 ° F, 523 К)
Растворимость в воде	0,27 г / л
Кислотность (пKа)	3.51
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Тетрагидрофолиевая кислота (THFA), или же тетрагидрофолат, это фолиевая кислота производная.

Метаболизм

Человеческий синтез

Тетрагидрофолиевая кислота производится из дигидрофолиевая кислота к дигидрофолатредуктаза. Эта реакция подавляется метотрексат.^[1]

Он преобразован в 5,10-метилентетрагидрофолат к серин гидроксиметилтрансфераза.

Бактериальный синтез

Многие бактерии используют дигидроптероатсинтетаза производить дигидроптероат, молекула, не имеющая функции у человека. Это делает его полезной целью для сульфонамид антибиотики, которые конкурируют с ПАБА предшественник.

Путь тетрагидрофолата и антиметаболитов

Функции

Тетрагидрофолиевая кислота - это кофактор во многих реакциях, особенно при синтезе (или анаболизме) аминокислоты и нуклеиновые кислоты. Кроме того, он служит в качестве молекулы-носителя для одноуглеродных фрагментов, то есть групп, содержащих один атом углерода, например. метил, метилен, метенил, формил или формино. В сочетании с одним таким одноуглеродным фрагментом, как в 10-формилтетрагидрофолат, он действует как донор группы с одним атомом углерода. Тетрагидрофолат получает этот дополнительный атом углерода путем связывания формальдегид производится в других процессах. Эти одноуглеродные фрагменты важны в образовании предшественников для синтеза ДНК. Нехватка тетрагидрофолиевой кислоты (FH4) может вызвать: мегалобластная анемия.^[2]

Метотрексат действует на дигидрофолатредуктазу, такую как пириметамин или триметоприм, как ингибитор и, таким образом, снижает количество образующегося тетрагидрофолата. Это может привести к мегалобластной анемии.

Тетрагидрофолиевая кислота участвует в превращении форминоглутаминовой кислоты в глутаминовую кислоту; это может уменьшить количество гистидина, доступного для декарбоксилирования и синтеза белка, и, следовательно, может быть уменьшено содержание гистамина в моче и форминоглутаминовой кислоты.^[3]

внешняя ссылка

Тетрагидрофолат, связанный с белками в PDB

[1] Раджагопалан, П. Т. Рави; Чжан, Чжицюань; Маккорт, Линн; Дуайер, Мэри; Бенкович, Стивен Дж .; Хаммес, Гордон Г. (2002-10-15). «Взаимодействие дигидрофолатредуктазы с метотрексатом: ансамбль и одномолекулярная кинетика». Труды Национальной академии наук. 99 (21): 13481–13486. Дои:10.1073 / pnas.172501499. ISSN 0027-8424. ЧВК 129699. PMID 12359872.

[2] [1]

[3] Доусон В., Модсли Д.В., Запад Великобритании (декабрь 1965 г.). «Образование гистамина у морских свинок». J. Physiol. 181 (4): 801–9. Дои:10.1113 / jphysiol.1965.sp007798. ЧВК 1357684. PMID 5881255.

[1]

[2]

[3]